violaceoid A | 1459157-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: violaceoid A
• 英文别名: (E)-2-(hept-1-en-1-yl)-3-(hydroxymethyl)benzene-1,4-diol；Violaceoid A；2-[(E)-hept-1-enyl]-3-(hydroxymethyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 1459157-14-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: PTXOZTNDVQYKHC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  violaceoid A 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到violaceoid C
  参考文献：
  名称：

  紫胶A和C的简明合成

  摘要：

  两种烷基化对苯二酚天然产物（类紫胶类化合物A和C）的简明合成是采用无保护基团的方法，使用市售的2,5-二羟基苯甲醛作为起始原料完成的。合成的关键策略是利用烯基硼酸作为偶联剂和临时保护剂，以有效地引入类紫胶A的必需烯基侧链。此外，此处首次报道了类紫胶C的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00816
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 咪唑 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二氯氟甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 violaceoid A
  参考文献：
  名称：

  紫罗兰色A和（-）-和（+）-紫罗兰色B的全合成。

  摘要：

  据报道，第一个总的类紫罗兰素A是一种细胞毒剂，并且不对称地合成了（-）-和（+）-类紫罗兰素B。通过使取代的喹诺部分去对称化来获得前体，并且使用手性亲核催化剂将外消旋仲醇动力学拆分。（-）-和（+）-类紫胶B的不对称合成阐明了天然类紫胶B的绝对构型。合成的类紫胶A在低于100的浓度下抑制人乳腺癌细胞MCF-7和Hs 578T的生长。 μM，而（S）-和（R）-类紫胶B没有活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00215

文献信息

• Simple synthesis of violaceoid A, a cytotoxic hydroquinone
  作者：Yoshitaka Matsushima、Haruka Yoshioka、Naoya Sunada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154522

  日期：2023.4

  A simple five-step method is developed for the synthesis of violaceoid A, a unique cytotoxic hydroquinone, from a lactol precursor that can be easily prepared from commercially available (2,5-dimethoxyphenyl)methanol. The synthetic route is straightforward and efficient, requiring only five steps for the isolation of violaceoid A (19%). Furthermore, our synthetic route also yields other derivatives

  开发了一种简单的五步法，用于从可从市售（2,5-二甲氧基苯基）甲醇轻松制备的乳醇前体合成紫罗兰素 A（一种独特的细胞毒性氢醌）。合成路线简单高效，只需五个步骤即可分离紫罗兰素 A (19%)。此外，我们的合成路线还产生了其他感兴趣的衍生物，例如 OH-保护的紫罗兰 A 和 ( Z )-紫罗兰 A。