2(S)-(N,N-dibenzylamino)-3-cyclohexylpropionic acid | 126773-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-(N,N-dibenzylamino)-3-cyclohexylpropionic acid
• 英文别名: (2S)-3-cyclohexyl-2-(dibenzylamino)propanoic acid
• CAS: 126773-90-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: MHQICDREDPPKEH-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-(N,N-dibenzylamino)-3-cyclohexylpropionic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-5-Cyclohexyl-4-dibenzylamino-3-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  他汀类药物和他汀类药物类似物的简单合成途径

  摘要：

  具有生物重要性的氨基酸他汀类药物（3 S，4 S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸以及旋光性他汀类药物类似物可以通过简单还原相应的N来以酯形式获得，ñ使用的NaBH二苄β酮酯4接着脱保护。

  DOI：

  10.1039/c39890001474
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2(S)-(N,N-dibenzylamino)-3-cyclohexylpropionate 在 sodium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2(S)-(N,N-dibenzylamino)-3-cyclohexylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Intermediate for synthesis and production of amino acid derivative

  摘要：

  本发明涉及用于制备具有肾素抑制活性的氨基酸衍生物的合成中间体，以及使用这些合成中间体制备氨基酸衍生物的过程。

  公开号：

  US05523410A1

文献信息

• A diastereoselective synthesis of (2S, 3R, 4S)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methylheptane-3,4-diol, the Abbott aminodiol
  作者：Christopher W. Alexander、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00180-3

  日期：1996.3

  An efficient asymmetric synthesis of the Abbott aminodiol, 1, is described beginning with the readily-available starting material, L-phenylalanine.

  从容易获得的起始原料L-苯丙氨酸开始，描述了Abbott氨基二醇1的有效不对称合成。
• NOVEL INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS AND PRODUCTION OF AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0648747A1

  公开（公告）日：1995-04-19

  A novel intermediate (II) for use in synthesis which is useful for the production of an amino acid derivative (I) having a renin-inhibiting activity, and a process for producing the derivative (I) which involves the reaction step represented by the figure, wherein R¹ represents lower alkyl, etc., which may be substituted by -NR⁷-CO-NR⁸R⁹ (wherein R⁷ represents hydrogen or lower alkyl, and R⁸ and R⁹ may be combined together with the adjacent nitrogen atom to represent an optionally substituted heterocyclic group), etc.; R² represents hydrogen, lower alkyl, etc., R³ represents hydrogen or lower alkyl; R⁴ represents hydrogen or an N-protecting group; R⁵ represents hydrogen or a carboxyl-protecting group; and R¹⁰ represents lower alkyl. This process, proceeding via the intermediate (II), is industrially advantageous because the final product (I) can be obtained in a high yield from an inexpensive starting material as compared with the conventional processes and hence the production cost can be reduced remarkably.

  一种用于合成的新型中间体（II），该中间体可用于生产具有肾素抑制活性的氨基酸衍生物（I），以及一种生产该衍生物（I）的工艺，该工艺涉及如图所示的反应步骤，其中 R¹ 代表低级烷基等、R⁷-CO-NR⁸R⁹（其中 R⁷ 代表氢或低级烷基，R⁸ 和 R𠞙 可与相邻的氮原子结合在一起代表任选取代的杂环基团）等取代；R² 代表氢、低级烷基等、R³ 代表氢或低级烷基；R⁴ 代表氢或 N 保护基团；R⁵ 代表氢或羧基保护基团；R¹⁰ 代表低级烷基。与传统工艺相比，这种通过中间体（II）进行的工艺具有工业优势，因为可以从廉价的起始原料中以高产率获得最终产品（I），从而显著降低生产成本。
• REETZ, M. T.;DREWES, M. W.;MATTHEWS, B. R.;LENNICK, K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N9, C. 1474-1475
  作者：REETZ, M. T.、DREWES, M. W.、MATTHEWS, B. R.、LENNICK, K.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von optisch aktiven S,S- oder R,R-beta-Aminoalkoholen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0387605B1

  公开（公告）日：1994-03-30
• US5523410A
  申请人：——

  公开号：US5523410A

  公开（公告）日：1996-06-04