(S)-5-Cyclohexyl-4-dibenzylamino-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester | 126773-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-Cyclohexyl-4-dibenzylamino-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S)-5-cyclohexyl-4-(dibenzylamino)-3-oxopentanoate
• CAS: 126773-91-9
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₃
• 分子量: 421.58
• InChiKey: ZZTWBMBACQASDN-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Cyclohexyl-4-dibenzylamino-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4S)-5-Cyclohexyl-4-dibenzylamino-3-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester 、 (3S,4S)-5-Cyclohexyl-4-dibenzylamino-3-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  他汀类药物和他汀类药物类似物的简单合成途径

  摘要：

  具有生物重要性的氨基酸他汀类药物（3 S，4 S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸以及旋光性他汀类药物类似物可以通过简单还原相应的N来以酯形式获得，ñ使用的NaBH二苄β酮酯4接着脱保护。

  DOI：

  10.1039/c39890001474
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(N,N-dibenzylamino)-3-cyclohexylpropionic acid 在 异丙基氯化镁 作用下， 生成 (S)-5-Cyclohexyl-4-dibenzylamino-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  他汀类药物和他汀类药物类似物的简单合成途径

  摘要：

  具有生物重要性的氨基酸他汀类药物（3 S，4 S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸以及旋光性他汀类药物类似物可以通过简单还原相应的N来以酯形式获得，ñ使用的NaBH二苄β酮酯4接着脱保护。

  DOI：

  10.1039/c39890001474

文献信息

• REETZ, M. T.;DREWES, M. W.;MATTHEWS, B. R.;LENNICK, K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N9, C. 1474-1475
  作者：REETZ, M. T.、DREWES, M. W.、MATTHEWS, B. R.、LENNICK, K.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von optisch aktiven S,S- oder R,R-beta-Aminoalkoholen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0387605B1

  公开（公告）日：1994-03-30
• A simple synthetic route to statine and statine analogues
  作者：M. T. Reetz、M. W. Drewes、B. R. Matthews、K. Lennick

  DOI：10.1039/c39890001474

  日期：——

  The biologically important amino acid statine, (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid, as well as optically active statine analogues, are readily accessible in the ester form by simple reduction of the corresponding N,N-dibenzyl β-keto esters using NaBH4 followed by deprotection.

  具有生物重要性的氨基酸他汀类药物（3 S，4 S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸以及旋光性他汀类药物类似物可以通过简单还原相应的N来以酯形式获得，ñ使用的NaBH二苄β酮酯4接着脱保护。