7-Methyl-(Z)-2-octen-1-ol | 62151-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-Methyl-(Z)-2-octen-1-ol
• 英文别名: 7-methyl-2-(Z)-octen-1-ol；7-methyl-oct-2c-en-1-ol；(Z)-7-methyloct-2-en-1-ol
• CAS: 62151-22-8
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: JOUYSHNFXRLSBA-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.85 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-(Z)-2-octen-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-chloro-7-methyl-oct-2c-ene
  参考文献：
  名称：

  立体控制某些天然产物无环侧链产生的方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(76)80166-9
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基辛-2-炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 7-Methyl-(Z)-2-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone study on acarid mites. Part IX. Syntheses of alarm pheromone analogues of the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, and their biological activities.

  摘要：

  针对霉菌螨（Tyrophagus putrescentiae），3, 7-二甲基-(Z)-2-辛烯酸甲酯（II）是除了天然信息素（奈尔酸甲酯 I）外，作为警报信息素最活跃的化合物，其活性与 I 相当（1-10ppm）。为了阐明诱导警报信息素活性的结构要求，制备了16个 I 的类似物，通过改造 II 的结构。为制备3-甲基和3-乙基-(Z)-2-烯酸甲酯，采用了乙氧基或甲氧基碳酰基甲烯三苯基膦与2-烷酮或3-烷酮的威蒂格反应。与2-烷酮的反应产生了约40%的(Z)-2-烯酸酯和约60%的(E)-2-烯酸酯，平均产率为60%。与3-烷酮的反应则得到了56%的(Z)-2-烯酸酯和44%的(E)-2-烯酸酯。在14种(Z)-2-烯酸甲酯化合物中展示了警报信息素活性。研究表明，分子中存在(Z)-烯丙基初级醇酸甲酯基团是诱导信息素活性的关键，且不需要非环状单萜碳骨架。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.1855

文献信息

• 1,2-Induction in intramolecular diene cyclozirconation: Control of relative configuration
  作者：Douglass F. Taber、James P. Louey

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01136-n

  日期：1995.4

  We have observed that cyclozirconation of a diene having a substituent on the bridge connecting the two alkenes leads to a single predominant zirconacycle with control of three new stereogenic centers.
• Colonge; Poilane, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 953
  作者：Colonge、Poilane

  DOI：——

  日期：——
• TROST, B. M.;MASUYAMA, YOSHIRO, ISRAEL J. CHEM., 1984, 24, N 2, 134-143
  作者：TROST, B. M.、MASUYAMA, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Pheromone study on acarid mites. Part IX. Syntheses of alarm pheromone analogues of the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, and their biological activities.
  作者：Yasumasa KUWAHARA、Lica SAKUMA

  DOI：10.1271/bbb1961.46.1855

  日期：——

  Against the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, 3, 7-dimethyl-(Z)-2-octenyl formate (II) is the most active compound as an alarm pheromone besides the natural pheromone, neryl formate (I), and this activity is equal to I (1-10ppm). In order to elucidate the structural requisites for inducing alarm pheromone activity, a total of 16 analogues of I were prepared by modifying the structure of II. For preparation of 3-methyl- and 3-ethyl-(Z)-2-alkenyl formates, the Wittig reaction of ethoxy- or methoxy-carbonylmethylene triphenyl phosphorane with 2-alkanone or 3-alkanone was used. The reaction with 2-alkanone gave a mixture of (Z)-2-alkenoate (ca. 40%) and (E)-2-alkenoate (ca. 60%) in an average 60% yield. The reaction with 3-alkanone gave a mixture of (Z)-2-alkenoate (56%) and (E)-2-alkenonate (44%). Alarm pheromone activities were demonstrated on 14 compounds of (Z)-2-alkenyl formates. The presence of the (Z)-allylic primary alcohol formate moiety in a molecule was clarified as the key to induce pheromone activity, and no necessity for an acyclic monoterpene carbon skeleton was demonstrated.

  针对霉菌螨（Tyrophagus putrescentiae），3, 7-二甲基-(Z)-2-辛烯酸甲酯（II）是除了天然信息素（奈尔酸甲酯 I）外，作为警报信息素最活跃的化合物，其活性与 I 相当（1-10ppm）。为了阐明诱导警报信息素活性的结构要求，制备了16个 I 的类似物，通过改造 II 的结构。为制备3-甲基和3-乙基-(Z)-2-烯酸甲酯，采用了乙氧基或甲氧基碳酰基甲烯三苯基膦与2-烷酮或3-烷酮的威蒂格反应。与2-烷酮的反应产生了约40%的(Z)-2-烯酸酯和约60%的(E)-2-烯酸酯，平均产率为60%。与3-烷酮的反应则得到了56%的(Z)-2-烯酸酯和44%的(E)-2-烯酸酯。在14种(Z)-2-烯酸甲酯化合物中展示了警报信息素活性。研究表明，分子中存在(Z)-烯丙基初级醇酸甲酯基团是诱导信息素活性的关键，且不需要非环状单萜碳骨架。
• An approach to the stereocontrolled creation of an acyclic side chain of some natural products
  作者：Barry M. Trost、Douglas F. Taber、Joseph B. Alper

  DOI：10.1016/0040-4039(76)80166-9

  日期：1976.10