2-(p-羟基苯基)-2-苯基-苯乙酮 | 5543-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(p-羟基苯基)-2-苯基-苯乙酮
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-1,2-diphenyl-ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-1,2-diphenylethanone；desyl-4 phenol；2-(4-hydroxy-phenyl)-1,2-diphenyl-ethanone；2-(4-Hydroxy-phenyl)-1,2-diphenyl-aethanon；2-(p-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-acetophenone
• CAS: 5543-98-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: NYNQPHLKQQWYQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-羟基苯基)-2-苯基-苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 （E/Z）-他莫昔芬-d5
  参考文献：
  名称：

  苯甲基苯甲酮与芳基碘化物的直接铜催化α-芳基化：走向他莫昔芬的途径

  摘要：

  无需活化：第一个有效的方法是用简单的芳基碘直接将未活化或未保护的可烯化酮进行非活化或非保护族α-芳基化反应。该方法显示出他莫昔芬的简便，经济的合成方法的可能性，他莫昔芬是最常用的乳腺癌治疗药物。R，R'，R''=给电子或吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201206024
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 磷酸 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(p-羟基苯基)-2-苯基-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  吡喃鎓盐与亲核试剂的反应。23：含有氧化烯氨基或氧化烯-N-吡啶侧链的三芳基乙烯衍生物。

  摘要：

  设计了一种合成设计，用于制备与抗癌药克罗米芬和他莫昔芬有关的伯胺，该伯胺的主要中间体是带有酚基的中间体，该中间体上连接有侧链（ω-氨基乙氧基或ω-氨基丙氧基）。然后使这些化合物与2,4,6-三甲基-或2,4,6-三苯基吡啶鎓盐反应。这提供了克罗米芬和他莫昔芬的吡啶鎓类似物作为针对激素依赖性肿瘤的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820911

文献信息

• PROCESS FOR CREATING CARBON-CARBON BONDS USING CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N. R.S.)

  公开号：US20150166464A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention concerns a process for preparing a compound of formula (I) by reaction between a compound of formula (II) and a compound of formula (III) in the presence of a copper-containing catalyst, a ligand and base. The invention also concerns the implementing of this process for the preparation of building blocks to prepare molecules of interest in particular in the pharmaceutical, agro-chemical fields, etc.

  本发明涉及一种制备式化合物的方法(I)的过程，该方法通过在含有铜催化剂、配体和碱的情况下，使式化合物(II)和式化合物(III)发生反应而得到。该发明还涉及利用该方法制备建筑块，以准备在特定领域，特别是在制药、农药等领域中感兴趣的分子。
• Enantioselective <i>De Novo</i> Synthesis of α,α‐Diaryl Ketones from Alkynes
  作者：Xueting Zhou、Qingqin Huang、Jiami Guo、Lei Dai、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.202310078

  日期：2023.11.6

  The enantioselective synthesis of α,α-diaryl ketones from alkynes through chiral phosphoric acid catalysis is demonstrated. This method also serves as an efficient deuteration method for the preparation of enantiomerically enriched α-deuterated α,α-diaryl ketones. Using the methodology, bioactive molecules, including one of the best-selling anti-breast cancer drugs, tamoxifen, are readily synthesized

  证明了通过手性磷酸催化从炔烃对映选择性合成 α,α-二芳基酮。该方法也可作为制备对映体富集的α-氘代α,α-二芳基酮的有效氘化方法。使用该方法，可以轻松合成生物活性分子，包括最畅销的抗乳腺癌药物之一他莫昔芬。
• Metal‐Free Visible Light‐Promoted Synthesis of 1,2,2‐Triarylethanones and 2,2‐Diarylethanones: Route Towards Tamoxifen
  作者：Zhiqiang Zhu、Shaoshuai Chen、Dian Qiu、Bao Qiong Li

  DOI：10.1002/ejoc.202300534

  日期：2023.9.21

  An efficient and straightforward methodology for the synthesis of 1,2,2‐triarylethanones and 2,2‐diarylethanones has been developed, via a visible light‐promoted/Brønsted acid‐catalyzed carbonyl‐alkyne metathesis/transfer hydrogenation one‐pot reaction of benzoquinone, arylalkyne, and Hantzsch ester. A series of synthetically useful triarylethanones and diarylethanones were achieved in excellent yield under mild reaction conditions. This protocol is operationally simple, photocatalyst‐free, and scalable and has a broad substrate scope. Moreover, this reaction involves the formation of three chemical bonds, namely C=O, C−C, and C−H bonds. This feature enables de novo synthesis of 1,2,2‐triarylethanones and 2,2‐diarylethanones. Additionally, this protocol provides a convenient and practical synthetic route for tamoxifen.

  摘要 通过可见光促进/勃氏酸催化的苯醌、芳基炔和汉茨赫酯的羰基炔元化/转移加氢一锅反应，开发了一种高效、直接合成 1,2,2-三芳基烷酮和 2,2-二芳基烷酮的方法。在温和的反应条件下，获得了一系列对合成有用的三芳基烷酮和二芳基烷酮，收率极高。该方案操作简单、不需光催化剂、可扩展，并且具有广泛的底物范围。此外，该反应涉及三种化学键的形成，即 C=O、C-C 和 C-H 键。这一特点使得 1,2,2-三芳基lethanones 和 2,2-二芳基lethanones 得以从头合成。此外，该方案还为他莫昔芬提供了一条方便实用的合成路线。
• Montfort, Bernard; Vebrel, Joel; Laude, Bernard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7-8, p. 245 - 248
  作者：Montfort, Bernard、Vebrel, Joel、Laude, Bernard、Charpentier-Morize, Micheline

  DOI：——

  日期：——
• Japp; Meldrum, Journal of the Chemical Society, 1899, vol. 75, p. 1042
  作者：Japp、Meldrum

  DOI：——

  日期：——