3,5-didodecyloxybenzoic acid chloride | 123126-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-didodecyloxybenzoic acid chloride
• 英文别名: 3,5-Bis(dodecyloxy)benzoyl chloride；3,5-didodecoxybenzoyl chloride
• CAS: 123126-41-0
• 化学式: C₃₁H₅₃ClO₃
• 分子量: 509.213
• InChiKey: JKAASYDTBZKTKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-didodecyloxybenzoic acid chloride 在 Pd-BaSO₄ chinoline-S 、 氢气 作用下， 以 xylene 为溶剂， 95.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (E)-3,5-Bis(dodecyloxy)-N-phenylbenzaldimin
  参考文献：
  名称：

  Zerban, Georg; Meier, Herbert, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 2, p. 171 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-didodecyloxybenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligopyridinic Scaffolds from Amido Substituted Phenyl Rings for Extended Hydrogen Bonding

  摘要：

  一系列结合了4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台和两个二烷氧基苯基的菲咯啉、三吡啶和喹啉-噁唑啉配体通过线性多步方法制备。通过在单步反应中构建配位片段，评估了4-甲基-3,5-(双酰胺二烷氧基苯基)苯甲酸的合成潜力。这些氮基团的接枝是通过在温和条件下使用EDC·HCl和DMAP试剂实现的。本文报告的合成方法提供了一种实用的途径，以合理设计具有各种功能的配体，如酯键、酰胺键以及石蜡链。这种方法的一个显著优点是它允许在合成方法的末端将4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台引入到寡吡啶框架中。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831241

文献信息

• <i>C</i>₃-Symmetrical Cyano-Substituted Triphenylbenzenes for Organogels and Organic Nanoparticles with Controllable Fluorescence and Aggregation-Induced Emission
  作者：Oudjaniyobi Simalou、Ran Lu、Pengchong Xue、Peng Gong、Tierui Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201400014

  日期：2014.5

  UV/Vis absorption, excitation and emission spectra suggest that π–π interactions and H-bonding are the driving forces for the formation of the gel phases. Moreover, spherical or cubic fluorescent nanoparticles based on CN-DBAPPBn were prepared by using a reprecipitation method in a mixture of tetrahydrofuran and water. It is interesting that aggregation-induced emission behavior of CN-DBAPPBn was detected

  合成了由三2-氰基-2-[4-(十二烷氧基苯甲酰氨基)苯基]-1-乙烯基}苯基苯(CN-DBAPPBn, n = 1, 2, 3)组成的具有C3对称性的荧光有机分子。据观察，这些化合物可以在许多有机溶剂中自发自组装成有机凝胶。风干凝胶的扫描电子显微镜 (SEM)、光学显微镜和荧光显微镜图像显示存在严重缠结的无定形或纤维结构或棒。FTIR、UV/Vis 吸收、激发和发射光谱表明 π-π 相互作用和 H 键是形成凝胶相的驱动力。此外，通过在四氢呋喃和水的混合物中使用再沉淀法制备了基于 CN-DBAPPBn 的球形或立方体荧光纳米粒子。有趣的是，在凝胶相和纳米颗粒悬浮液中都检测到了 CN-DBAPPBn 的聚集诱导发射行为。通过使用这些自组装方法制造的具有不同结构和发射特性的 CN-DBAPPBn 荧光分子聚集体可以在传感器和光电器件中找到潜在的应用。
• Tuning Organogels and Mesophases with Phenanthroline Ligands and Their Copper Complexes by Inter- to Intramolecular Hydrogen Bonds
  作者：Raymond Ziessel、Guillaume Pickaert、Franck Camerel、Bertrand Donnio、Daniel Guillon、Michèle Cesario、Thierry Prangé

  DOI：10.1021/ja047091a

  日期：2004.10.1

  Heating the complexes bearing long paraffin chains (n = 12 and 16) in the dried state leads to a self-organization into a columnar liquid-crystalline phase in which the columns are arranged along a 2D oblique symmetry as deduced from powder XRD experiments. In this case, the complexes with the appended counteranions self-assemble in a specific way to form columns. A striking observation is that the intramolecular

  一个新的高度官能化的分子家族由一个中心 4-甲基-3,5-二酰基氨基苯平台组成，该平台通过两个侧向芳环与甲基紧密相连，每个侧向芳环都配备了两个长烷氧基链。酰胺系链和通过酯偶极连接的螯合菲咯啉片段的存在形成了一类新的胶凝剂和介晶材料。这些化合物中的一些具有通过在烃溶剂中的非共价相互作用形成大分子状聚集体的趋势，并被发现表现出热致立方中间相。根据甲氧基配体的 X 射线分子结构，证明了由分子间氢键以及苯基亚基的 pi-pi 堆积维持的无限网络。FT-IR 研究证实，有机凝胶中的聚集和中间相中的微偏析的共同驱动力是出现在稀释溶液中不会持续存在的紧密分子间 H 键网络。当配体被铜 (I) 阳离子联锁时，这种情况就会发生变化。对于甲氧基情况，通过单晶的 X 射线衍射证实的强分子内 H 键提供了非常稳定的复合物，但会抑制溶剂的凝胶化。在干燥状态下加热带有长石蜡链 (n = 12 和 16) 的复合物会导致自组织成柱状液晶相，其中柱子沿
• Tetrakis(oxadiazolylphenyl)pyrazines: New St. Andrew′s Cross‐Shaped Liquid Crystals
  作者：Nico Röder、Tomasz Marszalek、Daniel Limbach、Wojciech Pisula、Heiner Detert

  DOI：10.1002/cphc.201800936

  日期：2019.2.4

  fourfold Huisgen reaction. Four 2,5‐diaryl‐1,3,4‐oxadiazol arms are attached to a central pyrazine nucleus. These fluorescent stars, when decorated with a rim of eight alkoxy side chains are discotic liquid crystals. Depending on the substitution pattern, the width of the liquid phase varies within a broad range of 25 °C to 250 °C. In their liquid crystalline phase, the molecules assemble in a typical

  通过四重Huisgen反应合成了具有圣安德鲁十字形状的π共轭分子。四个2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑臂连接到中央吡嗪核。当这些荧光星装饰有八个烷氧基侧链的边缘时，它们是盘状液晶。取决于取代模式，液相的宽度在25℃至250℃的宽范围内变化。在其液晶相中，分子以典型的六边形柱状超分子排列组装。
• Tailoring thermotropic cubic mesophases: amphiphilic polyhydroxy derivatives
  作者：Konstanze Borisch、Siegmar Diele、Petra Göring、Horst Kresse、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/a705359b

  日期：——

  Novel amphiphilic polyhydroxy compounds [N-(3,4-dialkoxybenzoyl)-1-amino-1-deoxy-d-glucitols (glucamides), N-(3,4-dialkoxybenzoyl)-1-deoxy-1-methylamino-d-glucitols, N-(3,4,5-trialkoxybenzoyl)-1-deoxy-1-methylamino-d-glucitols (N-methylgucamides), 1-benzoylaminopropane-2,3-diols, 2-benzoylaminopropane-1,3-diols, 2-(3,4,5-tridodecyloxybenzoylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol and (3,4,5-tridodecyloxybenzoyl)bis(2,3-dihydroxypropyl)amine] have been synthesized. Their thermotropic liquid crystalline phases were investigated by means of polarizing microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffraction. Depending on the chain length, and the size of the hydrophilic polyhydroxy units, different mesophases have been found: smectic A phases (SA), inverted bicontinuous cubic phases (CubV2 , Ia3d), hexagonal columnar phases (ColH2) and micellar cubic mesophases (CubI2 , Pn3m or P43n). In strong analogy to lyotropic systems, the type of thermotropic mesophase depends on the ratio between the volume of the lipophilic moiety and the surface area of the hydrophilic moiety at the hydrophilic–lipophilic interface. The crossing from zero interface curvature (SA phase) to the finite negative curvature of the inverted cylindrical aggregates of the columnar mesophase takes place via bicontinuous cubic mesophases. The cylindrical aggregates of the columnar mesophase are stable over a rather broad range of variation of the structural parameter. At a certain degree of the size of the lipophilic moiety in respect to the surface area of the hydrophilic group, however, the transition from the hexagonal columnar to a micellar cubic mesophase takes place. On the basis of proton conductivity measurements and from packing considerations we propose that this cubic lattice is built up by eight closed micelles per unit cell which have a rod-like shape and represent small segments of extended columns. Therefrom we can propose a model for the transformations between these different thermotropic mesophases.

  新型两亲聚羟基化合物[N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（葡萄糖酰胺）、N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇、N-(3,4,5-三烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇（N-甲基葡萄糖酰胺）、1-苯甲酰氨基-丙烷-2,3-二醇、2-苯甲酰氨基-丙烷-1,3-二醇、2-(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰氨基)-2-(羟甲基)丙烷-1,3-二醇以及(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰)双(2,3-二羟基丙基)胺]已被合成。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射法研究了它们的热致液晶相。根据链长和亲水性聚羟基单元的大小，发现了不同的介相：斜方相（SA）、倒置双连续立方相（CubV2，Ia3d）、六角柱相（ColH2）和胶束立方介相（CubI2，Pn3m或P43n）。与液晶系统非常相似，热致介相的类型取决于亲脂部分的体积与亲水部分在亲水-亲脂界面的表面积之间的比率。从零界面曲率（SA相）到柱状介相的有限负曲率倒置圆柱聚集体的过渡，通过双连续立方介相进行。柱状介相的圆柱聚集体在结构参数变化的较宽范围内是稳定的。然而，在亲脂部分与亲水基团表面积的某个比率下，发生从六角柱相到胶束立方介相的转变。根据质子导电性测量和包装考虑，我们提出该立方格子由每个单元格的八个闭合胶束构成，这些胶束呈杆状，代表扩展柱的小段。由此，我们可以提出一个不同热致介相之间转变的模型。
• Helical Stacking Tuned by Alkoxy Side Chains in π-Conjugated Triphenylbenzene Discotic Derivatives
  作者：Chunyan Bao、Ran Lu、Ming Jin、Pengchong Xue、Changhui Tan、Tinghua Xu、Guofa Liu、Yingying Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501058

  日期：2006.4.12

  We report on the synthesis and self-assembly of a new series of discotic molecules containing triphenylbenzene as the core and alkoxy side chain with varying length. It was found that compounds 3 a-c, 4 b and 5 b could form stable gels in several apolar solvents. Transmission electron microscopy (TEM) images revealed that their morphologies were very different for the different alkoxy-substituted organogels

  我们报道了一系列新的盘状分子的合成和自组装，这些盘状分子以三苯苯为核心和长度可变的烷氧基侧链。发现化合物3ac，4b和5b可以在几种非极性溶剂中形成稳定的凝胶。透射电子显微镜（TEM）图像显示，对于不同的烷氧基取代的有机凝胶，它们的形态非常不同。在甲苯或己烷中，3 b和3 c产生左旋和右旋螺旋纤维，而3 a产生直的硬质纤维。图4b和5b显示出大多数的直纤维和少量的扭曲纤维。FT-IR和UV / Vis吸收光谱的结果表明，氢键和pi-pi相互作用是自组装凝胶形成的主要驱动力。通过紫外可见吸收光谱和X射线衍射（XRD）测量对它们的聚集模式进行了更详细的分析。基于这些发现，讨论了这些外围烷氧基取代基对凝胶形成和聚集模式的影响。在凝胶相中还发现了由于聚集而引起的特殊增强的荧光发射。