phthalimido 4-benzyloxycarbonylbutanoate | 1273415-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: phthalimido 4-benzyloxycarbonylbutanoate
• 英文别名: 1-O-benzyl 5-O-(1,3-dioxoisoindol-2-yl) pentanedioate
• CAS: 1273415-59-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: FQBNYHCMVSWGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phthalimido 4-benzyloxycarbonylbutanoate 、 联硼酸频那醇酯 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到benzyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光氧化还原条件下脂肪族酯的脱羧硼化反应

  摘要：

  制备硼酸烷基酯的常规方法经常需要无水和苛刻的反应条件。在此，已经描述了在无添加剂的可见光光氧化还原条件下在无水溶剂中容易获得的脂族酸衍生物的新的，操作上简单的脱羧硼化反应。相应地制备了具有各种官能团的伯和仲烷基硼酸酯或四氟硼酸酯。已经提出了涉及与碱活化的二硼物种发生烷基自由基反应的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01181
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 phthalimido 4-benzyloxycarbonylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有邻苯二甲酰亚胺基和酰氯，2-苯并噻唑或1-苯并三唑基团的非对称“活性酯”双齿交联剂的合成和反应性†

  摘要：

  我们已经新合成的非对称的“苯二甲酰活性酯”二齿交联具有酸氯化物试剂，2-苯并噻唑，或1-苯并三唑基（即，9，15，和16的反应性的基础上）研究“活性酯”模型化合物11-14对各种亲核试剂的反应，并研究了它们对相同亲核试剂的反应选择性。然后，我们申请对胆固醇在二齿接头的更多反应性位点，得到3 β -cholesteryl 4-（phthalimidoyloxycarbonyl）丁酸酯（39），以及随后的反应39与若干胺，如苄胺， 4-氯苄胺， 2-苯乙胺， L-苯丙氨酸甲酯， 或者 二苯丙氨酸苄酯 作为胆固醇抗原的蛋白质模型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00671h

文献信息

• Syntheses and reactivities of non-symmetrical “active ester” bi-dentate cross-linking reagents having a phthalimidoyl and acid chloride, 2-benzothiazole, or 1-benzotriazole group
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Mebumi Sakai、Tasuya Mori、Naoto Hayashi、Tetsuo Fujie、Shin Ono、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1039/c0ob00671h

  日期：——

  active ester” bi-dentate cross-linking reagents having an acid chloride, 2-benzothiazole, or 1-benzotriazole group (i.e., 9, 15, and 16) on the basis of the reactivity study of the “active ester” model compounds, 11–14, toward the various nucleophiles and examined their reaction selectivity towards the same nucleophiles. Then, we applied for the modification of cholesterol at the more reactive site of

  我们已经新合成的非对称的“苯二甲酰活性酯”二齿交联具有酸氯化物试剂，2-苯并噻唑，或1-苯并三唑基（即，9，15，和16的反应性的基础上）研究“活性酯”模型化合物11-14对各种亲核试剂的反应，并研究了它们对相同亲核试剂的反应选择性。然后，我们申请对胆固醇在二齿接头的更多反应性位点，得到3 β -cholesteryl 4-（phthalimidoyloxycarbonyl）丁酸酯（39），以及随后的反应39与若干胺，如苄胺， 4-氯苄胺， 2-苯乙胺， L-苯丙氨酸甲酯， 或者 二苯丙氨酸苄酯 作为胆固醇抗原的蛋白质模型。
• Decarboxylative Borylation of Aliphatic Esters under Visible-Light Photoredox Conditions
  作者：Dawei Hu、Linghua Wang、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01181

  日期：2017.5.19

  methods for preparing alkyl boronates often necessitate anhydrous and demanding reaction conditions. Herein, a new, operationally simple decarboxylative borylation reaction of readily available aliphatic acid derivatives under additive-free visible-light photoredox conditions in nonanhydrous solvents has been described. Primary and secondary alkyl boronates or tetrafluoroborates with various functional

  制备硼酸烷基酯的常规方法经常需要无水和苛刻的反应条件。在此，已经描述了在无添加剂的可见光光氧化还原条件下在无水溶剂中容易获得的脂族酸衍生物的新的，操作上简单的脱羧硼化反应。相应地制备了具有各种官能团的伯和仲烷基硼酸酯或四氟硼酸酯。已经提出了涉及与碱活化的二硼物种发生烷基自由基反应的催化循环。