1-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>-1,2-dihydropyridine | 66531-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: <(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>-1,2-dihydropyridine；N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine；1-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]-1,2-dihydropyridine；2,2,2-trichloroethyl 2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 66531-21-3
• 化学式: C₈H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 256.516
• InChiKey: QTWGJVWJOARMCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>-1,2-dihydropyridine 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 三乙基铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 221.33h， 生成 2-<(1-phenylsulfonyl)tryptophyl>-4-(tert-butoxycarbonyl)-5-cyano-6-methoxy-7-(trimethylsiloxy)-1,2,5,6,7,8,9,10-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Baxter, Ellen W.; Labaree, David; Ammon, Herman L., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 21, p. 7682 - 7692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition reactions of 2-(indol-2-yl)acrylates and N-alkoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine; new synthesis of desethylcatharanthine
  作者：Christian Marazano、Jean-Louis Fourrey、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1039/c39810000037

  日期：——

  A new synthesis of desethylcatharanthine (7b) by utilising a cycloaddition reaction between the 2-(indol-2-yl)acrylate (10) and the N-alkoxycarbonyl-1,2-di-hydropyridine (4b) is described.

  描述了通过利用2-（吲哚-2-基）丙烯酸酯（10）和N-烷氧基羰基-1,2-二氢吡啶（4b）之间的环加成反应来合成新的去乙基金刚烷胺（7b）。
• Synthesis of substituted heterocyclic compounds
  申请人：Al Mourabit Ali

  公开号：US20070106077A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to a method of synthesizing heterocyclic compounds. The invention is characterised in that it consists in opening a compound having formula (I), wherein: —X represents NH, O, S or a N-p group, p being a protective group, such as Boc or Troc; —Y represents N, O, S; -Z represents NH 2 or NH-p; and —R 1 represents a C 1 -C 6 alkoxy radical, aryloxy, such as phenyloxy, or a pyrrolyl radical, said radicals being optionally substituted, or the salts thereof, and the isomers of the aforementioned compounds. Moreover, the above-mentioned opening step is performed in conditions such as to produce a heterocycle having formula (II), wherein: —X, Y and Z are as defined above; —R 2 represents a —CH═CH—CH 2 —NH—COR 1 or —CH═CH—CH 2 —NH—CO group; and R 3 occupies one, two or three positions and represents a halogen. The invention can be used to synthesise natural products.

  本发明涉及一种合成杂环化合物的方法。本发明的特点在于，它包括打开一个具有公式（I）的化合物，其中：-X代表NH、O、S或N-p基团，p是保护基团，例如Boc或Troc；-Y代表N、O、S；-Z代表NH2或NH-p；以及-R1代表C1-C6烷氧基、芳氧基（例如苯氧基）或吡咯基，这些基团可以选择性地被取代，或它们的盐和上述化合物的异构体。此外，上述打开步骤在条件下进行，以产生具有公式（II）的杂环，其中：-X、Y和Z如上所定义；-R2代表-CH═CH-CH2-NH-COR1或-CH═CH-CH2-NH-CO基团；而R3占据一个、两个或三个位置，并表示卤素。本发明可用于合成天然产物。
• Homotropanes with central nervous system activity
  申请人：Davies M.L. Huw

  公开号：US20070232587A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Disclosed are novel homotropane compounds with CNS activity. These compounds can be used for alleviating symptoms of CNS disorders.

  揭示了具有中枢神经系统活性的新型同三环化合物。这些化合物可用于缓解中枢神经系统疾病的症状。
• Versatile Access to C-4-Substituted 2-Amino-1,3-azoles from Hydropyridines in Oxidative Conditions
  作者：Maria del Rayo Sanchez Salvatori、Robert Abou-Jneid、Saïd Ghoulami、Marie-Thérèse Martin、Anne Zaparucha、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/jo050862o

  日期：2005.9.1

  Various substituted 2-aminotetrahydroazolopyridines and 2-aminohexahydroazolopyridines have been prepared by bromine-mediated addition of protected guanidine or urea to hydropyridine derivatives. The pH-dependent regioselective cleavage of the resulting aminal function led to the 2-aminoazole products III. The yields of the bicycles of type II, and their conversion into azoles III depends on the electronic properties of the substituents on the nitrogen of the tetrahydopyridine.
• Diels-Alder adducts of 1-benzenesulfonylindole-2-acrylates and 1-(alkoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridines. Intermediates for synthesis of iboga alkaloid analogs
  作者：Richard J. Sundberg、Jonathan D. Bloom

  DOI：10.1021/jo00337a003

  日期：1981.11