2-(丁基氨基)苯甲酸 | 6328-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(丁基氨基)苯甲酸
• 中文别名: 苯甲酸,2-[(1-氧代丁基)氨基]-
• 英文名称: 2-[(1-oxobutyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 2-butyramidobenzoic acid；N-butyryl-anthranilic acid；N-Butyryl-anthranilsaeure；N-butyryl anthranilic acid；2-(Butanoylamino)benzoic acid
• CAS: 6328-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00448228
• 分子量: 207.229
• InChiKey: DTHMYEZSBFMJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丁基氨基)苯甲酸 在 乙酸酐 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((E)-[4-(4-methylphenoxy)phenyl]methylidene)amino-2-propylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-（取代）-3-{[取代]氨基}喹唑啉-4（3 H）-one的设计，合成和潜在的6 Hz精神运动性癫痫发作试验活性

  摘要：

  考虑到药效团的结构要求，设计并合成了三十种新的2-（取代的）-3-{[取代的]氨基}喹唑啉-4（3 H）-1 ，并评价了其抗惊厥活性和神经毒性。使用6Hz精神运动性癫痫发作测试评估标题化合物的抗惊厥活性。该系列中活性最高的化合物是3-（{（E）-[3-（4-氯-3-甲基苯氧基）苯基]亚甲基}氨基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-一个PhQZ 7在小鼠中以100 mg / kg的剂量显示100％的保护（4/4，0.5 h）和75％的保护（3/4，0.25 h）。进行了计算研究，以计算药效团模式和预测药代动力学特性。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，标题化合物还具有与癫痫分子靶标（例如谷氨酸，GABA（A）δ和GABA（A）α-1受体）的良好结合特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.009
• 作为产物：
  描述：

  在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(丁基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  银与-氧代羧酸分子内脱羧O-酰化反应的银介导合成4H-苯并恶嗪-4-酮

  摘要：

  已经描述了与α-氧代羧酸的分子内脱羧酰化反应的第一个实例。该方法可以用银盐温和快速地合成4H-苯并恶嗪-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700176

文献信息

• Methods and compositions utilizing quinazolinones
  申请人：Cytokinetics, Inc.

  公开号：US06545004B1

  公开（公告）日：2003-04-08

  Quinazolinones of formulae 1a, 1b, 1c and 1d are disclosed. They are useful for treating cellular proliferative diseases and disorders associated with KSP kinesin activity.

  公开了化学式1a、1b、1c和1d的喹唑啉酮。它们可用于治疗与KSP动力蛋白活性相关的细胞增殖性疾病和疾病。
• Silica-bound benzoyl chloride mediated the solid-phase synthesis of 4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Somayeh Rouhi

  DOI：10.3762/bjoc.5.13

  日期：——

  The solid-phase synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones was achieved using silica-bound benzoyl chloride (SBBC) as dehydrating agent in reaction with 2-acylaminobenzoic acids. The silica-grafted reagent (SBBC) was simply recovered after reaction and reused several times.

  使用硅胶结合的苯酰氯（SBBC）作为脱水剂，与2-酰胺基苯甲酸反应，实现了4H-3,1-苯并噁唑酮的固相合成。反应后，硅胶接枝试剂（SBBC）可以简单地回收并多次重复使用。
• Synthesis of a Novel Series of 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-ones as a Product of a Nucleophilic Attack at C(2) of the Corresponding 4H-3,1-Benzoxazin-4-one
  作者：Mahr A. El-Hashash、Yaser A. El-Badry

  DOI：10.1002/hlca.201000230

  日期：2011.3

  A new series of 2,3‐disubstituted quinazolin‐4(3H)‐one derivatives was synthesized by nucleophilic attack at C(2) of the corresponding key starting material 2‐propyl‐4H‐3,1‐benzoxazin‐4‐one (Scheme 2). The reaction proceeded via amidinium salt formation (Scheme 3) rather than via an N‐acylanthranilimide. The structure of the prepared compounds were elucidated by physical and spectral data like FT‐IR

  通过亲核攻击相应关键起始原料2-丙基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-的C（2）合成了一系列新的2,3-二取代的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物。一（方案2）。进行该反应经由脒鎓盐的形成（方案3），而不是通过一个Ñ -acylanthranilimide。FT-IR，1 H-NMR和质谱等物理和光谱数据阐明了所制备化合物的结构。
• Process for the racemization of chiral quinazolinones
  申请人：——

  公开号：US20030166933A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Racemates are obtained from one of the enantiomers, or an enantiomerically enriched mixture, of an optically active quinazolinone derivative by reaction of the compound with an alkali alkoxide of a primary alcohol and isolation of the racemate.

  利用一个手性活性喹唑酮衍生物的对映体之一，或者一个手性富集的混合物，通过将该化合物与一种一元醇的碱性醇醚反应，并分离得到拉克酸酯。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS UTILIZING QUINAZOLINONES<br/>[FR] METHODES ET COMPOSITIONS D'UTILISATION DES QUINAZOLINONES
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2001098278A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  Quinazolinones of formulae (a, b, c and d) are disclosed. They are useful for treating cellular proliferative diseases and disorders associated with KSP kinesin activity.

  公开了式（a，b，c和d）的喹唑啉酮。它们可用于治疗与KSP肌动蛋白活性相关的细胞增殖性疾病和疾病。