2-(七氟丙基)苯并咪唑 | 559-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(七氟丙基)苯并咪唑
• 英文名称: 2-heptafluoropropyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-(n-heptafluoropropyl)benzimidazole；2-heptafluoropropyl-1H-benzimidazole；2-heptafluoropropylbenzimidazole；2-perfluorpropyl-benzimidazol；2-heptafluoropropyl-1H-benzoimidazole；2-heptafluoropropyl-1H-benzimidazole；2-(perfluoropropyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 559-37-5
• 化学式: C₁₀H₅F₇N₂
• 分子量: 286.152
• InChiKey: VZEYKZFVOPCTLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(七氟丙基)苯并咪唑 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以71%的产率得到4,5,6,7-tetrachloro-2-heptafluoropropyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型多卤代苯并咪唑的合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了一系列新型的多卤代苯并咪唑，并评估了它们的抗菌和原生动物活性。几种新的取代的卤代苯并咪唑及其2'-脱氧核苷显示出显着的抗原生动物毒性，尤其是对兰氏贾第鞭毛虫。对细菌和真菌最有效的药剂是在杂环的第2位具有多氟烷基链的4,5,6,7-四氯苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.936
• 作为产物：
  描述：

  七氟丁酸 、 邻苯二胺 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(七氟丙基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一些含2-全氟取代基的苯并咪唑的合成

  摘要：

  描述了一种通过邻苯二胺的N-单酰基衍生物制备2-全氟烷基醚苯并咪唑的新方法。在多磷酸的存在下，通过邻苯二胺和五氟苯甲酸的反应获得了2-五氟苯基苯并咪唑。通过在没有任何溶剂或添加的试剂的情况下，将邻苯二胺与全氟烷烃-羧酸直接缩合，可以以优异的产率制备2-全氟烷基苯并咪唑。还描述了这些化合物的一些衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82615-9

文献信息

• A Novel Synthesis of 5-Perfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,4-diazepines from 1-Perfluoroalkyl-2-iodoethylenes
  作者：Jin-Tao Liu、Fu-Lu Zhao

  DOI：10.1055/s-2003-41062

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 5-perfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,4-diazepines using easily available starting materials is described. 1-Perfluoroalkyl-2-iodoethylenes, obtained from the reaction of perfluoroalkyl iodides and alkynes, reacted with ethylenediamine under mild conditions to give the title compounds in good yields. A possible mechanism is proposed.

  描述了一种使用容易获得的起始原料合成 5-全氟烷基-2,3-二氢-1,4-二氮杂卓的新方法。由全氟烷基碘与炔烃反应得到的1-全氟烷基-2-碘乙烯与乙二胺在温和条件下反应得到标题化合物，收率良好。提出了一种可能的机制。
• Synthesis of 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-1,4-benzoxazines from oxides of internal perfluoroolefins
  作者：Lyudmila V. Saloutina、Aleksandr Ya. Zapevalov、Victor I. Saloutin、Mikhail I. Kodess、Valentina E. Kirichenko、Marina G. Pervova、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.001

  日期：2005.6

  The reactions of oxides of internal trans-, cis-perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol in dioxane gave 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ols respectively in yields of 23–67%. When N,N-dimethylacetamide was used as a solvent an anionic isomerization of the oxides into ketones, which further yielded 2-(perfluoroalkyl)benzimidazoles

  内部反式，顺式-全氟烯烃的氧化物与邻苯二胺和2-氨基苯酚在二恶烷中的反应得到2,3-双（全氟烷基）喹喔啉和2,3-双（全氟烷基）-2H-1,4-苯并恶嗪- 2-ols的产率分别为23–67％。当使用N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂时，氧化物阴离子异构化为酮，在邻苯二胺和2-羟基N的情况下，进一步生成2-（全氟烷基）苯并咪唑在2-氨基苯酚的情况下，全氟链烷酰基苯胺成为这些反应的主要途径。在N，N-二甲基乙酰胺中的十二氟-3,4-环氧己烷与2-氨基苯酚之间的相互作用会发生导致2-五氟乙基-2-五氟丙酰基苯并恶唑烷的异常环化反应。
• 2-Acetyl-substituted polyfluorinated ?-keto esters in reaction with amines
  作者：K. I. Pashkevich、V. M. Krokhalev、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/bf00961931

  日期：1988.6
• Reaktionen terminaler Perfluoralkene mit Diaminen und Diphenolen
  作者：Wolfgang Bürger、Klaus Lunkwitz

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80026-3

  日期：1993.2

  Model compounds related to the reaction products of perfluoroalkenes produced by the electron-beam irradiation of poly(tetrafluoroethylene) with dinucleophilic reactants have been synthesized. Such model compounds, in reaction with diphenols or diamines, give information relating to the mechanism of crosslinking reactions. Results obtained with perfluorohept-1-ene show that terminal perfluoroalkenes react preferentially with dinucleophilic reactants to give unsaturated ether and amide structures.
• Synthesis and structure of reaction products obtained from 1,2-epoxyperfluorobutane and bifunctional nucleophilic reagents
  作者：T. I. Filyakova、M. I. Kodess、P. A. Slepukhin、A. Ya. Zapevalov

  DOI：10.1134/s1070428009110219

  日期：2009.11

  1,2-Epoxyperfluorobutane readily reacts with bifunctional nucleophilic reagents to provide heterocyclic compounds with a pentafluoroethyl substituent. The reaction of this epoxide with thiourea and acetone thiosemicarbazone gave rise to 2-amino-5-pentafluoroethyl-5-fluoro-4(5H)-thiazolinone and 2-iso-propylidenehydrazono-5-pentafluoroethyl-5-fluoro-4-thiazolidinone respectively. The reaction of 1,2-epoxyperfluorobutane with o-phenylenediamine and 2,3-diaminonaphthalene afforded in high yields 3-pentafluoroethyl-2(1H)-quinoxalinone and 3-(pentafluoroethyl)benzo[g]-2(1H)-quinoxalinone. The molecular and crystal structure of the obtained fluorine-containing heterocycles was established by XRD analysis.