1-(phenylthiomethyl)cycloheptanol | 101704-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthiomethyl)cycloheptanol
• 英文别名: 1-phenylthiomethylcycloheptanol；Cycloheptanol, 1-[(phenylthio)methyl]-；1-(phenylsulfanylmethyl)cycloheptan-1-ol
• CAS: 101704-20-5
• 化学式: C₁₄H₂₀OS
• 分子量: 236.378
• InChiKey: QXADFVHTJSOBLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthiomethyl)cycloheptanol 在 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 lithium naphthalene 、 硫酸 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (环庚烯-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of allylic lithium reagents with the allylic system partly incorporated into carbocyclic rings

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99451-8
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 1-(phenylthiomethyl)cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of allylic lithium reagents with the allylic system partly incorporated into carbocyclic rings

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99451-8

文献信息

• A Novel Method for Furan Annelation by the Regioselective Acylation of Allylic Sulfides<i>via</i>α-Silyl Intermediates
  作者：Kunio Hiroi、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1055/s-1987-28081

  日期：——

  Aluminum chloride-catalyzed acylations of allylic phenyl sulfides 3 with acid chlorides 5 were carried out via α-silyl intermediates 4 to give γ-acylated vinylic sulfides 6 with complete regioselectivity. Treatment of the γ-acylated compounds with concentrated sulfuric acid in refluxing benzene led to the formation of α-phenylthiofurans 7, which on reductive desulfurization with Raney nickel afforded various furan derivatives 8.

  在氯化铝催化下，烯丙基苯基硫化物 3 与酸性氯化物 5 通过δ-硅中间体 4 发生酰化反应，从而得到δ-酰化的乙烯基硫化物 6，且具有完全的区域选择性。在回流苯中用浓硫酸处理δ-酰化化合物，可生成δ-苯硫基呋喃 7，再用雷尼镍进行还原脱硫，可得到各种呋喃衍生物 8。
• Hannaby, Malcolm; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 303 - 311
  作者：Hannaby, Malcolm、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Hiroi, Kunio; Sato, Hiroyasu; Chen, Lih-Ming, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1413 - 1426
  作者：Hiroi, Kunio、Sato, Hiroyasu、Chen, Lih-Ming、Kotsuji, Kumiko

  DOI：——

  日期：——
• Dehydration of alcohols with an adjacent phenylthio (PhS) group
  作者：Malcolm Hannaby、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98638-6

  日期：1985.1
• HANNABY, MALCOLM;WARREN, STUART, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 303-311
  作者：HANNABY, MALCOLM、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——