N-butyl-2-cyano-N-phenylacetamide | 866601-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-cyano-N-phenylacetamide
• 英文别名: n-Butyl-2-cyano-n-phenyl-acetamide
• CAS: 866601-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: SSGUXCABQSZNHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-cyano-N-phenylacetamide 在 亚硝酸特丁酯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到4-butyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氰乙酰胺串联硝化/环化一锅法合成喹喔啉类化合物

  摘要：

  已经开发出一种新的一锅法，该方法由N-芳基氰基乙酰胺与亚硝酸叔丁酯的串联亚硝化/环化反应合成喹喔啉-2-酮。通过一系列的亚硝化，互变异构化和环化作用实现脱氢N结合，以中等至良好的收率提供喹喔啉-2-酮，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01930
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-butyl-2-cyano-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  大麻素2,4（1 H，3 H）-二酮作为大麻素2型受体的有效配体和选择性配体的开发

  摘要：

  大麻素2型受体（CB2Rs）在炎症性疾病中起关键作用。对于开发CB2R的有效和选择性配体已经引起了相当大的兴趣。在这项研究中，喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮类似物已被设计，合成并评估了它们对大麻素1型受体（CB1R）和CB2R的效力和结合特性。C5-或C8-取代的喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮显示CB2R激动剂活性，而C6-或C7-取代的类似物是CB2R的拮抗剂。另外，口服21剂量依赖性地减轻多发性硬化症小鼠模型中实验性自身免疫性脑脊髓炎的临床症状，并保护中枢神经系统免受免疫损伤。此外，通过对接仿真预测的交互模式以及使用CoMFA生成的3D-QSAR模型可以为进一步设计和修改CB2R调制器提供指导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00227

文献信息

• Indol-1-yl-acetic acid derivatives
  申请人：Fecher Anja

  公开号：US20070208004A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The invention relates to indol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and methods of treatment comprising administration of said compounds.

  本发明涉及吲哚-1-基-乙酸衍生物及其作为制备药物组合物的活性成分的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程、含有这些化合物中的一个或多个的制药组合物和包括给予这些化合物的治疗方法。
• INDOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1740171B1

  公开（公告）日：2010-06-09
• US7897788B2
  申请人：——

  公开号：US7897788B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• Development of Quinoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones as Potent and Selective Ligands of the Cannabinoid Type 2 Receptor
  作者：Shuang Han、Fei-Fei Zhang、Hai-Yan Qian、Li-Li Chen、Jian-Bin Pu、Xin Xie、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00227

  日期：2015.8.13

  The cannabinoid type 2 receptors (CB2Rs) play crucial roles in inflammatory diseases. There has been considerable interest in developing potent and selective ligands for CB2R. In this study, quinoline-2,4(1H,3H)-dione analogs have been designed, synthesized, and evaluated for their potencies and binding properties toward the cannabinoid type 1 receptor (CB1R) and CB2R. C5- or C8-substituted quinoline-2

  大麻素2型受体（CB2Rs）在炎症性疾病中起关键作用。对于开发CB2R的有效和选择性配体已经引起了相当大的兴趣。在这项研究中，喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮类似物已被设计，合成并评估了它们对大麻素1型受体（CB1R）和CB2R的效力和结合特性。C5-或C8-取代的喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮显示CB2R激动剂活性，而C6-或C7-取代的类似物是CB2R的拮抗剂。另外，口服21剂量依赖性地减轻多发性硬化症小鼠模型中实验性自身免疫性脑脊髓炎的临床症状，并保护中枢神经系统免受免疫损伤。此外，通过对接仿真预测的交互模式以及使用CoMFA生成的3D-QSAR模型可以为进一步设计和修改CB2R调制器提供指导。
• One-Pot Synthesis of Quinoxalinones via Tandem Nitrosation/Cyclization of <i>N</i>-Aryl Cyanoacetamides
  作者：Fang Wang、Bo-Lun Hu、Lizhi Liu、Hai-Yong Tu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01930

  日期：2017.10.20

  A new one-pot strategy for the synthesis of quinoxalin-2-ones from the tandem nitrosation/cyclization reaction of N-aryl cyanoacetamides with tert-butyl nitrite has been developed. The dehydrogenative N-incorporation is achieved through a sequence of nitrosation, tautomerization, and cyclization, affording quinoxalin-2-ones in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  已经开发出一种新的一锅法，该方法由N-芳基氰基乙酰胺与亚硝酸叔丁酯的串联亚硝化/环化反应合成喹喔啉-2-酮。通过一系列的亚硝化，互变异构化和环化作用实现脱氢N结合，以中等至良好的收率提供喹喔啉-2-酮，并具有良好的官能团耐受性。