2-(三氟甲基)-1H-吡咯 | 67095-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(三氟甲基)-1H-吡咯
• 中文别名: 2-(三氟甲基)嘧啶-5-羧酸
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole
• CAS: 67095-60-7
• 化学式: C₅H₄F₃N
• mdl: MFCD11226561
• 分子量: 135.089
• InChiKey: IVDHYYCFEMRCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-1H-吡咯 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1H-吡咯的功能化：方便地进入包括所有Isomeric 2-（三氟甲基）脯氨酸的高级氟化构件

  摘要：

  开发了将官能团结合到最简单的α-三氟甲基吡咯中的有效合成方案，从而为先进的低分子量氟化结构单元（包括所有异构的α-三氟甲基脯氨酸）提供了入口。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000519
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 bis(trifluoroacetyl)peroxide 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 以72%的产率得到2-(三氟甲基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Masato; Yoshida, Tatsuro; Kobayashi, Michio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 909 - 914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strongly Reducing, Visible‐Light Organic Photoredox Catalysts as Sustainable Alternatives to Precious Metals
  作者：Ya Du、Ryan M. Pearson、Chern‐Hooi Lim、Steven M. Sartor、Matthew D. Ryan、Haishen Yang、Niels H. Damrauer、Garret M. Miyake

  DOI：10.1002/chem.201702926

  日期：2017.8.16

  Photoredox catalysis is a versatile approach for the construction of challenging covalent bonds under mild reaction conditions, commonly using photoredox catalysts (PCs) derived from precious metals. As such, there is need to develop organic analogues as sustainable replacements. Although several organic PCs have been introduced, there remains a lack of strongly reducing, visible-light organic PCs

  光氧化还原催化是一种在温和的反应条件下构建具有挑战性的共价键的通用方法，通常使用衍生自贵金属的光氧化还原催化剂（PC）。因此，需要开发有机类似物作为可持续的替代物。尽管已经引入了几种有机PC，但仍然缺少强烈还原的可见光有机PC。在这里，我们建立了二氢吩嗪和吩恶嗪系统的关键光物理和电化学特性，从而使其能够成功用作三氟甲基化反应以及光氧还蛋白/镍催化的CN和CS交叉偶联的强还原可见光PC。历史上，这两种反应都是贵金属PC独有的。
• Electrophilic trifluoromethylation of arenes and N-heteroarenes using hypervalent iodine reagents
  作者：Matthias S. Wiehn、Ekaterina V. Vinogradova、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.020

  日期：2010.9

  The reaction of hypervalent iodine trifluoromethylating reagents with a variety of arenes and N-heteroarenes gives access to the corresponding trifluoromethylated compounds. In comparative studies, 1-trifluoromethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole (2) proved to be the superior to 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one (1) for the direct aromatic trifluoromethylation. Depending on the

  高价碘三氟甲基化试剂与各种芳烃和N-杂芳烃的反应可得到相应的三氟甲基化化合物。在比较研究中，1-三氟甲基-1,3-二氢-3,3-二甲基-1,2-苯并恶唑（2）被证明优于1-三氟甲基-1,2-苯并恶唑-3-（1 H） -一个（1）用于直接芳族三氟甲基化。取决于各个底物，事实证明诸如双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺锌或三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基氯的添加剂有助于促进反应。在氮杂环的情况下，观察到在与氮相邻的位置引入三氟甲基的明显趋势。
• Delayed fluorescence from a zirconium(iv) photosensitizer with ligand-to-metal charge-transfer excited states
  作者：Yu Zhang、Tia S. Lee、Joseph M. Favale、Dylan C. Leary、Jeffrey L. Petersen、Gregory D. Scholes、Felix N. Castellano、Carsten Milsmann

  DOI：10.1038/s41557-020-0430-7

  日期：2020.4

  ‘early’ transition metals in photosensitizers is clearly advantageous, a detailed understanding of excited states with ligand-to-metal charge transfer (LMCT) character is paramount to account for their distinct electron configurations. Here we report an air- and moisture-stable, visible light-absorbing Zr(iv) photosensitizer, Zr(MesPDPPh)2, where [MesPDPPh]2− is the doubly deprotonated form of [2,6-bis(5-(2

  化学控制过渡金属配合物的光物理性质方面的进展正在彻底革新各种技术，尤其是光催化和发光二极管，但它们严重依赖于含有贵金属（如钌和铱）的分子。尽管在光敏剂中应用富含地球的“早期”过渡金属具有明显的优势，但是对具有配体-金属电荷转移（LMCT）特性的激发态的详细了解对于解释其独特的电子构型至关重要。在这里，我们报告了一种对空气和湿气稳定的可见光吸收Zr（iv）光敏剂Zr（Mes PDP Ph）2，其中[ Mes PDP Ph] 2-是[2，6-双（5-（2,4,6-三甲基苯基）-3-苯基-1 H-吡咯-2-基）吡啶的双去质子化形式。该分子具有超长寿命的三重态LMCT激发态（τ  = 350μs）， 由于高活化的单重态结构产生的热活化延迟荧光具有显着的LMCT贡献，因此具有高效的光致发光发射（Ф = 0.45）。锆（Mes PDP Ph）2参与许多光氧化还原催化过程和三重态能量转移。我们的研究为未
• Trifluoromethylation of various aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide
  作者：Tatsuhito Kino、Yu Nagase、Yuhki Ohtsuka、Kyoko Yamamoto、Daisuke Uraguchi、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.007

  日期：2010.1

  Trifluoromethylation of aromatic and hetero-aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide was investigated. Various trifluoromethylated benzene derivatives, six-membered nitrogen-containing aromatic compounds and five-membered hetero-aromatic compounds were obtained under mild conditions. General orientation of electrophilic substitution of aromatic compounds was observed

  研究了在Fe（II）化合物，H 2 O 2和二甲基亚砜的存在下，CF 3 I对芳族和杂芳族化合物的三氟甲基化作用。在温和条件下获得了各种三氟甲基化苯衍生物，六元含氮芳族化合物和五元杂芳族化合物。与先前在其他自由基三氟甲基化中报道的类似，观察到芳族化合物的亲电子取代的一般取向。
• QUINOLINONE PYRIMIDINES COMPOSITIONS AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160083365A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where A, B, W 1 , W 2 , W 3 , and R 1 -R 6 are described herein.

  这项发明涉及对突变异构异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，具有新陈代谢活性，可用于治疗细胞增殖紊乱和癌症，其化学式为：其中A、B、W1、W2、W3和R1-R6如本文所述。