2-(三氟甲基)-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑 | 1799-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(三氟甲基)-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazole；5,6-dimethyl-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole；5,6-Dimethyl-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole；5,6-Dimethyl-2-trifluormethyl-benzimidazol；5,6-Dimethyl-2-trifluormethylbenzimidazol；5,6-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1799-79-7
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂
• 分子量: 214.19
• InChiKey: TWDHFGXLFNUIKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium formate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3,3-difluoro-2-isopropyl-6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  自旋中心位移实现三氟甲基苯并咪唑的脱氟烷基化：CO2 的协同光催化/硫醇催化过程•–

  摘要：

  我们描述了在光诱导硫醇催化过程中三氟甲基苯并咪唑直接单 C(sp 3 )-F 键烷基化的催化策略。CO 2自由基阴离子（CO 2 •–）被证明是实现这种转变的最有效的单电子还原剂。生成的自由基阴离子中间体的自旋中心位移是在温和条件下高效实现C-F键活化的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01533
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Amino-4,5-dimethyl-phenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 Montmorillonite K₁₀ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以84%的产率得到2-(三氟甲基)-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型蒙脱石2-三氟甲基芳基咪唑新合成K10 en'milieu sec'sous micro-onde

  摘要：

  的环化缩合ñ - （carbotrifluoromethyl） -邻-arylenediamines导致对蒙脱土K10在“干媒体”在2分钟内在家用烤箱一系列2-trifluoromethylarylimidazoles具有良好产率微波辐射下。在相同条件下通过常规加热，未观察到反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00992-3

文献信息

• Fe(OTf) 3 -catalyzed practical synthesis of 2-trifluoromethylarylimidazoles from o -arylenediamines and hexafluoroacetylacetone
  作者：Yanmei Zhou、Guanshuo Shen、Yuebo Sui、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.086

  日期：2016.7

  An iron-catalyzed practical synthesis of 2-trifluoromethylarylimidazoles through condensation of o-arylenediamines and hexafluoroacetylacetone followed by intramolecular addition and C–C bond cleavage in one-pot has been developed. A series of title compounds were obtained with up to 99% yield. This method is quite practical and suitable for scalable preparation due to simple experimental procedure

  已经开发出铁催化的实际合成方法，即通过邻芳基二胺和六氟乙酰丙酮的缩合，然后分子内加成和一锅中C–C键的裂解，合成2-三氟甲基芳基咪唑。获得了一系列标题化合物，产率高达99％。由于简单的实验程序和容易获得的试剂，该方法非常实用并且适合于可扩展的制备。
• Use of 2-substituted benzimidazole as smooth muscle cell proliferation
  申请人：American Home Procucts Corporation

  公开号：US05763473A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  The use of compounds of the formula: ##STR1## where R.sub.1 is alkyl, trifluoromethyl or pyridinyl; R.sub.2 is H, alkyl or substituted arylalkyl, in which the substituents are one or two halogens, carboxyl or alkoxycarbonyl groups; R.sub.3 and R4 are H, alkyl, halogen or nitro; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as inhibitors of smooth muscle cell proliferation.

  使用公式化合物：##STR1##其中R.sub.1是烷基，三氟甲基或吡啶基; R.sub.2是H，烷基或取代芳基烷基，其中取代基是一个或两个卤素，羧基或烷氧羰基基团; R.sub.3和R4是H，烷基，卤素或硝基; 或其药学上可接受的盐，作为平滑肌细胞增殖的抑制剂。
• 2-substituted benzimidazole derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05654436A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  Disclosed herein are compounds of the formula: ##STR1## where R.sub.1 is alkyl, trifluoromethyl or pyridinyl; R.sub.2 is H, alkyl or substituted arylalkyl, in which the substituents are one or two halogens, carboxyl or alkoxycarbonyl groups; R.sub.3 and R.sub.4 are H, alkyl, halogen or nitro; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as inhibitors of smooth muscle cell proliferation.

  本文披露了下列化合物的公式：##STR1##其中R.sub.1是烷基，三氟甲基或吡啶基；R.sub.2是H，烷基或取代芳基烷基，其中取代基是一个或两个卤素，羧基或烷氧羰基基团；R.sub.3和R.sub.4是H，烷基，卤素或硝基；或其药学上可接受的盐，其用作平滑肌细胞增殖抑制剂。
• Synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles <i>via</i> condensation of diamines or amino(thio)phenols with CF₃CN
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Minze Wu、Lu Qin、Shouxiong Chen、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/d3ob00517h

  日期：——

  method is developed for the synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles in good to excellent yields by the condensation of diamines or amino(thio)phenols with in situ generated CF3CN. Additionally, the synthetic utility of the 2-trifluoromethyl benzimidazole and benzoxazole products is demonstrated via gram scale synthesis. The mechanistic study suggests that the reaction

  通过二胺或氨基（硫代）酚与原位生成的 CF 3 CN 的缩合，开发了一种新的有效方法，以良好至极好的收率合成 2-三氟甲基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。此外，通过克级合成证明了 2-三氟甲基苯并咪唑和苯并恶唑产品的合成效用。机理研究表明，该反应通过三氟乙腈与二胺衍生物的氨基进行亲核加成反应，形成亚胺中间体，然后进行分子内环化。
• Efficient syntheses of 2-fluoroalkylbenzimidazoles and -benzothiazoles
  作者：Olivier René、Alexandra Souverneva、Steven R. Magnuson、Benjamin P. Fauber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.069

  日期：2013.1

  We report an efficient one-step route to 2-fluoroalkylbenzimidazoles and -benzothiazoles via the condensation of fluorinated carboxylic acids and aromatic diamines or aminothiophenols. Additionally, we describe the syntheses of fluoroalkyl-azabenzimidazoles, -purines, and -imidazolopyrazines. This method is high-yielding with broad scope and is operationally simple with potential application to parallel synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.