2-(三氟甲基)吡啶-3-羰酰氯 | 119899-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲基)吡啶-3-羰酰氯
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)nicotinoyl chloride
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 119899-27-3
• 化学式: C₇H₃ClF₃NO
• 分子量: 209.555
• InChiKey: LOMWLEQMDWJIIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)吡啶-3-羰酰氯 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Decreasing HepG2 Cytotoxicity by Lowering the Lipophilicity of Benzo[d]oxazolephosphinate Ester Utrophin Modulators

  摘要：

  Utrophin modulation is a disease-modifying therapeutic strategy for Duchenne muscular dystrophy that would be applicable to all patient populations. To improve the suboptimal profile of ezutromid, the first-in-class clinical candidate, a second generation of utrophin modulators bearing a phosphinate ester moiety was developed. This modification significantly improved the physicochemical and ADME properties, but one of the main lead molecules was found to have dose-limiting hepatotoxicity. In this work we describe how less lipophilic analogues retained utrophin modulatory activity in a reporter gene assay, upregulated utrophin protein in dystrophic mouse muscle cells, but also had improved physicochemical and ADME properties. Notably, ClogP was found to directly correlate with pIC50 in HepG2 cells, hence leading to a potentially safer toxicological profiles in this series. Compound 21 showed a balanced profile (H2K EC50: 4.17 μM, solubility: 477 μM, mouse hepatocyte T 1/2 > 240 min) and increased utrophin protein 1.6-fold in a Western blot assay.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00405
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)烟酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(三氟甲基)吡啶-3-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-MEMBERED RING CARBOXAMIDES USED AS NEMATICIDES
  [FR] CARBOXAMIDES PRÉSENTANT DES CYCLES À 4 CHAÎNONS UTILISÉS COMME NÉMATICIDES

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，适用于作为线虫杀虫剂。

  公开号：

  WO2015003951A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF 6-HALO-2-(HALOALKYL)-3-ACYLPYRIDINES AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] PRÉPARATION DE 6-HALO-2-(HALOALKYL)-3-ACYLPYRIDINES ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020120284A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention relates to a process for preparing compounds of formula (I) wherein R represents C1-C2-alkyl and X represents chlorine or bromine, by reacting a compound of formula (II) wherein R is defined as in formula (I), in a first step A) with a dehydroxyhalogenation agent selected from COCl2, diphosgene, triphosgene, cyanuric chloride, SOCI2, SO2CI2, PCI3, PCI5, POCI3, PBr3, SOBr2 and SO2Br2 to arrive at a compound of formula (III) wherein X and R are defined as in formula (I), and the compound of formula (III) is reacted in step B) with a malonate of formula (IV) wherein R1 represents C1-C6-alkyl, C2-C6, -alkenyl. C2-C6-alkynyl, C3-C8-cycloalkyl or benzyl; in presence of a base and a magnesium compound to arrive at a compound of formula (V) wherein X and R are defined as in formula (I); and R1 is defined as in formula (IV); and decarboxylating the compound of formula (V). Optionally the resulting compound of formula (I) is further reacted to a triazole derivative of formula (VIII). It further relates to the compounds of formula (V).

  本发明涉及一种制备化合物的方法，其中化合物的结构式为（I），其中R代表C1-C2-烷基，X代表氯或溴，通过将结构式为（II）的化合物与第一步A）中选择的脱羟卤代剂如COCl2，二氯代磷酸酯，三氯代磷酸酯，异尿酸氯，SOCI2，SO2CI2，PCI3，PCI5，POCl3，PBr3，SOBr2和SO2Br2反应，得到结构式为（III）的化合物，其中X和R的定义如结构式（I）中所述，然后在步骤B）中，将结构式为（III）的化合物与结构式为（IV）的马隆酸酯在碱和镁化合物的存在下反应，得到结构式为（V）的化合物，其中X和R的定义如结构式（I）中所述；R1的定义如结构式（IV）中所述；然后对结构式为（V）的化合物进行脱羧。可选地，得到的结构式为（I）的化合物进一步反应成结构式为（VIII）的三唑衍生物。此外，本发明还涉及结构式为（V）的化合物。
• Design and synthesis of purine connected piperazine derivatives as novel inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Srihari Konduri、Jyothi Prashanth、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、J.N. Behera、Dionicio Siegel、Koya Prabhakara Rao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127512

  日期：2020.11

  A series of novel purine linked piperazine derivatives were synthesized to identify new, potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis. The compounds were designed to target MurB disrupting the biosynthesis of the peptidoglycan and exert antiproliferative effects. The first series of purine-2,6-dione linked piperazine derivatives were synthesized using an advanced intermediate 1-(3,4-difluoroben

  合成了一系列新颖的嘌呤连接的哌嗪衍生物，以鉴定新的，有效的结核分枝杆菌抑制剂。设计这些化合物以靶向MurB破坏肽聚糖的生物合成并发挥抗增殖作用。使用高级中间体1-（3,4-二氟苄基）-7-（but-2-ynyl）-3-methyl-8-（piperazin-1）合成嘌呤-2,6-二酮连接的哌嗪衍生物的第一系列。 -yl）-1 H-嘌呤-2,6（3 H，7 H）-二酮盐酸盐（6）与各种羧酸氯化物衍生物偶联。此后，哌嗪连接的衍生物也由6使用各种异氰酸酯伙伴。该类似物的抗分枝杆菌活性，对结核分枝杆菌H37Rv显露六个类似物（群集测试11，24，  27，32，33和 34），具有有希望的活性。相比之下，相对于临床上使用的当前药物（如乙胺丁醇），一组这些新化合物具有更大的药效。这些结果还与计算分子对接分析相关，为抑制剂与MurB的强相互作用提供了模型，为抗结核分枝杆菌的临床前药物的未来发展提供了模板。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2017005717A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present application relates to thiadiazole compounds, compositions containing such compounds, their use for controlling animal pests including arthropods, insects and nematodes, and to processes and intermediates for the preparation of the thiadiazole compounds.

  本申请涉及噻二唑类化合物，含有这种化合物的组合物，它们用于控制动物害虫，包括节肢动物、昆虫和线虫，以及用于制备噻二唑类化合物的工艺和中间体。
• [EN] PYRIDINE-2-CARBOXAMIDES AS NEMATOCIDES<br/>[FR] PYRIDINE-2-CARBOXAMIDES SERVANT DE NÉMATICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015007626A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Compounds of the formula (I), in which the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as nematicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求书1所定义的那样，适用于作为线虫杀菌剂使用。
• [EN] 4-MEMBERED RING CARBOXAMIDES USED AS NEMATICIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES PRÉSENTANT DES CYCLES À 4 CHAÎNONS UTILISÉS COMME NÉMATICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015003951A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Compounds of the formula (I), in which the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as nematicides.

  式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，适用于作为线虫杀虫剂。