(E)-4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid | 1014629-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-((E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-oxo-1-propenyl)benzoic acid；4-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 1014629-59-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: QSUBTJLDHQGITP-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 3.17h， 以93%的产率得到(E)-4-(3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-propenyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/35904

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 对醛基苯甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型查耳酮连接的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯的合成及构效关系对耐药结核分枝杆菌具有潜在活性

  摘要：

  为了寻找对新出现的耐药结核分枝杆菌有效的新型治疗剂并应对现有药物的长期治疗方案，我们在此介绍了一系列新的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯-查耳酮杂化物的合成和生物学评价. 在 35 种合成化合物中，32 种类似物显示出对结核分枝杆菌H37Rv 的有效体外活性，MIC 为 0.12–16 μg/mL。针对 Vero 细胞的细胞活力测试表明 29 种化合物无细胞毒性（CC 50  > 20 μg/mL & SI > 10）。大多数 MIC 为 0.12 μg/mL（7 b、7j、7 ab）的有效化合物的选择性指数 (SI) 超过 320。 进一步研究抗药性结核分枝杆菌显示 7j 是最有效的化合物，MIC 为 0.03–0.5 μg/mL。时间杀伤动力学研究表明，化合物 7j 显示出浓度依赖性杀菌活性，其效力与目前的一线抗结核药物相当。综上所述，7j 呈现出一种新的热门产品，有可能被转化为一种有效的抗分枝杆菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113580

文献信息

• [EN] METHOD FOR PROCESSING 4-SUBSTITUTED BENZOIC ACID DERIVATIVES HAVING 3, 4-METHYLENE- OR 3,4-ETHYLENEDIOXYBENZENE MOIETY AND THE USE OF THE SAME FOR ANTIAGING COSMETICS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE BENZOÏQUE SUBSTITUÉS EN POSITION 4 COMPORTANT UNE FRACTION 3, 4-MÉTHYLÈNEDIOXYBENZÈNE OU 3,4-ÉTHYLÈNEDIOXYBENZÈNE, ET UTILISATION DE CES DÉRIVÉS DANS DES PRODUITS COSMÉTIQUES ANTI-ÂGE
  申请人：AMOREPACIFIC CORP

  公开号：WO2008035904A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  [EN] The present invention relates to a method for preparing 4-substituted benzoic acid derivatives having a 3, 4-methylenedioxybenzene or 3, 4-ethylenedioxybenzene backbone, and the use of the derivatives for antiaging cosmetics. More particularly, the invention relates to a method for preparing 4-substituted benzoic acid derivatives, which have a 3, 4-methylenedioxybenzene or 3, 4-ethylenedioxybenzene backbone and show the effect of stimulating the production of collagen, elastin, fibrillin and glycosaminoglycan, which are the main constituents of the skin's dermis, and to the use of the derivatives for antiaging cosmetics, which have the effect of reducing skin wrinkles.
  [FR] L'invention concerne un procédé pour préparer des dérivés d'acide benzoïque substitués en position 4 comportant un squelette 3, 4-méthylènedioxybenzène ou 3, 4-éthylènedioxybenzène, ainsi que l'utilisation de ces dérivés dans des produits cosmétiques anti-âge. Cette invention concerne de manière plus spécifique un procédé pour préparer des dérivés d'acide benzoïque substitués en position 4 comportant un squelette 3, 4-méthylènedioxybenzène ou 3, 4-éthylènedioxybenzène et ayant pour effet de stimuler la production de collagène, d'élastine, de fibrilline et de glycosaminoglycanes, qui sont les principaux constituants du derme. La présente invention se rapporte en outre à l'utilisation de ces dérivés dans des produits cosmétiques anti-âge ayant pour effet de réduire les rides.
• WO2008/35904
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and structure-activity relationship of new chalcone linked 5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid methyl esters potentially active against drug resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Santosh Kumar Sahoo、Bandela Rani、Nikhil Baliram Gaikwad、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Manjulika Shukla、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113580

  日期：2021.10

  agents active against emerging drug-resistant Mycobacterium tuberculosis and to counter the long treatment protocol of existing drugs, herein we present synthesis and biological evaluation of a new series of 5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid methyl ester-chalcone hybrids. Among 35 synthesized compounds, 32 analogues displayed potent in-vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv with MIC

  为了寻找对新出现的耐药结核分枝杆菌有效的新型治疗剂并应对现有药物的长期治疗方案，我们在此介绍了一系列新的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯-查耳酮杂化物的合成和生物学评价. 在 35 种合成化合物中，32 种类似物显示出对结核分枝杆菌H37Rv 的有效体外活性，MIC 为 0.12–16 μg/mL。针对 Vero 细胞的细胞活力测试表明 29 种化合物无细胞毒性（CC 50  > 20 μg/mL & SI > 10）。大多数 MIC 为 0.12 μg/mL（7 b、7j、7 ab）的有效化合物的选择性指数 (SI) 超过 320。 进一步研究抗药性结核分枝杆菌显示 7j 是最有效的化合物，MIC 为 0.03–0.5 μg/mL。时间杀伤动力学研究表明，化合物 7j 显示出浓度依赖性杀菌活性，其效力与目前的一线抗结核药物相当。综上所述，7j 呈现出一种新的热门产品，有可能被转化为一种有效的抗分枝杆菌。