allyl benzhydrylcarbamate | 22815-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl benzhydrylcarbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-benzhydrylcarbamate
• CAS: 22815-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: CBAJXTYMQXZCGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  418.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl benzhydrylcarbamate 在 四(三苯基膦)钯 aminomethyl resin-supported N-propylbarbituric acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到二苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  在钯催化下使用固体负载的巴比妥酸轻松去除烯丙基和烯丙氧基羰基保护基团的策略

  摘要：

  固体负载的巴比妥酸可用于钯（0）催化的烯丙胺、氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚的脱保护。这种固体支持的试剂有利于脱保护化合物的分离和纯化。尤其是酸和胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39907
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 N-甲基咪唑 、 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 allyl benzhydrylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基咪唑催化异羟肟酸通过洛森重排合成氨基甲酸酯

  摘要：

  报道了一种有效的、一锅法、N-甲基咪唑 (NMI) 通过 Lossen 重排加速合成芳香族和脂肪族氨基甲酸酯的方法。NMI 是将异氰酸酯中间体转化为氨基甲酸酯的催化剂。此外，芳基磺酰氯与 NMI 组合的效用最大限度地减少了在序列过程中经常观察到的异羟肟酸酯-异氰酸酯二聚体的形成。在目前的条件下，降低温度也是可能的，从而实现温和的协议。

  DOI：

  10.1021/ol303424b

文献信息

• Widehem, Rodrigue; Lacroix, Thibaut; Bricout, Herve, Synlett, 2000, # 5, p. 722 - 724
  作者：Widehem, Rodrigue、Lacroix, Thibaut、Bricout, Herve、Monflier, Eric

  DOI：——

  日期：——
• Facile Removal Strategy forAllyl and Allyloxycarbonyl Protecting Groups Using Solid-SupportedBarbituric Acid under Palladium Catalysis
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2003-39907

  日期：——

  Solid-supported barbituric acid can be used for the palladium(0)-catalyzed deprotection of allyl amines, carbamates, carbonates, esters and ethers. This solid-supported reagent facilitates isolation and purification of the deprotected compounds. especially acids and amines.

  固体负载的巴比妥酸可用于钯（0）催化的烯丙胺、氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚的脱保护。这种固体支持的试剂有利于脱保护化合物的分离和纯化。尤其是酸和胺。
• <i>N</i>-Methylimidazole-catalyzed Synthesis of Carbamates from Hydroxamic Acids via the Lossen Rearrangement
  作者：Sabesan Yoganathan、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol303424b

  日期：2013.2.1

  An efficient, one-pot, N-methylimidazole (NMI) accelerated synthesis of aromatic and aliphatic carbamates via the Lossen rearrangement is reported. NMI is a catalyst for the conversion of isocyanate intermediates to the carbamates. Moreover, the utility of arylsulfonyl chloride in combination with NMI minimizes the formation of often-observed hydroxamate-isocyanate dimers during the sequence. Under

  报道了一种有效的、一锅法、N-甲基咪唑 (NMI) 通过 Lossen 重排加速合成芳香族和脂肪族氨基甲酸酯的方法。NMI 是将异氰酸酯中间体转化为氨基甲酸酯的催化剂。此外，芳基磺酰氯与 NMI 组合的效用最大限度地减少了在序列过程中经常观察到的异羟肟酸酯-异氰酸酯二聚体的形成。在目前的条件下，降低温度也是可能的，从而实现温和的协议。