1-bromo-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-ene | 163773-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-bromo-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-ene
• 英文别名: 4-bromo-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-2-butene；2-Butene, 4-bromo-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-；4-bromo-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)but-2-ene
• CAS: 163773-91-9
• 化学式: C₅H₃BrF₆
• 分子量: 256.973
• InChiKey: QTLNFAPTIXFPCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-ene 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (E)-4,4,4-Trifluoro-1-iodo-3-trifluoromethyl-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  由氟代烯烃和AlX 3（X = Cl，Br）直接合成多氟烯丙基卤化物

  摘要：

  （全氟反应-I-丙基）乙烯与形成（CF的氯化铝或溴化结果3）2 CCHCH 2 X（X = Cl或Br）在50-65％的产率。两种化合物在Finkelstein反应条件下均转化为相应的碘化物。烯烃（CF 3）2 CCHCH 2 X容易经历异构化为（CF 3）2 CHCHCHX下三乙胺作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00165-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基六氟异丙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-bromo-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1-溴-4,4,4-三氟-3-（三氟甲基）丁-2-烯：合成与亲电反应性

  摘要：

  据报道，从市售六氟丙酮开始，以35％的总收率分两步合成1-溴-4,4,4-三氟-3-（三氟甲基）丁-2-烯。已经研究了这种新化合物对各种亲核试剂的亲电反应性。根据亲核试剂的性质获得取代产物或由烯丙基重排产生的产物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03163-t

文献信息

• New partially fluorinated epoxides by oxidation of olefins with sodium hypohalites under phase transfer catalysis
  作者：Viacheslav A. Petrov、Will J. Marshall、Carl.G. Krespan、Victor F. Cherstkov、Era A. Avetisian

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.002

  日期：2004.1

  Partially fluorinated epoxides can be readily prepared by oxidation of the corresponding olefins by NaOCl (or NaOBr) under phase transfer catalysis (PTC) conditions. Oxidation of CH2C(CF3)2 at 0–5 °C leads to the formation of 2,2-bis(trifluoromethyl)oxirane in 65–75% yield. (CF3)2CCHCH2X (X=Cl or Br) were converted into the corresponding epoxides in 24–31% yield by the action of NaOCl and NaOBr,

  通过在相转移催化（PTC）条件下用NaOCl（或NaOBr）氧化相应的烯烃，可以容易地制备部分氟化的环氧化物。CH的氧化2 C（CF 3）2在0-5℃，因而在65-75％的产率形成2,2-双（三氟甲基）环氧乙烷的。（CF 3）2 CCHCH 2 X（X = Cl或Br）分别用次氯酸钠和NaOBr，的作用下转化成相应的环氧化物在24-31％的产率。氟化酮和丙烯酸CH酯的的Baylis-希尔曼加合物2 C[C（OH）（CF 2 X）Y] [C（O）OR] [X = F或Cl，Y = CF 3，CF 2氯或C（O）OCH 3且R = CH在PT催化剂存在下，在NaOCl的作用下，3或C（CH 3）3 ]以47-84％的产率转化为α-羟基环氧化物。在环境温度下，NaOCl迅速氧化α-三氟甲基丙烯酸的叔丁酯，形成环氧化物，收率为75％。的（C氧化2 ˚F 5）2 CCHC 3 ˚F 7导致高产量形成三取代环氧化物。
• 1-Bromo-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-ene: synthesis and electrophilic reactivity
  作者：Valérie Martin、Huguette Molines、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03163-t

  日期：1995.3

  A two-step synthesis of 1-bromo-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-ene in 35% overall yield is reported starting from commercially available hexafluoroacetone. The electrophilic reactivity of this new compound towards various nucleophilic reagents has been studied. Substitution products or ones arising from allylic rearrangement are obtained depending on the nature of the nucleophile.

  据报道，从市售六氟丙酮开始，以35％的总收率分两步合成1-溴-4,4,4-三氟-3-（三氟甲基）丁-2-烯。已经研究了这种新化合物对各种亲核试剂的亲电反应性。根据亲核试剂的性质获得取代产物或由烯丙基重排产生的产物。
• Direct synthesis of polyfluorinated allyl halides from fluoroolefins and AlX3 (X = Cl, Br)
  作者：Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00165-3

  日期：2002.9

  Reaction of (perfluoro-i-propyl)ethylene with aluminum chloride or bromide results in formation of (CF3)2CCHCH2X (X=Cl or Br) in 50–65%yield. Both compounds were converted into corresponding iodide under conditions of Finkelstein reaction. Olefins (CF3)2CCHCH2X readily undergo isomerization into (CF3)2CHCHCHX under action of triethylamine.

  （全氟反应-I-丙基）乙烯与形成（CF的氯化铝或溴化结果3）2 CCHCH 2 X（X = Cl或Br）在50-65％的产率。两种化合物在Finkelstein反应条件下均转化为相应的碘化物。烯烃（CF 3）2 CCHCH 2 X容易经历异构化为（CF 3）2 CHCHCHX下三乙胺作用。