1-bromo-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-ene | 163773-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-bromo-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-ene
• 英文别名: 4-bromo-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-2-butene；2-Butene, 4-bromo-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-；4-bromo-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)but-2-ene
• CAS: 163773-91-9
• 化学式: C₅H₃BrF₆
• 分子量: 256.973
• InChiKey: QTLNFAPTIXFPCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-ene 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (E)-4,4,4-Trifluoro-1-iodo-3-trifluoromethyl-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  由氟代烯烃和AlX 3（X = Cl，Br）直接合成多氟烯丙基卤化物

  摘要：

  （全氟反应-I-丙基）乙烯与形成（CF的氯化铝或溴化结果3）2 CCHCH 2 X（X = Cl或Br）在50-65％的产率。两种化合物在Finkelstein反应条件下均转化为相应的碘化物。烯烃（CF 3）2 CCHCH 2 X容易经历异构化为（CF 3）2 CHCHCHX下三乙胺作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00165-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基六氟异丙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-bromo-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1-溴-4,4,4-三氟-3-（三氟甲基）丁-2-烯：合成与亲电反应性

  摘要：

  据报道，从市售六氟丙酮开始，以35％的总收率分两步合成1-溴-4,4,4-三氟-3-（三氟甲基）丁-2-烯。已经研究了这种新化合物对各种亲核试剂的亲电反应性。根据亲核试剂的性质获得取代产物或由烯丙基重排产生的产物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03163-t

文献信息

• New partially fluorinated epoxides by oxidation of olefins with sodium hypohalites under phase transfer catalysis
  作者：Viacheslav A. Petrov、Will J. Marshall、Carl.G. Krespan、Victor F. Cherstkov、Era A. Avetisian

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.002

  日期：2004.1

  Partially fluorinated epoxides can be readily prepared by oxidation of the corresponding olefins by NaOCl (or NaOBr) under phase transfer catalysis (PTC) conditions. Oxidation of CH2C(CF3)2 at 0–5 °C leads to the formation of 2,2-bis(trifluoromethyl)oxirane in 65–75% yield. (CF3)2CCHCH2X (X=Cl or Br) were converted into the corresponding epoxides in 24–31% yield by the action of NaOCl and NaOBr,

  通过在相转移催化（PTC）条件下用NaOCl（或NaOBr）氧化相应的烯烃，可以容易地制备部分氟化的环氧化物。CH的氧化2 C（CF 3）2在0-5℃，因而在65-75％的产率形成2,2-双（三氟甲基）环氧乙烷的。（CF 3）2 CCHCH 2 X（X = Cl或Br）分别用次氯酸钠和NaOBr，的作用下转化成相应的环氧化物在24-31％的产率。氟化酮和丙烯酸CH酯的的Baylis-希尔曼加合物2 C[C（OH）（CF 2 X）Y] [C（O）OR] [X = F或Cl，Y = CF 3，CF 2氯或C（O）OCH 3且R = CH在PT催化剂存在下，在NaOCl的作用下，3或C（CH 3）3 ]以47-84％的产率转化为α-羟基环氧化物。在环境温度下，NaOCl迅速氧化α-三氟甲基丙烯酸的叔丁酯，形成环氧化物，收率为75％。的（C氧化2 ˚F 5）2 CCHC 3 ˚F 7导致高产量形成三取代环氧化物。