benzhydrylimino-acetic acid methyl ester | 74603-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydrylimino-acetic acid methyl ester
• 英文别名: benzhydryliminoacetic acid methyl ester；methyl 2-(benzhydrylimino)acetate；Methyl (2E)-[(diphenylmethyl)imino]acetate；methyl 2-benzhydryliminoacetate
• CAS: 74603-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RAYLELVERLVXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydrylimino-acetic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-1-Benzhydryl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-硫酮和氮杂环丁烷-2-亚胺的便捷合成

  摘要：

  可以从叔酰胺容易获得的氮杂环丁烷-2-亚胺盐可以容易地转化成相应的硫酮或亚胺。

  DOI：

  10.1039/c39830000818
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 二苯甲胺 在 4A MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到benzhydrylimino-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Williams, Amie L.; Johnston, Jeffrey N., Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 6, p. 1612 - 1613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remote stereocontrol in reactions between 4- and 5-alkoxyalk-2-enylstannanes and 1-alkoxycarbonylimines and analogues: stereoselective approaches to novel α-amino acids
  作者：David J. Hallett、Nongluk Tanikkul、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25097g

  日期：——

  although a small amount of matching and mis-matching was observed. The allyltin trichloride 77 prepared from (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl(tributyl)stannane 52 reacts with 1-alkoxycarbonylimines with the opposite 1,5-stereoselectivity to give the (4E)-2,6-syn-diastereoisomers 79. Matching and mismatching was more pronounced for tin(IV) chloride mediated reactions of (4R)-5-benzyloxy-4-me

  由（4 S）-4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷1生成的三氯化烯丙基锡45与由乙醛酸酯制备的亚胺的反应进行的1,5-立体控制水平有利于（4 E）-2， 6-抗-2-（烷基氨基）-6-苄氧基庚-4-烯酸酯49。尽管观察到少量的匹配和错配，但受锡烷的手性控制的立体选择性在亚胺的任何固有立体化学偏见上均占优势。由（4S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷52制得的三氯化烯丙基锡77与具有相反的1,5-立体选择性的1-烷氧基羰基亚胺反应，得到（4 E）-2,6-顺-非对映异构体79。匹配和不匹配的原因更为明显氯化锡（IV）介导的（4 R）-5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷80与手性1-烷氧基羰基亚胺的反应，但有利于（4 E）-2,6- syn -2-烷基-的立体选择性和与非手性亚胺和类似物的反应中观察到芳基硫基-氨基-7-苄氧基-6-甲基庚-4-烯酸酯177
• 1,5-Stereocontrol in tin(IV) halide mediated reactions between N- and S-substituted pent-2-enylstannanes and aldehydes or imines
  作者：Steven J. Stanway、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.032

  日期：2012.7

  stannane with benzaldehyde proceeded with some stereoselectivity, 80–90:20–10, in favour of the (3Z)-1,5-syn-diastereoisomer, the yield was low due to a competing Lewis acid catalysed 1,4-elimination. N-Acylamino- and S-acylthio-pent-2-enylstannanes reacted with aldehydes with variable syn/anti-stereoselectivities. Tin(IV) chloride promoted reactions of the 4-(dibenzylamino)pent-2-enylstannane with

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar
• Synthesis of N-(tosyl)azetidin-2-imines
  作者：A Van Camp、D Goossens、M Moya-Portuguez、J Marchand-Brynaert、L Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77413-2

  日期：1980.1

  A synthetic route for N-(tosyl)azetidin-2-imines 6, a novel class of derivatives of β-lactams, has been developed. The procedure is applicable to the synthesis of azetidin-2-imines related to penicillins and cephalosporins.

  已经开发出N-（甲苯磺酰基）氮杂环丁烷-2-亚胺6的合成路线，这是一类新型的β-内酰胺衍生物。该方法适用于与青霉素和头孢菌素有关的氮杂环丁烷-2-亚胺的合成。
• Brønsted acid activation of α-diazo imide: a syn-selective glycolate Mannich reaction
  作者：Timothy L. Troyer、Hubert Muchalski、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/b913785h

  日期：——

  A novel α-diazo imide reagent and its activation by strong Brønsted acid is shown to produce the product of a syn-glycolate Mannich transform with high diastereoselection.

  一种新的α-二氮基酰亚胺试剂及其通过强布朗斯特酸的活化，被证明能高立体选择性地产生一个同侧羟基酸曼尼赫转化的产物。
• 2-Amino-1-azetines, a new class of strained amidines
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Manuel Moya-Portuguez、Dominique Lesuisse、L�on Ghosez

  DOI：10.1039/c39800000173

  日期：——

  The reaction of amide chlorides with N-benzhydrylimines yields azetidin-2-iminium salts, which, upon hydrogenolysis and treatment with base, are converted into 2-amino-1-azetines.

  酰胺氯化物与N-苯甲酰嘧啶的反应生成氮杂环丁烷-2-亚胺盐，其经氢解和碱处理后转化为2-氨基-1-氮杂环丁烷。