N-(anthracen-9-ylmethylene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine | 35554-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(anthracen-9-ylmethylene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
• 英文别名: 4-(Anthracen-9-aldimino)-1,2,4-triazol；anthracen-9-ylmethylene-[1,2,4]triazol-4-yl-amine；1-anthracen-9-yl-N-(1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
• CAS: 35554-81-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• mdl: MFCD00161076
• 分子量: 272.309
• InChiKey: WXKBXFUOPLYHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 9-蒽甲醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-(anthracen-9-ylmethylene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  合成，4-氨基-1,2,4-三唑衍生物的体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶双重抑制活性及其分子对接和动力学研究。

  摘要：

  通过使4-氨基-1,2,4-三唑与多种苯甲醛反应合成了33种4-氨基-1,2,4-三唑衍生物1-33。合成分子通过1 H NMR和EI-MS光谱技术进行表征，并评估其抗高血糖的潜力。与标准阿卡波糖相比，化合物1-33在IC50值范围为2.01±0.03-6.44±0.16和2.09±0.08-6.54±0.10 µM的范围内，具有良好至中等的体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。 1.92±0.17 µM）和（IC50 = 1.99±0.07 µM）。有限的结构活性关系表明，合成化合物芳基部分的不同取代是造成可变活性的原因。动力学研究预测，化合物1-33分别受到混合和非竞争性抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的作用。在计算机研究中，三唑和芳基环以及不同的取代在酶口袋内抑制剂的结合相互作用中起着重要作用。已发现合成分子对两种酶均具有双重抑制潜能，因此它们可作为药物开发和未来研究的主要候选对象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115467