1-decyl-4-methylbenzene | 33206-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-decyl-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-p-Tolyl-decan；1-Methyl-4-decyl-benzol；n-decyl-4-methylbenzene；1-p-tolyl-decane；p-Tolyldecane
• CAS: 33206-73-4
• 化学式: C₁₇H₂₈
• 分子量: 232.409
• InChiKey: MNBKXTDUQWANEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基癸烷 在 乙醇 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-decyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 C-N 键活化利用烷基胺作为镍催化交叉偶联的亲电试剂

  摘要：

  我们开发了一种通过 CN 键活化利用烷基胺作为烷化剂的策略。这种烷基吡啶盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联很容易由伯胺形成，是金属催化交叉偶联的第一个例子，通过 CN 键活化胺与未活化的烷基。该反应具有广泛的范围和官能团耐受性。可以安装伯和仲烷基。初步研究表明 NiI/NiIII 催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02389

文献信息

• Air-Stable Secondary Phosphine Oxide or Chloride (Pre)Ligands for Cross-Couplings of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Lutz Ackermann、Anant R. Kapdi、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/ol100658y

  日期：2010.5.21

  In situ generated and crystallographically well-defined, isolated palladium complexes derived from seven novel air-stable secondary phosphine oxides or chlorides enabled challenging Kumada−Corriu cross-couplings of unactivated alkyl chlorides bearing β-hydrogens and proved applicable to transformations of alkyl-substituted organometallics.

  原位生成并在晶体学上定义明确的，分离的钯络合物是由7种新型的空气稳定的次生氧化膦或氯化物衍生而来的，具有挑战性的未活化的含β-氢的烷基氯化物的Kumada-Corriu交叉偶合，并证明可用于烷基取代的有机金属化合物的转化。
• Simplifying Iron-Phosphine Catalysts for Cross-Coupling Reactions
  作者：Robin B. Bedford、Emma Carter、Paul M. Cogswell、Nicholas J. Gower、Mairi F. Haddow、Jeremy N. Harvey、Damien M. Murphy、Emily C. Neeve、Joshua Nunn

  DOI：10.1002/anie.201207868

  日期：2013.1.21

  Any old iron? Iron catalysts based on the widely available diphosphine ligand bis(diphenylphosphino)ethane have not previously fared particularly well in iron‐catalyzed cross‐coupling processes. However, this turns out not to be due to any inherently poor performance associated with the ligand, but rather the need to form a bis‐chelate complex, either before or during the formation of an active FeI

  有旧铁吗？以前，基于二膦配体双（二苯基膦基）乙烷的铁催化剂在铁催化的交叉偶联过程中表现不佳。然而，事实证明，这并不是由于与配体有关的固有性能较差，而是由于在形成活性Fe I物种之前或之中需要形成双螯合物。
• Cross-Coupling of Non-activated Chloroalkanes with Aryl Grignard Reagents in the Presence of Iron/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Sujit K. Ghorai、Masayoshi Jin、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ol2031729

  日期：2012.2.17

  An efficient and high-yielding cross-coupling reaction of various primary, secondary, and tertiary alkyl chlorides with aryl Grignard reagents was achieved by using catalytic amounts of N-heterocyclic carbene ligands and iron salts. This reaction is a simple and efficient arylation method having applicability to a wide range of industrially abundant chloroalkanes, including polychloroalkanes, which

  通过使用催化量的N杂环卡宾配体和铁盐，可以实现各种伯，仲和叔烷基氯与芳基格氏试剂的高效且高产率的交叉偶联反应。该反应是一种简单有效的芳基化方法，其适用于广泛的工业上丰富的氯代烷烃，包括聚氯代烷烃，在常规的交叉偶联条件下，这些化合物对底物具有挑战性。
• Iron(ii) complexes with functionalized amine-pyrazolyl tripodal ligands in the cross-coupling of aryl Grignard with alkyl halides
  作者：Fei Xue、Jin Zhao、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c1dt10258c

  日期：——

  Structurally distinctive Fe(II) complexes with furan, thiophene and pyridine functionalized amine-pyrazolyl tripodal hybrid ligands have been synthesized and crystallographically characterized. The tether substituent at the central amine plays an active role in determining the coordination mode of the ligand and the metal geometry. All complexes are catalytically active towards cross-coupling of aryl Grignard reagents with primary and secondary alkyl halides with β-hydrogen under ambient conditions. ESI-MS spectra analysis revealed the ligand-stabilised Fe(II) and Mg(II) species.

  具有结构特征的Fe(II)配合物与功能化氨基-呋喃、噻吩和吡啶的三齿混合配体合成并通过晶体学进行表征。中央氨基的连接取代基在确定配体的配位模式和金属几何形状方面发挥了积极作用。所有配合物在环境条件下对芳基格氏试剂与带有β-氢的初级和次级卤代烷的交叉偶联反应均表现出催化活性。ESI-MS光谱分析揭示了配体稳定的Fe(II)和Mg(II)物种。
• Schmidt; Schoeller, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 258
  作者：Schmidt、Schoeller

  DOI：——

  日期：——