7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide | 28871-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide
• 英文别名: 3,6-epoxyhexahydrophthalimide；norcantharimide；norcantharidin；(3ac,7ac)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dione；(3ac,7ac)-hexahydro-4r,7c-epoxido-isoindole-1,3-dione；(3ac,7ac)-Hexahydro-4r,7c-epoxido-isoindol-1,3-dion；(3aS,4S,7R,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 28871-92-3
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: VKWSKNKAHKHDRI-GUCUJZIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  395.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane
  参考文献：
  名称：

  IBX-mediated oxidation of unactivated cyclic amines: application in highly diastereoselective oxidative Ugi-type and aza-Friedel–Crafts reactions

  摘要：

  第一个由o-碘代苯甲酸（IBX）介导的对未活化胺氧化生成亚胺的方法被描述。

  DOI：

  10.1039/c5ob01519g
• 作为产物：
  描述：

  norcantharidin 在 氨 作用下， 生成 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  cis-Addition in the Bromination of Bicyclic Olefins. The Structure and Stereochemistry of the Dibromides of exo-cis-3,6-Endoxo-Δ⁴-tetrahydrophthalic Anhydride and endo-cis-3,6-Endomethylene-Δ⁴-tetrahydrophthalic Anhydride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a002

文献信息

• NOVEL LIPOPHILIC N-SUBSTITUTED NORCANTHARIMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Taipei Veterans General Hospital

  公开号：US20160145264A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Novel N-substituted norcantharimide derivatives are disclosed herein. The novel N-substituted norcantharimide derivatives are useful as lead compounds for manufacturing a medicament or a pharmaceutical composition for treating cancer, particularly for treating leukemia.

  本文披露了一种新颖的N-取代的诺坎夫酰亚胺衍生物。这种新颖的N-取代的诺坎夫酰亚胺衍生物可作为制造治疗癌症的药物或药物组合物的引导化合物，特别适用于治疗白血病。
• 己基链去甲基斑蝥酰亚胺二聚体的制备和用 途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN108659015B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及一种己基连接的斑蝥酰亚胺二聚体化合物，外观呈白色粉晶，熔点184.9‑185.6℃，分子式C22H28N2O6，分子量为416.47，其结构如下：该斑蝥酰亚胺二聚体制备方法简单，在350～500nm之间有强的荧光发射。该斑蝥酰亚胺二聚体在防治小菜蛾幼虫或稻瘟病菌或西红柿枯萎病菌的农药方面有一定的应用价值。
• A NEW AND RAPID N-ALKYLATION OF 3,6-EPOXY-HEXAHYDROPHTHALIMIDES
  作者：Guifa Su、Xinsheng Li、Hongjing Wan

  DOI：10.1081/scc-120002121

  日期：——

  Rapid N-alkylation of 3,6-epoxyhexahydrophthalimides with a series of halides were performed under solvent-free conditions coupled with microwave irradiation. The isolated yield of N-substituted 3,6-epoxyhexahydrophthalimides varied from 82 to 98%.
• Isomerism and Adduct Stability in the Diels—Alder Reaction.^1a I. The Adducts of Furan and Maleimide
  作者：Harold Kwart、Isabel Burchuk

  DOI：10.1021/ja01132a042

  日期：1952.6
• WIJNBERG B. P.; SPECKAMP W. N.; OOSTVEEN A. R. C., TETRAHEDRON, 1982, 38, NO 1, 209-217
  作者：WIJNBERG B. P.、 SPECKAMP W. N.、 OOSTVEEN A. R. C.

  DOI：——

  日期：——