2-(三氟甲氧基)苯基锂 | 334778-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(三氟甲氧基)苯基锂
• 英文名称: 2-(trifluoromethoxy)phenyllithium
• CAS: 334778-34-6
• 化学式: C₇H₄F₃LiO
• 分子量: 168.044
• InChiKey: OVECRORSQYKPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲氧基)苯基锂 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 2-碘三氟甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  2-、3- 和 4-（三氟甲氧基）苯基锂：多功能中间体，可提供各种新型有机氟化合物

  摘要：

  用仲丁基锂和亲电试剂连续处理（三氟甲氧基）苯，可得到以前无法获得的邻位取代衍生物。在一般优良的产量。2-(三氟甲氧基)苯基锂是关键中间体。通过卤素-金属与丁基锂或叔丁基锂的相互转化，可以很容易地从相应的 3- 和 4- 溴前体生成 3- 和 4- 异构体。用 11 种不同的亲电子试剂（B(OH)2、OH、Br、I、CH3、EtOH、CHO、COCOOEt、COCH2COOEt、COOH、CN）捕获 2-、3- 和 4-（三氟甲氧基）苯基锂后，得到预期产物通常以高产率（高达 95%）形成。只有尝试亲核添加。2-(三氟甲氧基)苯基锂转化为环氧乙烷未成功。这种失败暂时归因于氟-锂相互作用导致的亲核性降低。构象受限的类似物 - 即 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-phenyllithium 及其 5-fluoro- 和 5-bromo-取代的同类物 - 确实与环氧乙烷顺利反应，以普通产率提供加合物。[在

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<691::aid-ejoc691>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲氧基苯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(三氟甲氧基)苯基锂
  参考文献：
  名称：

  2-、3- 和 4-（三氟甲氧基）苯基锂：多功能中间体，可提供各种新型有机氟化合物

  摘要：

  用仲丁基锂和亲电试剂连续处理（三氟甲氧基）苯，可得到以前无法获得的邻位取代衍生物。在一般优良的产量。2-(三氟甲氧基)苯基锂是关键中间体。通过卤素-金属与丁基锂或叔丁基锂的相互转化，可以很容易地从相应的 3- 和 4- 溴前体生成 3- 和 4- 异构体。用 11 种不同的亲电子试剂（B(OH)2、OH、Br、I、CH3、EtOH、CHO、COCOOEt、COCH2COOEt、COOH、CN）捕获 2-、3- 和 4-（三氟甲氧基）苯基锂后，得到预期产物通常以高产率（高达 95%）形成。只有尝试亲核添加。2-(三氟甲氧基)苯基锂转化为环氧乙烷未成功。这种失败暂时归因于氟-锂相互作用导致的亲核性降低。构象受限的类似物 - 即 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-phenyllithium 及其 5-fluoro- 和 5-bromo-取代的同类物 - 确实与环氧乙烷顺利反应，以普通产率提供加合物。[在

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<691::aid-ejoc691>3.0.co;2-a

文献信息

• Aminoimidazo[1,2-a]pyridines as a new structural class of cyclin-dependent kinase inhibitors. Part 1: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Carlos Jaramillo、J. Eugenio de Diego、Chafiq Hamdouchi、Elizabeth Collins、Heather Keyser、Concha Sánchez-Martı́nez、Miriam del Prado、Bryan Norman、Harold B. Brooks、Scott A. Watkins、Charles D. Spencer、Jack Alan Dempsey、Bryan D. Anderson、Robert M. Campbell、Tellie Leggett、Bharvin Patel、Richard M. Schultz、Juan Espinosa、Michal Vieth、Faming Zhang、David E. Timm

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.053

  日期：2004.12

  We have identified a novel structural class of protein serine/threonine kinase inhibitors comprised of an aminoimidazo[1,2-a]pyridine nucleus. Compounds from this family are shown to potently inhibit cyclin-dependent kinases by competing with ATP for binding to a catalytic subunit of the protein. Structure-based design approach was used to direct this chemical scaffold toward generating potent and

  我们已经确定了由氨基咪唑并[1,2-a]吡啶核组成的蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶抑制剂的新型结构类别。已显示该家族化合物通过与ATP竞争结合蛋白的催化亚基而有效抑制细胞周期蛋白依赖性激酶。基于结构的设计方法用于指导该化学支架产生有效的和选择性的CDK2抑制剂。这类新型的ATP定位的蛋白激酶抑制剂氨基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的发现，为寻求有效治疗癌症和其他涉及蛋白激酶信号传导途径的疾病的药物化学工具提供了基础。
• Relative Basicities of <i>ortho</i>-, <i>meta</i>-, and <i>para</i>-Substituted Aryllithiums
  作者：Joanna Gorecka-Kobylinska、Manfred Schlosser

  DOI：10.1021/jo8020083

  日期：2009.1.2

  The relative basicities of aryllithiums bearing methoxy, chlorine, fluorine, trifluoromethyl and trifluoromethoxy substituents at the ortho, meta, and para positions have been assessed. To this end, two aryllithiums of comparable basicity were equilibrated together with the corresponding bromo- or iodoarenes in a 1: 2 mixture of pentanes with tetrahydrofuran at -50, -75, or -100 degrees C. The "basicity" (protodelithiation) increments Delta Delta G derived from the equilibrium constants are linearly correlated with the relative protonation enthalpies of the corresponding aryl anions in the gas phase. However, the correlation factor proves to be position-dependent. Compared with "naked" aryl anions, the basicity of aryllithiums mirrors the effects of ortho, meta, and para substituents to the extent of 36%, 30%, and 25%, respectively.