4-((2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl)benzoic acid | 1399108-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(2-Methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]benzoic acid；4-[(2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 1399108-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: RLDYJQIPHRGWEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl)benzoic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到N-carboxymethyl-terephthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANTIOXIDANTS AND METHODS OF TREATMENT

  摘要：

  Formula 1是一种抗氧化化合物，其中R，R1或D是抗氧化剂取代基；R和D分别独立选择自氢或含有半胱氨酸，巯基，二硫键，氨基酸，胺，酰胺或羧酸的基团；当R或D中的一个是氢时，另一个包括巯基，二硫键或羧酸；A是CO，SO，SO2或C═S；E是一个或多个芳香族，碳环或杂环的环基团，其中5, 6和7个成员环可以是单环，双环，三环，四环，五环，六环，七环或八环的融合环，可以是取代或未取代的，每个杂环可以包含从O，S，N，Se或P选择的杂原子；每个R1位于对位，间位和/或邻位；n对于每个环是1, 2, 3, 4或5；每个R1是氢或抗氧化剂取代基。

  公开号：

  US20090318454A1
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到4-((2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯烃的钒异相催化氧化裂解，可持续合成羧酸

  摘要：

  合成活性药物成分和关键起始原料的绿色和可持续工艺的开发是制药行业的首要任务。实现了烯烃的氧化裂解以生产药学和生物学上有价值的羧酸的绿色且可持续的方案。开发的协议涉及70％的水溶液。TBHP在多相钒催化剂体系上作为氧化剂。值得注意的是，完成了从各种可再生植物油中合成工业上重要的壬二酸的过程。该催化剂可以循环使用多达5个周期，而收率没有明显损失，并且该方案已成功以克为单位进行了验证。

  DOI：

  10.1039/d1cc01742j

文献信息

• CU-AND NI-CATALYZED DECARBOXYLATIVE BORYLATION REACTIONS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20220024949A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The invention is directed to methods of converting a carboxylic acid group in a compound, via a redox active ester, to a corresponding boronic ester by treatment with bis(pinacolato)diboron-alkyllithium complex in the presence of a ligand, a Ni(II) salt or a copper salt, and an Mg(II) salt, in the presence of an alkyllithium or a lithium hydroxide or alkoxide salt. The product pinacolato boronate ester can be cleaved to provide a boronic acid. The invention is also directed to methods of preparing various compounds of medical value comprising boronic acid groups, and to novel boronic-acid containing compounds of medicinal value, including an atorvastatin boronic acid analog, a vancomycin aglycone boronic acid analog, and boronic acid containing elastase inhibitors mCBK319, mCBK320, mCBK323, and RPX-7009.
• ELASTASE INHIBITOR PRODRUG AND USE THEREOF
  申请人：SUZHOU ARK BIOPHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20230107378A1

  公开（公告）日：2023-04-06

  The present disclosure provides an elastase inhibitor prodrug and use thereof, being a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester, isomer or solvate thereof, prodrugs or isotopically labeled compound. Compared with the compound 52 (control example) in WO 2018/175173 A1, the compound disclosed herein has the advantages of high pulmonary exposure and long half-life. The prodrugs of the present disclosure significantly increase the concentration and residence time of the active compound (control example) in the lungs with significant improvements in pharmacokinetics in vivo compared to the control example.