(S)-2-(2-oxo-ethoxy)-succinic acid dimethyl ester | 441764-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-(2-oxo-ethoxy)-succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-(2-oxoethoxy)butanedioate
• CAS: 441764-54-1
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: RTSQDGUEYLMFKK-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-oxo-ethoxy)-succinic acid dimethyl ester 在 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,1'''S,1''''S)-2-{2'-[[2''-(1''',2'''-bis(methoxycarbonyl)ethoxy)ethyl]-(1'''',2''''-bis(methoxycarbonyl)ethyl)amino]-ethoxy}-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of isomers of AES, a new environmentally friendly chelating agent

  摘要：

  Three four-step enantiospecific syntheses of different diastereomers of AES, a new biodegradable chelating agent, are described. The stereocenters in each of the isomers are accessible from L- and D-malic and aspartic acids. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.024
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-2-(2-oxo-ethoxy)-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吗啉酮的新型D-Phe-Pro-Arg模拟物可能是凝血酶抑制剂：酶抑制剂复合物的设计，合成和X射线晶体结构。

  摘要：

  衍生自D（+）-和L（-）-苹果酸的吗啉酮结构基序已被用作凝血酶抑制三肽D-Phe-Pro-Arg中D-Phe-Pro的模拟物。已经使用了更刚性的P1截短的对-ami基苄胺（Pab）或2-氨基-5-氨基甲基-3-甲基吡啶。所开发的合成策略很容易提供这些新颖的凝血酶抑制剂，用于探测α-凝血酶抑制剂的结合位点。该系列凝血酶抑制剂的最佳候选药物的体外IC（50）为720 nM。讨论了与α-凝血酶共结晶的该候选物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00023-8

文献信息

• Synthesis and SAR of Thrombin Inhibitors Incorporating a Novel 4-Amino-Morpholinone Scaffold:  Analysis of X-ray Crystal Structure of Enzyme Inhibitor Complex
  作者：Jonas W. Nilsson、Ingemar Kvarnström、Djordje Musil、Ingemar Nilsson、Bertil Samulesson

  DOI：10.1021/jm0307990

  日期：2003.9.1

  A 4-amino-2-carboxymethyl-3-morpholinone structural motif derived from malic acid has been used to Mimic D-Phe-Pro in the thrombin inhibiting tripeptide D-Phe-Pro-Arg. The arginine in D-Phe-Pro-Arg was replaced by the more rigid P1 truncated p-amidinobenzylamine (Pab). These new thrombin inhibitors were used to probe the inhibitor binding site of alpha-thrombin. The best candidate in this series of thrombin inhibitors exhibits an in vitro IC50 of 0.130 muM. Interestingly, the stereochemistry of the 4-amino-2-carboxymethyl-3-morpholinone motif is reversed for the most active compounds compared to that of a previously reported 2-carboxymethyl-3-morpholinone series. The X-ray crystal structure of the lead inhibitor cocrystallized with alpha-thrombin is discussed.