1-[(2-{[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}benzoyl)oxy]-2,5-pyrrolidinedione | 927180-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2-{[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}benzoyl)oxy]-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: phthalic acid bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) ester；1,1'-[1,2-Phenylenebis(carbonyloxy)]di(pyrrolidine-2,5-dione)；bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 927180-06-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₈
• 分子量: 360.28
• InChiKey: DUFOYDJEZRIVRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-{[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}benzoyl)oxy]-2,5-pyrrolidinedione 、 N-(3-aminopropyl)-6-(((di-pyridin-2-yl-methyl)pyridin-2-ylmethylamino)methyl)nicotinamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N¹,N²-bis(3-{[(6-{[[di(2-pyridinyl)methyl](2-pyridinylmethyl)amino]methyl}-3-pyridinyl)carbonyl]amino}propyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  用双核铁复合物切割双链DNA。

  摘要：

  共价连接两个单链DNA裂解剂产生了一种新型的仿生双核铁络合物，能够实现氧化性双链DNA裂解。

  DOI：

  10.1039/b613469f
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 邻苯二甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以12%的产率得到1-[(2-{[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}benzoyl)oxy]-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  深入了解双（三氮三乙酸）（NTA）配体与Ni2 +的络合模式涉及组氨酸标签蛋白的标记

  摘要：

  根据文献报道和我们自己的发现，发现新的Ni 2+预加载的双（亚硝酸三乙酸）（NTA）配体与带有多组氨酸标签的蛋白的结合具有一到两个数量级的幅度。与单个Ni 2+预载NTA部分的结合相比，亲和力增加。尽管引入了第二个NTA螯合基团，但观察到的协同作用小于理论最大值。在这里，我们对涉及假定的bis-NTA-（Ni 2+）2物种和多价多组氨酸标签的三元复合物的观察到的稳定性提供了合理的解释。我们发现，在三元络合物形成之前，Ni 2+bis-NTA配体的预加载步骤并不能完全形成预期的bis-NTA-（Ni 2+）2。不是主要形成bis-NTA-（Ni 2+）2物种，而是主要形成环状的离散的1：1和2：2实体。建议这些物种在开环时与多价组氨酸标签相互作用。这种现象的发生说明涉及bis-NTA配体的三元复合物的亲和力总体上增加了一到两个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.200901213

文献信息

• Double strand DNA cleavage with a binuclear iron complex
  作者：Tieme A. van den Berg、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/b613469f

  日期：——

  Covalently linking two single strand DNA cleaving agents resulted in a new biomimetic binuclear iron complex capable of effecting oxidative double strand DNA cleavage.

  共价连接两个单链DNA裂解剂产生了一种新型的仿生双核铁络合物，能够实现氧化性双链DNA裂解。
• Insight into the Complexation Mode of Bis(nitrilotriacetic acid) (NTA) Ligands with Ni²⁺Involved in the Labeling of Histidine-Tagged Proteins
  作者：Marie Brellier、Bernard Barlaam、Charles Mioskowski、Rachid Baati

  DOI：10.1002/chem.200901213

  日期：2009.11.23

  Herein, we present a rational explanation for the observed stability of the ternary complex involving the postulated bis‐NTA–(Ni2+)2 species and multivalent polyhistidine tags. We have found that prior to the formation of the ternary complex, the Ni2+‐preloading step of bis‐NTA ligands does not form the expected bis‐NTA–(Ni2+)2 exclusively. Instead of the major formation of bis‐NTA–(Ni2+)2 species

  根据文献报道和我们自己的发现，发现新的Ni 2+预加载的双（亚硝酸三乙酸）（NTA）配体与带有多组氨酸标签的蛋白的结合具有一到两个数量级的幅度。与单个Ni 2+预载NTA部分的结合相比，亲和力增加。尽管引入了第二个NTA螯合基团，但观察到的协同作用小于理论最大值。在这里，我们对涉及假定的bis-NTA-（Ni 2+）2物种和多价多组氨酸标签的三元复合物的观察到的稳定性提供了合理的解释。我们发现，在三元络合物形成之前，Ni 2+bis-NTA配体的预加载步骤并不能完全形成预期的bis-NTA-（Ni 2+）2。不是主要形成bis-NTA-（Ni 2+）2物种，而是主要形成环状的离散的1：1和2：2实体。建议这些物种在开环时与多价组氨酸标签相互作用。这种现象的发生说明涉及bis-NTA配体的三元复合物的亲和力总体上增加了一到两个数量级。
• Multinuclear Non-Heme Iron Complexes for Double-Strand DNA Cleavage
  作者：Rik P. Megens、Tieme A. van den Berg、A. Dowine de Bruijn、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/chem.200801409

  日期：2009.2.2

  Bleomycin mimics: Efficient oxidative double‐strand DNA cleavage has been achieved with multinuclear non‐heme iron complexes (see scheme). These complexes therefore represent model compounds that mimic the mode of action of the anti‐tumor drug bleomycin.

  博莱霉素模拟物：多核非血红素铁复合物已实现了有效的氧化双链DNA裂解（参见方案）。因此，这些复合物代表模拟抗肿瘤药物博来霉素作用方式的模型化合物。