2-methylindol-3-yl 2-aminophenyl sulphide | 120105-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methylindol-3-yl 2-aminophenyl sulphide
• 英文别名: 2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)thio)aniline；2-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)sulfanyl]aniline
• CAS: 120105-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: XAVILKQHFACHCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylindol-3-yl 2-aminophenyl sulphide 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2'-methyl-3-(phenylsulfonyl)-3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)₂-mediated dearomative C–N coupling: facile construction of the spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] skeleton

  摘要：

  通过双乙酰氧基碘苯（PIDA）介导的C-N键形成去芳构化，一种简便的构建螺环[吲哚-3,2'-吡咯烷]骨架的方法已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c8ob00343b
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-methylindol-3-yl 2-aminophenyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Anthony N.; Johnston, David K.; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2017 - 2063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal free sulfenylation and bis-sulfenylation of indoles: persulfate mediated synthesis
  作者：Ch. Durga Prasad、Shailesh Kumar、Moh. Sattar、Amit Adhikary、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c3ob41601a

  日期：——

  A method which avoids metal and halogen for the synthesis of 3-arylthioindoles from indoles and diaryl disulfides using ammonium persulfate in methanol has been presented. Moreover, double C–H sulfenylation of indoles at 2 and 3-positions has also been achieved using iodine and ammonium persulfate.

  提出了一种避免金属和卤素的方法，该方法使用过硫酸铵在甲醇中由吲哚和二芳基二硫化物合成3-芳基硫代吲哚。此外，使用碘和过硫酸铵还可以实现吲哚在2位和3位的双C–H亚磺酰基化。
• Synthesis of Spiroindolenines by Iodine‐Mediated Dearomative Aza‐Spirocyclization of Indoles
  作者：Zongxiang Zhao、Huilin Qiu、Junbiao Chang、Wenquan Yu

  DOI：10.1002/adsc.202400046

  日期：2024.4.23

  A transition‐metal‐free dearomative aza‐spirocyclization reaction of 2,3‐disubstituted indoles is established by using molecular iodine under basic conditions. The required substrates were prepared via sequential Fisher indole synthesis and sulfonylation. This dearomatization reaction is amenable to gram‐scale synthesis, and provides access to various spiroindolenine derivatives from indole sulfonamide

  在碱性条件下使用分子碘建立了 2,3-二取代吲哚的无过渡金属脱芳香氮杂螺环化反应。通过连续的费舍尔吲哚合成和磺酰化制备所需的底物。这种脱芳构化反应适合克级合成，并提供从吲哚磺酰胺前体获得各种螺吲哚衍生物的途径。
• JACKSON, ANTHONY H.;JOHNSON, DAVID N.;SHANNON, PATRICK V. R.
  作者：JACKSON, ANTHONY H.、JOHNSON, DAVID N.、SHANNON, PATRICK V. R.

  DOI：——

  日期：——
• PhI(OAc)₂-mediated dearomative C–N coupling: facile construction of the spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] skeleton
  作者：Yali Zhou、Dengke Li、Shi Tang、Hongwei Sun、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c8ob00343b

  日期：——

  A facile construction of the spiro[indole-3,2′-pyrrolidine] skeleton, through diacetoxyiodobenzene (PIDA) mediated C–N bond-forming dearomatization of C3 sulfonamide linked indole derivatives, has been developed.

  通过双乙酰氧基碘苯（PIDA）介导的C-N键形成去芳构化，一种简便的构建螺环[吲哚-3,2'-吡咯烷]骨架的方法已经开发出来。
• Jackson, Anthony N.; Johnston, David K.; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2017 - 2063
  作者：Jackson, Anthony N.、Johnston, David K.、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——