5,6,7,8-tetradeoxy-5,8-(N-benzyloxycarbonylimino)-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-oct-1,4-furanose | 115438-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetradeoxy-5,8-(N-benzyloxycarbonylimino)-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-oct-1,4-furanose
• 英文别名: 5,6,7,8-tetradeoxy-5,8-(N-benzoxycarbonylimino)-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-octo-1,4-furanose；5,8-benzyloxycarbonylimino-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-octose；benzyl (2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 115438-59-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: LTLNQODSOLUIGC-ZHCJQAHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetradeoxy-5,8-(N-benzyloxycarbonylimino)-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-oct-1,4-furanose 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-((2R,3S,4R,5R)-3,4,5-Triacetoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  与粟精胺有关的多羟基吲哚并咪唑的对映体特异性合成：1 1-脱氧-castanospermine。

  摘要：

  （6S，7R，8R，8aR）-6,7,8-三羟基吲哚并咪唑（1-脱氧-castanospermine）（3）的对映体特异性合成描述于现成的D-葡萄糖，其中关键步骤涉及亚苄基乙缩醛的氧化溴化得到8-叠氮基-3-邻-苯甲酰基-5-溴-5,6,7,8-四脱氧-1,2-邻-异亚丙基-β-L-氨基八糖（16）。针对一系列糖苷酶测试了合成的吲哚izidine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89804-5
• 作为产物：
  描述：

  8-azido-3-O-benzoyl-5-bromo-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-octose 在 sodium methylate 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetradeoxy-5,8-(N-benzyloxycarbonylimino)-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-oct-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成1-deoxy-castanospermine（（6S，7R，8R，8aR）-三羟基吲哚并咪唑。

  摘要：

  从D-葡萄糖描述了1-脱氧-castanospermine（2）的对映体特异性合成，其中关键步骤涉及亚苄基乙缩醛的氧化溴化反应，得到8-azido-3- O-苯甲酰基-5-bromo-5,6， 7,8-四脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β-L-氨基-八糖（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96575-4

文献信息

• The 5-Endo-trig Cyclization of D-Glucose Derived γ-Alkenylamines with Mercury (II) Salts: Synthesis of 1-Deoxycastanospermine and its 8a-epi-Analogue†
  作者：D. Dhavale、S. Jachak

  DOI：10.3390/10080893

  日期：——

  The intramolecular aminomercuration of γ-alkenylamines 1a, 1b and 4 was shown to afford the 5-endo-trig cyclized product exclusively in good yield. The utility of pyrrolidine derivatives thus obtained from D-glucose derived γ-alkenylamines 1a and 1b was demonstrated in the synthesis of 1-deoxycastanospermine (3a) and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine (3b).

  γ-链烯基胺 1a、1b 和 4 的分子内氨基汞化显示仅以良好的产率提供 5-endo-trig 环化产物。由此从 D-葡萄糖衍生的 γ-链烯基胺 1a 和 1b 获得的吡咯烷衍生物的效用在 1-脱氧栗精胺 (3a) 和 1-脱氧-8a-epi-栗精胺 (3b) 的合成中得到证明。
• Enantiomeric synthesis of polyhydroxylated indolizidine analogues related to castanospermine: 1-deoxy-7-epicastanospermine and 1,7-dideoxy-7-fluorocastanospermine
  作者：C.-Kuan Lee、K.Y. Sim、Jun Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86601-1

  日期：1992.9

  (6S,7S,8R,8aR)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine (1) and its (7R)-deoxyfluoro analogue (2) was synthesised from 5,8-benzyloxycarbonylimino-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-gluco-octose (3). The key step is an oxidation-reduction sequence. Introduction of a fluoro substituent at C-3 (6) was readily effected by displacement of the 3-trifluoromethanesulfonyl (triflate) group with tris-(dimethylamino)-sulfonium-difluorotrimethylsilicate (TASF).

  (6S,7S,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲哚嗪啶（1）及其(7R)-去氧氟类似物（2）是由5,8-苯甲氧基亚氨基-5,6,7,8-四去氧-1,2-O-异丙基甲基-C-α-D-葡萄-八糖（3）合成的。关键步骤是氧化还原序列。在C-3位引入氟代基团（6）是通过用三甲基甲硅烷二氟化物甲基硫酸酯（TASF）取代3-三氟甲基磺酸酯（triflate）基团来实现的。
• A short and efficient synthesis of 1-deoxy-castanospermine and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine
  作者：Nitin T Patil、Jayant N Tilekar、Dilip D Dhavale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02103-1

  日期：2001.1

  A new route for the synthesis of 1-deoxy-castanospermine 2 and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine 3 has been developed via a sequential triple reductive amination process of a suitably protected D-gluco-oct-5-ulo-1,8-dialdose, which was easily prepared by three carbon homologation of readily available alpha -D-xylo-pentodialdose using an appropriate Grignard reagent followed by oxidation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.