2-(三甲基甲硅烷基)乙磺酸 | 18143-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(三甲基甲硅烷基)乙磺酸
• 英文名称: 2-Trimethylsilylethanesulfonic acid
• CAS: 18143-38-9
• 化学式: C₅H₁₄O₃SSi
• 分子量: 182.316
• InChiKey: QNRAYQONDVKDET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基甲硅烷基)乙磺酸 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-Trimethylsilanyl-ethanesulfonic acid (3-morpholin-4-yl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  β-三甲基甲硅烷基乙磺酰氯（SES-Cl）：一种保护胺的新试剂

  摘要：

  易于从乙烯基三甲基硅烷分两步制备的标题化合物是用于保护伯胺和仲胺的磺酰胺的有用试剂，它们被氟离子裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84458-5
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(三甲基甲硅烷基)乙磺酸
  参考文献：
  名称：

  β-三甲基甲硅烷基乙磺酰氯（SES-Cl）：一种保护胺的新试剂

  摘要：

  易于从乙烯基三甲基硅烷分两步制备的标题化合物是用于保护伯胺和仲胺的磺酰胺的有用试剂，它们被氟离子裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84458-5

文献信息

• Synthesis and Atropisomeric Properties of Benzoazepine-Fused Isoindoles
  作者：Lillian A. de Ceuninck van Capelle、Steven M. Wales、James M. Macdonald、Megan Kruger、Christopher Richardson、Michael G. Gardiner、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00607

  日期：2023.7.7

  Atropisomeric, bench-stable benzoazepine-fused isoindoles were synthesized via oxidation from isoindoline precursors. Using the isoindoles 5d–f as models, the stereochemistry and conformational folding of the systems were examined. Chiral UHPLC was used to analyze the rate of racemization and calculate the Gibbs free energy of enantiomerization (ΔG‡Enant). X-ray crystallography, 1H NMR spectroscopy

  通过异吲哚啉前体的氧化合成了工作台稳定的阻转异构体苯并氮卓稠合异吲哚。使用异吲哚5d – f作为模型，检查了系统的立体化学和构象折叠。使用手性UHPLC分析外消旋化率并计算对映体化的吉布斯自由能(ΔG ‡ Enant )。X 射线晶体学、1 H NMR 光谱和 DFT 计算用于阐明手性的三个轴并阐明影响 Δ G ‡ Enant的结构因素。绕手性轴的串联旋转阻止了非对映异构体的形成，同时限制了 C 的旋转芳基-N磺酰胺键被确定为系统中阻转异构体稳定性的调节剂，主要受空间位阻以及磺酰胺在异吲哚部分上的折叠构象促进的π堆积相互作用的影响。