5,6,7,8-tetradeoxy-5,8-(N-benzyloxycarbonylimino)-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-oct-1,4-furanose | 329361-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetradeoxy-5,8-(N-benzyloxycarbonylimino)-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-oct-1,4-furanose
• 英文别名: 5,6,7,8-tetradeoxy-5,8-(N-benzoxycarbonylimino)-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-octo-1,4-furanose；benzyl (2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 329361-93-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: LTLNQODSOLUIGC-FIDHJVLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetradeoxy-5,8-(N-benzyloxycarbonylimino)-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-oct-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (6S,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的 γ-链烯胺与汞 (II) 盐的 5-Endo-trig 环化：1-Deoxycastanospermine 及其 8a-epi-类似物的合成†

  摘要：

  γ-链烯基胺 1a、1b 和 4 的分子内氨基汞化显示仅以良好的产率提供 5-endo-trig 环化产物。由此从 D-葡萄糖衍生的 γ-链烯基胺 1a 和 1b 获得的吡咯烷衍生物的效用在 1-脱氧栗精胺 (3a) 和 1-脱氧-8a-epi-栗精胺 (3b) 的合成中得到证明。

  DOI：

  10.3390/10080893
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 5,6,7,8-tetradeoxy-5,8-(N-benzyloxycarbonylimino)-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-oct-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient synthesis of 1-deoxy-castanospermine and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine

  摘要：

  A new route for the synthesis of 1-deoxy-castanospermine 2 and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine 3 has been developed via a sequential triple reductive amination process of a suitably protected D-gluco-oct-5-ulo-1,8-dialdose, which was easily prepared by three carbon homologation of readily available alpha -D-xylo-pentodialdose using an appropriate Grignard reagent followed by oxidation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02103-1

文献信息

• The 5-Endo-trig Cyclization of D-Glucose Derived γ-Alkenylamines with Mercury (II) Salts: Synthesis of 1-Deoxycastanospermine and its 8a-epi-Analogue†
  作者：D. Dhavale、S. Jachak

  DOI：10.3390/10080893

  日期：——

  The intramolecular aminomercuration of γ-alkenylamines 1a, 1b and 4 was shown to afford the 5-endo-trig cyclized product exclusively in good yield. The utility of pyrrolidine derivatives thus obtained from D-glucose derived γ-alkenylamines 1a and 1b was demonstrated in the synthesis of 1-deoxycastanospermine (3a) and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine (3b).

  γ-链烯基胺 1a、1b 和 4 的分子内氨基汞化显示仅以良好的产率提供 5-endo-trig 环化产物。由此从 D-葡萄糖衍生的 γ-链烯基胺 1a 和 1b 获得的吡咯烷衍生物的效用在 1-脱氧栗精胺 (3a) 和 1-脱氧-8a-epi-栗精胺 (3b) 的合成中得到证明。
• A short and efficient synthesis of 1-deoxy-castanospermine and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine
  作者：Nitin T Patil、Jayant N Tilekar、Dilip D Dhavale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02103-1

  日期：2001.1

  A new route for the synthesis of 1-deoxy-castanospermine 2 and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine 3 has been developed via a sequential triple reductive amination process of a suitably protected D-gluco-oct-5-ulo-1,8-dialdose, which was easily prepared by three carbon homologation of readily available alpha -D-xylo-pentodialdose using an appropriate Grignard reagent followed by oxidation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.