2,5-dibromoisophthalic acid | 379711-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromoisophthalic acid
• 英文别名: 2,5-dibromobenzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 379711-35-0
• 化学式: C₈H₄Br₂O₄
• 分子量: 323.925
• InChiKey: MCBAPDGFMNMXOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromoisophthalic acid 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 aluminum tri-bromide 、 硫酸 、 水 、 铜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 138.3h， 生成 11-Bromo-3-hydroxy-1-azapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2(7),3,5,9,11,13(21),15,17,19-nonaene-8,14-dione
  参考文献：
  名称：

  手性杂芳基的顶端功能化

  摘要：

  我们描述了一种合成协议，以使用区域选择性铜催化的胺化反应选择性地在手性位置官能化手性桥联的三芳基胺。该方案允许在空间上不受阻碍但电子未激活的芳基-Br键的存在下，将二苯胺与空间受阻但被电子激活的芳基-Br键偶联。未活化的芳基-Br键进一步用于通过Stille偶联合成手性杂螺旋烯均二聚体。

  DOI：

  10.1021/jo202623u
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴间二甲苯 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以70%的产率得到2,5-dibromoisophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  手性杂芳基的顶端功能化

  摘要：

  我们描述了一种合成协议，以使用区域选择性铜催化的胺化反应选择性地在手性位置官能化手性桥联的三芳基胺。该方案允许在空间上不受阻碍但电子未激活的芳基-Br键的存在下，将二苯胺与空间受阻但被电子激活的芳基-Br键偶联。未活化的芳基-Br键进一步用于通过Stille偶联合成手性杂螺旋烯均二聚体。

  DOI：

  10.1021/jo202623u

文献信息

• Process for the preparation of bromoisophthalic acid compounds
  申请人：——

  公开号：US20040015010A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a process for preparing bromoisophthalic acid compounds, particularly 5-bromoisophthalic acid compounds and 4,5-dibromoisophthalic acid compounds comprising brominating an isophthalic acid compound of the general formula (1) 1 wherein R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen atom or C 1-6 alkyl, with bromine in a solvent containing sulfur trioxide. The object of the invention is to provide a process for preparing bromoisophthalic acid compounds, particularly 5-bromoisophthalic acid compounds and 4,5-dibromoisophthalic acid compounds in a highly selective manner by using bromine that is industrially inexpensive.

  本发明涉及一种制备溴异苯二甲酸化合物，特别是5-溴异苯二甲酸化合物和4,5-双溴异苯二甲酸化合物的方法，包括在含有三氧化硫的溶剂中用溴对一般式（1）中R1和R2独立地为氢原子或C1-6烷基的异苯二甲酸化合物进行溴化。本发明的目的是提供一种使用工业上廉价的溴高度选择性地制备溴异苯二甲酸化合物，特别是5-溴异苯二甲酸化合物和4,5-双溴异苯二甲酸化合物的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BROMOISOPHTHALIC ACID COMPOUNDS
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1293495A1

  公开（公告）日：2003-03-19

  The present invention relates to a process for preparing bromoisophthalic acid compounds, particularly 5- bromoisophthalic acid compounds and 4,5-dibromoisophthalic acid compounds comprising brominating an isophthalic acid compound of the general formula (1) wherein R1 and R2 independently of one another are hydrogen atom or C1-6 alkyl, with bromine in a solvent containing sulfur trioxide. The object of the invention is to provide a process for preparing bromoisophthalic acid compounds, particularly 5-bromoisophthalic acid compounds and 4,5-dibromoisophthalic acid compounds in a highly selective manner by using bromine that is industrially inexpensive.

  本发明涉及一种制备溴间苯二甲酸化合物，特别是 5-溴间苯二甲酸化合物和 4,5-二溴间苯二甲酸化合物的工艺，该工艺包括在含有三氧化硫的溶剂中用溴溴化通式（1）的间苯二甲酸化合物，其中 R1 和 R2 各自为氢原子或 C1-6 烷基。 其中 R1 和 R2 各自为氢原子或 C1-6 烷基，在含三氧化硫的溶剂中用溴溴化。本发明的目的是提供一种利用工业上廉价的溴，以高选择性的方式制备溴间苯二甲酸化合物，特别是 5-溴间苯二甲酸化合物和 4,5-二溴间苯二甲酸化合物的工艺。
• A New Route for the Preparation of 5-Hydroxyisophthalic Acid
  作者：Mark Gelmont、Jakob Oren

  DOI：10.1021/op0100302

  日期：2002.9.1

  A new, simple and practical, two-stage process for the preparation of 5-hydroxyisophthalic acid (5-HIPA) from isophthalic acid is described. In the first stage, isophthalic acid is brominated by bromine in oleum, in the presence of an iodine catalyst, to give crude 5-bromoisophthalic acid (15-BIPA). In the second stage the crude 5-BIPA is hydrolyzed with aqueous NaOH, in the presence of a copper catalyst, to give crude 5-HIPA, with a purity of ca. 98%. Both stages of the process were optimized. A single crystallization of the crude 5-HIPA from water gives the product in a purity of more than 99%. The overall yield of pure 5-HIPA is 65-70%.
• EP1293495B1
  申请人：——

  公开号：EP1293495B1

  公开（公告）日：2013-04-24
• US6855845B2
  申请人：——

  公开号：US6855845B2

  公开（公告）日：2005-02-15