4-[[(4S,6S,7R,8S)-8-(azaniumylcarbonyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-yl]amino]-2-nitrophenolate | 134757-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[[(4S,6S,7R,8S)-8-(azaniumylcarbonyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-yl]amino]-2-nitrophenolate
• CAS: 134757-47-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₈
• 分子量: 471.426
• InChiKey: WLHCQXUKINILIO-MFPFRINCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  701.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-氨基苯酚 、 丝裂霉素 A 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以44%的产率得到4-[[(4S,6S,7R,8S)-8-(azaniumylcarbonyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-yl]amino]-2-nitrophenolate
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素C和丝裂霉素A类似物的构效关系。

  摘要：

  使用MTT四唑鎓染料测定法针对三种不同的实体人类肿瘤细胞系筛选了一组30种丝裂霉素C和丝裂霉素A类似物，包括五个新化合物。获得了抗肿瘤活性，醌还原电位（E1 / 2）和分配系数的对数（log P）之间的统计学显着相关性，其中还原最容易且亲脂性最强的化合物最为有效。将这些类似物分为丝裂霉素C和丝裂霉素A子集时，前者仅与E1 / 2相关，而后者（其E1 / 2值相差不大）仅与log P相关。与在小鼠中P388白血病试验中所做的实验相反，在小鼠中，最活跃的丝裂霉素C和丝裂霉素A类似物是最亲水的。当在MTT分析中针对P388白血病细胞测试相同的化合物时，结果与实体瘤分析的结果相同。因此，丝裂霉素相对效力的实质差异与肿瘤细胞的种类无关，而与细胞培养和整个动物的检测类型有关。在细胞培养系统中抗肿瘤效力与计算的相对DNA结合强度之间未发现相关性，可能是因为丝裂霉素抗肿瘤效力的限制因素似乎是肿瘤细胞摄取（log

  DOI：

  10.1021/jm00111a051

文献信息

• KUNZ, KENNETH R.;IYENGAR, BHASHYAM S.;DORR, ROBERT T.;ALBERTS, DAVID. S.;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2281-2286
  作者：KUNZ, KENNETH R.、IYENGAR, BHASHYAM S.、DORR, ROBERT T.、ALBERTS, DAVID. S.、+

  DOI：——

  日期：——