ethyl 2-(2-propenyl-4-toluenesulfonylamino)benzoate | 223526-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-propenyl-4-toluenesulfonylamino)benzoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]benzoate；ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]benzoate
• CAS: 223526-92-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: UPHVFCNOMZGZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-propenyl-4-toluenesulfonylamino)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 MnO₂ on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An approach to the pyrroloquinoline core of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  An expedient method for the assembly of the pyrroloquinoline skeleton found in the martinelline alkaloids using a [3+2] cycloaddition of an azomethine ylide and an alkene has been developed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00150-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-propenyl-4-toluenesulfonylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  克服脱芳基化问题：芳烷基烯丙基醚，胺和氨基酸的钯（II）催化的化学，区域和立体选择性烯丙基氧化。

  摘要：

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02465

文献信息

• Cyanative alkene–aldehyde coupling: Ni(0)–NHC–Et2AlCN mediated chromanol synthesis with high cis-selectivity at room temperature
  作者：Chun-Yu Ho

  DOI：10.1039/b918626c

  日期：——

  Described are several classes of Ni(0) mediated cyanative alkene–aldehyde coupling reactions, providing 6-membered cores, which complement existing cyclization technology in several respects. Et2AlCN was used as both a cyclization accelerator and CN source. The NHC ligand may have a positive effect in differentiating reductive elimination and syn-β-hydride elimination.

  描述了几类Ni(0)介导的氰化烯烃-醛耦合反应，提供了6元环核心，在多个方面补充了现有的环化技术。Et2AlCN被用作环化加速剂和CN来源。NHC配体可能在区分还原消除和顺-β-氢消除方面具有积极效果。
• An approach to the pyrroloquinoline core of martinelline and martinellic acid
  作者：Carl J. Lovely、Hossen Mahmud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00150-1

  日期：1999.3

  An expedient method for the assembly of the pyrroloquinoline skeleton found in the martinelline alkaloids using a [3+2] cycloaddition of an azomethine ylide and an alkene has been developed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Overcoming the Deallylation Problem: Palladium(II)-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Allylic Oxidation of Aryl Allyl Ether, Amine, and Amino Acids
  作者：Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam、Krishanu Samanta、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02465

  日期：2020.10.2

  We report herein a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed intramolecular allylic C–H acetoxylation of aryl allyl ether, amine, and amino acids with the retention of a labile allyl moiety. Mechanistically, the reaction proceeds through a distinct double-bond isomerization from the allylic to the vinylic position followed by intramolecular carboxypalladation and the β-hydride elimination pathway. For the first

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。
• An intramolecular azomethine ylide–alkene cycloaddition approach to pyrrolo[3,2-c]quinolines-synthesis of a C2-truncated martinelline model
  作者：Hossen Mahmud、Carl J Lovely、H.V Rasika Dias

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00315-5

  日期：2001.5

  The hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline core found in the Martinella alkaloids was constructed through an intramolecular [3+2] azomethine ylide-alkene cycloaddition. Some chemical manipulations of the tricycle are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.