7-N-[2-(5-nitro-2-pyridyldithio)ethyl]mitomycin C | 95056-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-N-[2-(5-nitro-2-pyridyldithio)ethyl]mitomycin C
• 英文别名: NO2-PySSCH2CH2-MMC；[(4S,6S,7R,8S)-7-methoxy-12-methyl-11-[2-[(5-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]ethylamino]-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
• CAS: 95056-44-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₇S₂
• 分子量: 548.601
• InChiKey: FBBWDIHAEASUIL-AQNVMBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 7-N-[2-(5-nitro-2-pyridyldithio)ethyl]mitomycin C 在 D,L-dithiothreitol 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-N-(2-ethyl)mitomycin C 3-N-ethylsuccinimide sulfide
  参考文献：
  名称：

  7-N-（巯基烷基）丝裂霉素：环化对药物功能的影响

  摘要：

  Kyowa Hakko Kogyo 和 Bristol-Myers Squibb 公司报告说，与丝裂霉素 C (1) 相比，选择的丝裂霉素 C(7) 氨基乙二硫醚显示出更好的药理学特征。这些丝裂霉素的机制与 1 不同。其中许多假设的核心是 7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5) 的中间代。硫醇 5 既没有被分离也没有被表征。为丝裂霉素 (porfiromycin) C(7)-取代的硫醇开发了两种有效的方法。在第一种方法中，硫醇是通过硫醇介导的二硫化物交换过程产生的，使用活化的混合丝裂霉素二硫化物。在第二条路线中，硫醇是通过碱介导裂解卟啉霉素 C(7)-取代的硫醇酯产生的。我们选择了四种硫醇，7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5)，7-N-（2-巯基乙基）卟啉霉素（12）、7-N-（2-巯基-2-甲基丙基）丝裂霉素C（13）和7-N-（3-巯基丙基）卟啉霉素（14），用于研究. 硫醇

  DOI：

  10.1021/ja0124313
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫双(5-硝基吡啶) 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-N-[2-(5-nitro-2-pyridyldithio)ethyl]mitomycin C
  参考文献：
  名称：

  7-N-（巯基烷基）丝裂霉素：环化对药物功能的影响

  摘要：

  Kyowa Hakko Kogyo 和 Bristol-Myers Squibb 公司报告说，与丝裂霉素 C (1) 相比，选择的丝裂霉素 C(7) 氨基乙二硫醚显示出更好的药理学特征。这些丝裂霉素的机制与 1 不同。其中许多假设的核心是 7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5) 的中间代。硫醇 5 既没有被分离也没有被表征。为丝裂霉素 (porfiromycin) C(7)-取代的硫醇开发了两种有效的方法。在第一种方法中，硫醇是通过硫醇介导的二硫化物交换过程产生的，使用活化的混合丝裂霉素二硫化物。在第二条路线中，硫醇是通过碱介导裂解卟啉霉素 C(7)-取代的硫醇酯产生的。我们选择了四种硫醇，7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5)，7-N-（2-巯基乙基）卟啉霉素（12）、7-N-（2-巯基-2-甲基丙基）丝裂霉素C（13）和7-N-（3-巯基丙基）卟啉霉素（14），用于研究. 硫醇

  DOI：

  10.1021/ja0124313

文献信息

• WO2007/22494
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Multi-Drug Ligand Conjugates
  申请人：Vlahov Iontcho Radoslavov

  公开号：US20080248052A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Described herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating pathogenic cell populations in a patient. The compounds described herein include conjugates of a plurality of cytotoxic drugs and vitamin receptor binding ligands. The plurality of drugs may be the same or different. Similarly, the vitamin receptor binding ligands may be the same or different. The conjugates also include a linker that is formed from one or more spacer linkers, heteroatom linkers, and releasable linkers.
• MULTI-DRUG LIGAND CONJUGATES
  申请人：ENDOCYTE, INC.

  公开号：US20140058064A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Described herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating pathogenic cell populations in a patient. The compounds described herein include conjugates of a plurality of cytotoxic drugs and vitamin receptor binding ligands. The plurality of drugs may be the same or different. Similarly, the vitamin receptor binding ligands may be the same or different. The conjugates also include a linker that is formed from one or more spacer linkers, heteroatom linkers, and releasable linkers.
• US8465724B2
  申请人：——

  公开号：US8465724B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• 7-<i>N</i>-(Mercaptoalkyl)mitomycins:  Implications of Cyclization for Drug Function
  作者：Younghwa Na、Shuang Wang、Harold Kohn

  DOI：10.1021/ja0124313

  日期：2002.5.1

  and Bristol-Myers Squibb companies reported that select mitomycin C(7) aminoethylene disulfides displayed improved pharmacological profiles compared with mitomycin C (1). Mechanisms have been advanced for these mitomycins that differ from 1. Central to many of these hypotheses is the intermediate generation of 7-N-(2-mercaptoethyl)mitomycin C (5). Thiol 5 has been neither isolated nor characterized

  Kyowa Hakko Kogyo 和 Bristol-Myers Squibb 公司报告说，与丝裂霉素 C (1) 相比，选择的丝裂霉素 C(7) 氨基乙二硫醚显示出更好的药理学特征。这些丝裂霉素的机制与 1 不同。其中许多假设的核心是 7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5) 的中间代。硫醇 5 既没有被分离也没有被表征。为丝裂霉素 (porfiromycin) C(7)-取代的硫醇开发了两种有效的方法。在第一种方法中，硫醇是通过硫醇介导的二硫化物交换过程产生的，使用活化的混合丝裂霉素二硫化物。在第二条路线中，硫醇是通过碱介导裂解卟啉霉素 C(7)-取代的硫醇酯产生的。我们选择了四种硫醇，7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5)，7-N-（2-巯基乙基）卟啉霉素（12）、7-N-（2-巯基-2-甲基丙基）丝裂霉素C（13）和7-N-（3-巯基丙基）卟啉霉素（14），用于研究. 硫醇