7-N-<2-<(2-aminoethyl)dithio>ethyl>mitomycin C | 93367-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-N-<2-<(2-aminoethyl)dithio>ethyl>mitomycin C
• 英文别名: [(4S,6S,7R,8S)-11-[2-(2-aminoethyldisulfanyl)ethylamino]-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
• CAS: 93367-28-3
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₅S₂
• 分子量: 469.586
• InChiKey: UDLVNAKNGRHSIB-HSVDZBDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丝裂霉素 A 、 7-N-<2-<(2-aminoethyl)dithio>ethyl>mitomycin C 以97%的产率得到7-N,7'-N'-bis(2-thioethyl)dimitomycin C
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性丝裂霉素类似物的合成及其抗肿瘤活性；7-N- [2-[[2-（γ-L-谷氨酰胺基氨基）乙基]二硫]乙基]丝裂霉素C。

  摘要：

  在丝裂霉素C 1的7-N位置引入巯基乙基导致分离出7-N，7'-N'-二硫代二亚乙基二丝裂霉素C2。化合物2对肉瘤180（sc-ip）和小鼠中的P388白血病（ip-ip）。作为这项研究的扩展，我们合成了在对称7-N侧链上具有对称二硫键的丝裂霉素二聚体和在非对称二硫键上的丝裂霉素衍生物。在这些化合物中，带有γ-L-谷氨酰基-L-半胱氨酰甘氨酸乙酯的水溶性缀合物3对肉瘤180和白血病P388的疗效远比1更好。在随后的3个潜在同类物研究阶段，化合物4（水溶性：大于500 mg / ml），命名为KW2149，

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1128
• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 A 、 巯基乙胺 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到7-N,7'-N'-bis(2-thioethyl)dimitomycin C
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性丝裂霉素类似物的合成及其抗肿瘤活性；7-N- [2-[[2-（γ-L-谷氨酰胺基氨基）乙基]二硫]乙基]丝裂霉素C。

  摘要：

  在丝裂霉素C 1的7-N位置引入巯基乙基导致分离出7-N，7'-N'-二硫代二亚乙基二丝裂霉素C2。化合物2对肉瘤180（sc-ip）和小鼠中的P388白血病（ip-ip）。作为这项研究的扩展，我们合成了在对称7-N侧链上具有对称二硫键的丝裂霉素二聚体和在非对称二硫键上的丝裂霉素衍生物。在这些化合物中，带有γ-L-谷氨酰基-L-半胱氨酰甘氨酸乙酯的水溶性缀合物3对肉瘤180和白血病P388的疗效远比1更好。在随后的3个潜在同类物研究阶段，化合物4（水溶性：大于500 mg / ml），命名为KW2149，

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1128

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of a novel water soluble mitomycin analog; 7-N-(2-((2-(.GAMMA.-L-Glutamylamino)ethyl)dithio)ethyl)mitomycin C.
  作者：Motomichi KONO、Yutaka SAITOH、Masaji KASAI、Akira SATO、Kunikatsu SHIRAHATA、Makoto MORIMOTO、Tadashi ASHIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.1128

  日期：——

  Introducing the mercaptoethyl group at the 7-N position of mitomycin C 1 has led to the isolation of 7-N,7'-N'-dithiodiethylenedimitomycin C 2. The compound 2 showed excellent antitumor activity against sarcoma 180 (sc-ip) and leukemia P388 (ip-ip) in mice. As an extension of this study, we synthesized mitomycin dimers with symmetrical disulfide and mitomycin derivatives with unsymmetrical disulfide

  在丝裂霉素C 1的7-N位置引入巯基乙基导致分离出7-N，7'-N'-二硫代二亚乙基二丝裂霉素C2。化合物2对肉瘤180（sc-ip）和小鼠中的P388白血病（ip-ip）。作为这项研究的扩展，我们合成了在对称7-N侧链上具有对称二硫键的丝裂霉素二聚体和在非对称二硫键上的丝裂霉素衍生物。在这些化合物中，带有γ-L-谷氨酰基-L-半胱氨酰甘氨酸乙酯的水溶性缀合物3对肉瘤180和白血病P388的疗效远比1更好。在随后的3个潜在同类物研究阶段，化合物4（水溶性：大于500 mg / ml），命名为KW2149，
• Synthesis and structure-activity relationships of new dimeric mitomycin derivatives; 7-N,7'-N'bis(.OMEGA.-thioalkyl)dimitomycins.
  作者：MOTOMICHI KONO、YUTAKA SAITOH、MASAJI KASAI、KUNIKATSU SHIRAHATA、MAKOTO MORIMOTO、TADASHI ASHIZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1428

  日期：——

  The reaction between mitomycin A (1) and cysteamine afforded 7-N,7'-N'-bis(2-thioethyl)dimitomycin C (7), 7-N-[2-[(2-aminoethyl)dithio]ethyl]mitomycin C (8), and 7-methoxy mitosenes (10, 11). The structures of 7 and 8 were elucidated on the basis of spectroscopy and reactions between 1 and 8, and 1 and cystamine. The observation of the time course for the reaction revealed the mechanism of the formation

  丝裂霉素A（1）与半胱胺之间的反应得到7-N，7'-N'-双（2-硫乙基）二丝霉素C（7），7-N- [2-[（（2-氨基乙基）二硫]乙基]丝裂霉素C（8）和7-甲氧基丝氨酸（10，11）。根据光谱学和在1和8与1和胱胺之间的反应，阐明了7和8的结构。观察反应的时间过程，揭示了形成7和8的机理。半胱胺被1的醌快速氧化得到胱胺，其被1捕获而得到8，另外8与1发生反应。给出7。由于7显示出显着的抗肿瘤活性，所以合成了相关的7-N，7'-N'-双（ω-硫代烷基）二丝霉素。他们还显示出对HeLa-S3体外，肉瘤180（sc-ip），体内白血病P388（ip-ip）的显着抗肿瘤活性。在这些评估中，