9-(12-bromododecyl)carbazole | 86658-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(12-bromododecyl)carbazole
• 英文别名: 1-bromo-12-carbazol-9-yldodecane；N-(12-bromododecyl)carbazole；9-(12-Bromododecyl)-9H-carbazole
• CAS: 86658-72-2
• 化学式: C₂₄H₃₂BrN
• 分子量: 414.429
• InChiKey: PVWXCPHNQZCKJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(12-bromododecyl)carbazole 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Bis-(12-carbazol-9-yl-dodecyl)-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  相转移催化和超声相结合以增强偶氮染料的串联烷基化

  摘要：

  已经发现，在PTC条件下，在含咔唑的溴化物3与分散橙3衍生物2的反应中，超声波增强了N-取代抵抗消除。在结合使用PTC和超声条件的情况下，已准备了一系列双功能分子1，使其具有电荷传输剂和非线性光学发色团，其比率为2：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00331-9
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 、 咔唑 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到9-(12-bromododecyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过将光电部分集成到其侧链中来修饰供体-受体光伏聚合物

  摘要：

  在这项研究中，已经描述了通过在其侧链中整合某些光电部分来改变已知材料的光伏特性的策略。因此，大量的单和树突咔唑单元的引入聚侧链（2,7-（9,9-二烷基芴） -中高音-5,5'-（4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑））（PFDTBT），一种著名的供体-受体替代共轭聚合物，以了解如何以及如何改变后者的光电特性。已经发现，这样的修饰不仅增加了在UV区域中的聚合物的光收集能力，而且还增强了在纯膜状态下的空穴迁移率。此外，在咔唑单元和PFDTBT共轭骨架之间发生了复杂的光物理和光化学过程，包括能量转移，电子转移和位点隔离效应。这些因素综合发挥作用，并最终在用单个咔唑单元改性时改善了聚合物的光伏性能，但在用树枝状咔唑单元改性时恶化了。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2015.01.008

文献信息

• Modification of a donor-acceptor photovoltaic polymer by integration of optoelectronic moieties into its side chains
  作者：Lin-Feng Yu、Cong-Wu Ge、Jin-Tu Wang、Xuan Xiang、Wei-Shi Li

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.01.008

  日期：2015.2

  enhance hole mobility in the pure film state. Furthermore, complicated photophysical and photochemical processes, including energy transfer, electron transfer and site-isolation effect, were observed to take place between carbazole units and the PFDTBT conjugated backbone. These factors work comprehensively and finally improve the polymer photovoltaic properties when modified with single carbazole units

  在这项研究中，已经描述了通过在其侧链中整合某些光电部分来改变已知材料的光伏特性的策略。因此，大量的单和树突咔唑单元的引入聚侧链（2,7-（9,9-二烷基芴） -中高音-5,5'-（4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑））（PFDTBT），一种著名的供体-受体替代共轭聚合物，以了解如何以及如何改变后者的光电特性。已经发现，这样的修饰不仅增加了在UV区域中的聚合物的光收集能力，而且还增强了在纯膜状态下的空穴迁移率。此外，在咔唑单元和PFDTBT共轭骨架之间发生了复杂的光物理和光化学过程，包括能量转移，电子转移和位点隔离效应。这些因素综合发挥作用，并最终在用单个咔唑单元改性时改善了聚合物的光伏性能，但在用树枝状咔唑单元改性时恶化了。
• Phase transfer catalysis and ultrasound in tandem alkylation of azo dyes for bifunctional molecules
  作者：Xiang Li、Javier Santos、Xiu R Bu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00589-x

  日期：2000.5

  Ultrasound has been found to enhance N-substitution against elimination in the reaction of carbazole-containing bromide with disperse orange 3 derivative under PTC conditions.

  已经发现，在PTC条件下，在含咔唑的溴化物与分散的橙3衍生物的反应中，超声波增强了N-取代，从而消除了消除。
• Fluorescence probe studies on alkylcarbazolesulphonates in aqueous solution
  作者：Hisao Hidaka、Hayashi Kubota、Shuji Yoshizawa、Tadaharu Ishii

  DOI：10.1039/c39830000099

  日期：——

  The fluorescence probe properties of sodium 9-alkylcarbazolesulphonate and sodium ω-carbazol-9-ylalkane-sulphonate (alkyl = C10H21 or C12H25) in micellar solutions have been examined, and their excimer formation confirmed.

  检查了胶束溶液中9-烷基咔唑磺酸钠和ω-咔唑-9-烷基链烷磺酸钠（烷基= C 10 H 21或C 12 H 25）的荧光探针性质，并确定了它们的准分子形成。
• A new family of amorphous molecular materials showing large photorefractive effect
  作者：Qing Wang、Liming Wang、Haythem Saadeh、Luping Yu

  DOI：10.1039/a904767k

  日期：——

  A novel series of amorphous molecular materials containing carbazole and methine dyes have been synthesized and characterized for photorefractive applications.

  已经合成并表征了一系列含有咔唑和次甲基染料的新型无定形分子材料，用于光折变应用。
• Self-Aggregation Behavior of Fluorescent Carbazole-Tailed Imidazolium Ionic Liquids in Aqueous Solutions
  作者：Bin Dong、Yan’an Gao、Yijin Su、Liqiang Zheng、Jingkun Xu、Tohru Inoue

  DOI：10.1021/jp908136f

  日期：2010.1.14

  um bromide [carbazoleCnmim]Br (n = 6, 10, and 12), that incorporate a fluorescent carbazole moiety at the terminal of the hydrocarbon chain, were designed and synthesized. Their surface activity, aggregation behavior, and thermodynamics of micelle formation in aqueous solutions were systematically investigated by surface tension, electrical conductivity, and 1H NMR spectroscopy. The incorporation of

  三种两亲咪唑离子液体（IL），即1- [ n-（N-咔唑）烷基] -3-甲基咪唑溴化物[carbazoleC n mim] Br（n = 6、10和12），在其上结合了一个荧光咔唑部分设计并合成了烃链末端。通过表面张力，电导率和1 H NMR光谱系统地研究了它们的表面活性，聚集行为和在水溶液中形成胶束的热力学。庞大的咔唑基团的引入导致[咔唑C nmim] Br分子在空气-水界面处。由于咔唑基团的结合而增强的疏水性和π-π相互作用均导致较低的临界胶束浓度（cmc）和较高的胶束聚集数，反映出所设计的咔唑尾咪唑类IL具有形成胶束的强大能力。 。的分析1 1 H NMR谱表明，咔唑部分可与烷基链的中间亚甲基重叠。两亲性咔唑尾的咪唑类ILs表现出强而稳定的荧光特性，表明它们在表面化学和光化学的结合领域中的潜在应用。