2-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)pyridine
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: HOIHNPFRANEQBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)pyridine 、 Diphenylphosphine oxide 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(R)-diphenyl(1-(pyridin-2-ylmethoxy)allyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的艾伦与氧化膦的氢膦酰化：获得手性烯丙基氧化膦

  摘要：

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/anie.202112285
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的艾伦与氧化膦的氢膦酰化：获得手性烯丙基氧化膦

  摘要：

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/anie.202112285

文献信息

• Access to Chiral <i>O</i>,<i>O</i>‐Acetals Enabled by Palladium‐Catalyzed Asymmetric Addition of Oximes to Alkoxyallenes
  作者：Zhuo‐Wei Xu、Shaozhong Wang

  DOI：10.1002/chem.202301883

  日期：2023.11.21

  A palladium-catalyzed chemo-, regio- and stereoselective coupling of oximes and alkoxy allenes enables the access to enantiomerically pure O,O-acetals, in which the hydrogen bonding interaction between the amide group of the diphosphine ligand and the alkoxy allene is decisive for the high enantioselectivity.

  钯催化的肟和烷氧基丙二烯的化学、区域和立体选择性偶联能够获得对映体纯的O , O -缩醛，其中二膦配体的酰胺基团和烷氧基丙二烯之间的氢键相互作用对于高对映选择性。
• US4904677A
  申请人：——

  公开号：US4904677A

  公开（公告）日：1990-02-27
• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Hydrophosphinylation of Allenes with Phosphine Oxides: Access to Chiral Allylic Phosphine Oxides
  作者：Zhiping Yang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.202112285

  日期：2021.12.20

  A highly efficient, versatile and atom-economic protocol to chiral allylic phosphine oxides is demonstrated via palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphinylation of allenes with phosphine oxides. A family of chiral allylic phosphine oxides with a diverse range of functional groups were obtained in high yield (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee).

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。