2,4-bis(4-tert-butylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1236078-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-bis(4-tert-butylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1236078-13-9
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃
• 分子量: 383.536
• InChiKey: IVFUDMVRHCVILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4-tert-butylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 2-溴溴苄 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到2,4-bis(4-tert-butylphenyl)-10H-pyrimido[5',4':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接 N–H 和 C–H 芳基化反应合成稠合吡咯并[2,3-d]嘧啶（7-脱氮嘌呤）

  摘要：

  描述了钯催化的分子内直接 C-H 芳基化，用于合成迄今为止未知的稠合异质系统，其中包含并入的吡咯并[2,3- d ]嘧啶支架。嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[2,1- a ]异吲哚是由2,4-二芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶和邻溴苄基溴通过级联N-苄基化合成/ C-H 芳基化反应序列。通过多米诺骨牌过程成功组装了一系列嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[1,2- f ]菲啶，涉及钯催化的2,4,7-直接双C-H芳基化反应三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶与邻溴碘苯。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588734
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶 、 4-叔丁基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-bis(4-tert-butylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki交叉偶联和N-芳基化反应的组合合成4-芳基，2,4-二芳基和2,4,7-三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  一种简单而又容易的合成新型4-芳基-2-氯-，2,4-二芳基-和2,4,7-三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的杂环骨架，其中的芳基和杂芳基是通过描述了2,4-二氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶与芳基硼酸和卤代芳烃的Suzuki交叉偶联和N-芳基化反应的组合。发现大多数合成化合物在近紫外-蓝色光谱范围内发射，荧光量子产率高达67％。讨论了连接到吡咯并嘧啶衍生物的吡咯环上的芳基对光学性能的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.040

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of oligoarylenes with a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine core
  作者：Sigitas Tumkevicius、Jelena Dodonova、Karolis Kazlauskas、Viktoras Masevicius、Lina Skardziute、Saulius Jursenas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.093

  日期：2010.7

  palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of 2,4-dichloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine with aryl boronic acids has been studied. Pd(OAc)2/dicyclohexyl(2-biphenyl)phosphine/K3PO4 was found to be an efficient catalyst system to prepare 4-aryl-2-chloro- and 2,4-diarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines. Novel non-linear molecules consisting of a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine core and aryl branches have been elucidated as blue light-emitters

  研究了钯催化的2,4-二氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。发现Pd（OAc）2 /二环己基（2-联苯基）膦/ K 3 PO 4是制备4-芳基-2-氯-和2,4-二芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的有效催化剂体系。。由吡咯并[2,3- d ]嘧啶核和芳基支链组成的新型非线性分子已被阐明为蓝光发射体，在THF溶液中的荧光量子产率为4％至67％。讨论了连接到吡咯并嘧啶衍生物的吡咯环上的吸电子t - BuOCO基团对光学性能的影响。
• Fused Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines (7-Deazapurines) by Palladium-Catalyzed Direct N–H and C–H Arylation Reactions
  作者：Jelena Dodonova、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1055/s-0036-1588734

  日期：2017.6

  hitherto unknown fused hetero systems containing an incorporated pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold are described. Pyrimido[5′,4′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoindoles were synthesized from 2,4-di­arylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines and o-bromobenzyl bromides by using a cascade N-benzylation/C–H arylation reaction sequence. A series of pyrimido[5′,4′:4,5]pyrrolo[1,2-f]phenanthridines were successfully assembled via a domino

  描述了钯催化的分子内直接 C-H 芳基化，用于合成迄今为止未知的稠合异质系统，其中包含并入的吡咯并[2,3- d ]嘧啶支架。嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[2,1- a ]异吲哚是由2,4-二芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶和邻溴苄基溴通过级联N-苄基化合成/ C-H 芳基化反应序列。通过多米诺骨牌过程成功组装了一系列嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[1,2- f ]菲啶，涉及钯催化的2,4,7-直接双C-H芳基化反应三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶与邻溴碘苯。
• Synthesis of 4-aryl-, 2,4-diaryl- and 2,4,7-triarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines by a combination of the Suzuki cross-coupling and N-arylation reactions
  作者：Jelena Dodonova、Lina Skardziute、Karolis Kazlauskas、Saulius Jursenas、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.040

  日期：2012.1

  A simple and facile synthesis of novel 4-aryl-2-chloro-, 2,4-diaryl- and 2,4,7-triarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines with various aryl and heteroaryl assemblies in the heterocyclic framework by a combination of Suzuki cross-coupling and N-arylation reactions of 2,4-dichloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine with arylboronic acids and haloarenes are described. A majority of the synthesized compounds were found to

  一种简单而又容易的合成新型4-芳基-2-氯-，2,4-二芳基-和2,4,7-三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的杂环骨架，其中的芳基和杂芳基是通过描述了2,4-二氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶与芳基硼酸和卤代芳烃的Suzuki交叉偶联和N-芳基化反应的组合。发现大多数合成化合物在近紫外-蓝色光谱范围内发射，荧光量子产率高达67％。讨论了连接到吡咯并嘧啶衍生物的吡咯环上的芳基对光学性能的影响。