2-(丙酮酰氨基)苯甲酰胺 | 18326-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(丙酮酰氨基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-pyruvoylaminobenzamide
• 英文别名: 2-pyruvylaminobenzamide；2-Pyruvoylamino-benzamid；2-(2-oxopropanoylamino)benzamide
• CAS: 18326-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: RRSJLGLCJLRXGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丙酮酰氨基)苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (+/-)-(1R*,6S*,13bS*)-2,3-dihydro-6-(indol-3-ylmethyl)-13b-methyl-thiazolo[2',3'-3,4]pyrazino[2,1-b]quinazoline-5,8-(6H,13bH)-dione 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  用碳亲核试剂在莫林重排中捕获假定的阳离子中间体。

  摘要：

  本文介绍了其中Morin重排中假定的阳离子中间体被芳族碳亲核试剂（吲哚和呋喃）捕获的反应。例如，亚砜27与三氟乙酸在氯仿中的反应可提供吲哚29和二氢吲哚30等。该二氢吲哚显示与九元环桥吲哚31处于平衡状态。莫林重排捕获反应的其他示例介绍了这些转换，并提出了进行这些转换的机制。

  DOI：

  10.1021/jo0013406
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 pyruvoyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到2-(丙酮酰氨基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氨基-6-芳基嘧啶-4-基)喹唑啉-4(3H)-酮的合成和生物膜抑制研究。

  摘要：

  通过喹唑啉酮烯酮合成了新型 4(3 H )-喹唑啉酮基氨基嘧啶衍生物，而喹唑啉酮烯酮又从 2-酰基-4(3 H )-喹唑啉酮获得。已对它们进行了针对革兰氏阳性菌（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)）和革兰氏阴性菌（鲍曼不动杆菌）的生物膜抑制试验。具有 2,4,6-三甲氧基苯基、4-甲硫基苯基和 3-溴苯基取代基的类似物（5h、5j和5k）已被证明可以有效抑制 MRSA 中的生物膜形成，IC 50值为 20.7–22.4 μM） 。类似物5h和5j在体外人体细胞中显示出低毒性，可以作为先导化合物进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127550

文献信息

• 2-Pyruvoylaminobenzamide, a metabolite of Penicillium chrysogenum and P. notatum
  作者：P. J. Suter、W. B. Turner

  DOI：10.1039/j39670002240

  日期：——

  A new metabolite of Penicillium chrysogenum and P. notatum is shown to be 2-pyruvoylaminobenzamide.

  产黄青霉和诺特氏假单胞菌的新代谢产物是2-丙酮酰氨基苯甲酰胺。
• Synthesis of Chrysogine, a Metabolite of Penicillium chrysogenum and some related 2-substituted 4-(3H)-Quinazolinones
  作者：Jan Bergman、Anna Brynolf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86694-1

  日期：1990.1

  Syntheses of both enantiomers of chrysogine, 2-(α-hydroxyethyl)-4(3H)-quinazolinone, 1 from 2-ammobenzamide are reported. Thus reaction of 2-aminobenzamide and optically active α-acetoxypropionyl chloride gave 9, which upon saponification and cyclization induced by aqueous sodium carbonate at room temperature gave chrysogine. The enantiomeric purity of 1 was determined by NMR. Inversion of (-)-(S)-1

  据报道，由2-氨苯甲酰胺合成了金葡胺的两种对映体2-（α-羟乙基）-4（3H）-喹唑啉酮1。因此，2-氨基苯甲酰胺与旋光性α-乙酰氧基丙酰氯的反应得到9，其在室温下由碳酸钠水溶液诱导的皂化和环化后得到金柳胺。通过NMR确定1的对映体纯度。使用Mitsunobo反应将（-）-（S）-1转化，得到（+）-（R）-1。的还原2 -乙酰基-4（3H）-qumazolinone 2与面包酵母，得到的S-对映体1。可以扩展使用的环化方法，并且还报道了许多2-（α-羟基）烷基-4-（3H）-喹唑啉酮。
• Discovery of Alkaloid <scp>Quinazolone‐Derived</scp> Imidazolenones with Novel Structural Scaffolds of Multitargeting Antibacterial Potential
  作者：Jie Dai、Narsaiah Battini、Zhong‐Lin Zang、Yan Luo、Cheng‐He Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202300429

  日期：2023.12.15

  the replication of DNA. Molecular docking suggested that compound 22a could bind to gyrase and topoisomerase, which might be due to the suppressed expression of related genes. Meanwhile, compound 22a could disorder the metabolism and stimulate the production of reactive oxygen species to affect bacterial growth. The series of investigations suggested the promise of alkaloid quinazolone-derived imidazolenones

  生物碱是新型抗菌剂开发中的重要成员之一。这项工作发现了一类生物碱喹唑酮衍生的咪唑酮作为新型结构类型的抗菌剂，具有治疗农业和食品领域严重细菌感染的巨大潜力。初步生物活性测定表明，部分制备的化合物对受试菌株表现出良好的抑制作用，其中环己咪唑衍生的7-氟喹唑酮22a （MIC = 0.002 mmol/L）对大肠杆菌ATCC 25922的抑制作用比诺氟沙星强12.5倍。研究表明，化合物22a不仅具有快速杀菌和低耐药性的能力，而且对红细胞具有较低的细胞毒性作用。初步的机制探索表明，化合物22a可以通过破坏细菌膜以及使细胞膜去极化来造成膜损伤。此外，化合物22a可以插入DNA，这可能会阻碍DNA的复制。分子对接表明化合物22a可以与旋转酶和拓扑异构酶结合，这可能是由于相关基因的表达被抑制所致。同时，化合物22a会扰乱新陈代谢并刺激活性氧的产生，从而影响细菌的生长。这一系列研究表明，生物碱喹唑酮衍生的
• Novel Thiazolylketenyl Quinazolinones as Potential Anti-MRSA Agents and Allosteric Modulator for PBP2a
  作者：Jie Dai、Narsaiah Battini、Zhonglin Zang、Yan Luo、Chenghe Zhou

  DOI：10.3390/molecules28104240

  日期：——

  Staphylococcus aureus have seriously threatened public health. There is an urgent need to propose an existing regimen to overcome multidrug resistance of MRSA. A unique class of novel anti-MRSA thiazolylketenyl quinazolinones (TQs) and their analogs were developed. Some synthesized compounds showed good bacteriostatic potency. Especially TQ 4 was found to exhibit excellent inhibition against MRSA with a low MIC of 0

  由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的细菌感染已严重威胁公众健康。迫切需要提出一种现有的方案来克服 MRSA 的多重耐药性。开发了一类独特的新型抗 MRSA 噻唑基烯酮基喹唑啉酮 (TQ) 及其类似物。一些合成的化合物显示出良好的抑菌效力。尤其是发现 TQ 4 对 MRSA 具有出色的抑制作用，MIC 仅为 0.5 μg/mL，比诺氟沙星有效 8 倍。TQ 4 与头孢地尼的组合显示出更强的抗菌效力。进一步研究发现，TQ 4 具有低溶血毒性和低耐药性，不仅能够抑制生物膜形成，还能降低 MRSA 代谢活性，表现出良好的药性。机制探索表明，TQ 4 可能通过破坏膜完整性导致蛋白质泄漏，并通过嵌入的 DNA 阻断 DNA 复制。此外，与头孢地尼的协同抗菌作用可能归因于TQ 4能够诱导MRSA的PBP2a变构调节并进一步触发活性位点的开放以促进头孢地尼与活性位点的结合，从而抑制PBP2a的表达，从而克服 MRSA
• BERGMAN, JAN;BRYNOLF, ANNA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1295-1310
  作者：BERGMAN, JAN、BRYNOLF, ANNA

  DOI：——

  日期：——