2,2′-sulfinyldipyridine | 92686-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2′-sulfinyldipyridine
• 英文别名: bis(2-pyridinyl)sulfoxide；bis(2-pyridyl) sulfoxide；2,2'-sulfinyldipyridine；di-2-pyridyl sulfoxide；2,2'-sulfinyl-bis-pyridine；di-[2]pyridyl sulfoxide；2-pyridin-2-ylsulfinylpyridine
• CAS: 92686-20-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: YSKBZBQXHPYQMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-sulfinyldipyridine 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过与格氏试剂处理2-吡啶基甲基亚砜形成的α-硫烷的配体偶联反应，方便地制备联吡啶

  摘要：

  6-取代的2-甲基亚磺酰基吡啶与格氏试剂反应，以合理的产率得到6,6'-二取代的2,2'-联吡啶（取代基：MeS，Cl，Br，H）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81228-4
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到2,2′-sulfinyldipyridine
  参考文献：
  名称：

  No-carrier-added [18F]fluoroarenes from the radiofluorination of diaryl sulfoxides

  摘要：

  无载体添加的 [18F] 氟芳烃通过与 [18F] 氟离子的放射性氟化反应合成。具有对位电子吸引取代基的二芳基亚硫酮容易生成相应的 4-[18F]氟芳烃，反应收率高。这一过程扩大了新型 18F 标记合成子和PET放射性示踪剂的制备范围。

  DOI：

  10.1039/c3cc37795d
• 作为试剂：
  描述：

  苯基锂 在 2,2′-sulfinyldipyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Extremely facile ligand-exchange and disproportionation reactions of diaryl sulfoxides, selenoxides, and triarylphosphine oxides with organolithium and Grignard reagents

  摘要：

  Diaryl sulfoxides undergo unusually rapid ligand-exchange reaction upon treatment with organolithium reagents at -95-degrees-C. Optically pure phenyl p-tolyl sulfoxide (4b) reacted with organolithium reagents at the range from -20 to -95-degrees-C to give facile ligand-exchange and disproportionation products, i.e., diphenyl sulfoxide (7), recovered 4b, and di-p-tolyl sulfoxide (8) in a statistical ratio of 1:2:1 in quantitative yields, and the recovered 4b was completely racemized. This facile ligand exchange was observed in the similar reactions using only diaryl selenoxides and triarylphosphine oxides. The reactions of O-18-labeled phenyl p-tolyl sulfoxide (4c) with organolithium reagents gave products in a statistical ratio without O-18 scrambling, indicating that only the C-S bond cleavage took place under low temperature. It is suggested that the ligand exchange reactions occur by the nucleophilic attack by organolithium reagent at the sulfinyl sulfur atom, giving sigma-sulfurane as an intermediate that collapses rapidly. These results suggest that the treatment of arylic sulfoxides, selenoxides, and phosphine oxides with strong bases should be effected with caution.

  DOI：

  10.1021/jo00022a024

文献信息

• Prochiral Diheteroaryl Sulfoxides and Their Reactions with (<i>S</i>)-Li₂-BINOLate-Activated Diisobutylmagnesium
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701309

  日期：2018.1.10

  symmetric – i.e. prochiral – diheteroaryl sulfoxides. The latter were treated with a 0.5- or 1.2-fold molar amount of 5:4 mixtures of dilithium (S)-BINOLate and diisobutylmagnesium. This allowed five asymmetric sulfoxide/magnesium exchange reactions to occur. They delivered asymmetric sulfoxides in up to 77 % yield and with up to 88 % ee. Surprisingly, four related diheteroaryl sulfoxides, bis(2-pyridyl)

  5 元环杂环被α-锂化或α-镁化，以便它们攻击SOCl2 或SO(OMe)2，形成对称的——即前手性——二杂芳基亚砜。后者用0.5-或1.2-倍摩尔量的5:4二锂(S)-BINOLate和二异丁基镁的混合物处理。这允许发生五个不对称的亚砜/镁交换反应。他们以高达 77% 的产率和高达 88% 的 ee 提供不对称亚砜。令人惊讶的是，四种相关的二杂芳基亚砜、双（2-吡啶基）亚砜和双（3-吡啶基）亚砜不适合这种交换，而是分解了。
• Thermochromic Solid-State Emission of Dipyridyl Sulfoxide Cu(I) Complexes
  作者：Christopher M. Brown、Veronica Carta、Michael O. Wolf

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b02821

  日期：2018.8.28

  Copper(I) complexes (Cu-DPSO and Cu-Me-DPSO) utilizing sulfoxide-bridged dipyridyl ligands are reported. Cu-DPSO demonstrates photophysical properties typical with [Cu(disphosphine)(diimine)]+ complexes, however with additional steric bulk in the 6- and 6′-positions of the diimine ligand to give complex Cu-Me-DPSO; the photophysics are greatly altered. This species is isolated as an amorphous powder

  报道了利用亚砜桥连的二吡啶基配体的铜（I）配合物（Cu-DPSO和Cu-Me-DPSO）。Cu-DPSO表现出[Cu（disphosphine）（diimine）] +配合物的典型光物理性质，但是在diimine配体的6和6'-位具有额外的空间体积，从而形成了Cu-Me-DPSO配合物。光物理发生了很大的变化。本种分离的无定形粉末（一个-Cu-ME-DPSO），其发出黄色光; 加热到180°C，形成结晶粉末（c -Cu-Me-DPSO）显示出较大的红移（> 100 nm），并且显示橙色发光是由于配合物远离四面体几何形状而趋于扁平化。冷却至-196°C时，c -Cu-Me-DPSO显示可逆的热致变色固态发射，从室温下的橙色到低温下的黄色。使用固态可变温度激发和吸收数据，该现象归因于在激发态下关于铜原子的配位几何形状的变化。在低温下，准四面体几何结构是优选的，从而提供较高的能量发射，而在较高温
• 2-Aryl-5-trifluoromethylpyridines
  申请人：——

  公开号：US20040043903A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to 2-aryl-5-trifluoromethylpyridines of the formula I 1 in which the variables m, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X have the meanings given in claim 1, and their agriculturally tolerated salts. Moreover, the invention relates to the use of compounds I and their salts as herbicides and/or for the desiccation and/or defoliation of plants, to herbicidal compositions and compositions for the desiccation and/or defoliation of plants comprising the compounds I and/or their salts as active substances.

  本发明涉及具有以下通式I中给定的变量m、R1、R2、R3、R4、R5、R6和X含义的2-芳基-5-三氟甲基吡啶，以及它们在农业中可容忍的盐。此外，本发明涉及化合物I及其盐作为除草剂和/或用于植物干燥和/或落叶的用途，以及包含化合物I和/或其盐作为活性物质的除草剂组合物和用于植物干燥和/或落叶的组合物。
• Tunable Emission of Iridium(III) Complexes Bearing Sulfur-Bridged Dipyridyl Ligands
  作者：Christopher M. Brown、Mitchell J. Kitt、Zhen Xu、Duane Hean、Maria B. Ezhova、Michael O. Wolf

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02439

  日期：2017.12.18

  Proligands bis(pyridin-2-yl)sulfane (1a), 2,2′-sulfinyldipyridine (1b), 2,2′-sulfonyldipyridine (1c), bis(4-methylpyridin-2-yl)sulfane (2a), 2,2′-sulfinylbis(4-methylpyridine) (2b), and 2,2′-sulfonylbis(4-methylpyridine) (2c) were synthesized, characterized, and employed as the N∧N ancillary ligand. Changing the oxidation state of the sulfur atom serves as a switch to alter the emissive state from that

  一系列的六个新的环金属化的铱（III）配合物[Ir（PPY）2（N ∧ N）] [PF 6 ]（PPY = 2-苯基吡啶）在本文中报道。配体双（吡啶-2-基）亚砜（1a），2,2'-亚磺酰基二吡啶（1b），2,2'-亚磺酰吡啶（1c），双（4-甲基吡啶-2-基）亚砜（2a），2 ，2'-sulfinylbis（4-甲基吡啶）（图2b），和2,2'-磺酰基双（4-甲基吡啶）（图2c）的合成，其特征在于，和所采用作为N ∧ ñ辅助配体。改变硫原子的氧化态可作为将发射态从主要的3LC字符（蓝绿色发射）至3 MLCT / 3 LLCT字符（黄色发射）之一。硫化物和亚砜络合物Ir（1a），Ir（1b），Ir（2a）和Ir（2b）在CH 2 Cl 2溶液中由3产生的振动结构相同，发射峰分布最大，分别为478、510、548 nm。LC状态。相反，砜配合物Ir（1c）和Ir（2c）显示出宽泛的红移3 CT发射（分别为552和537
• Rhenium(I) Complexes with Sulfur-Bridged Dipyridyl Ligands: Structural, Photophysical, and Computational Studies
  作者：Ka-Ming Tong、Jessica Toigo、Brian O. Patrick、Michael O. Wolf

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02124

  日期：2023.8.21

  A series of six new rhenium(I) tricarbonyl complexes [Re(CO)3(N–N)Br] bearing sulfur-bridged dipyridyl (N–N) ligands with three different oxidation states (sulfide (S), sulfoxide (SO), and sulfone (SO2)) are described. Spectroscopic studies show that changing the oxidation state of the ligands influences the photophysical properties of the complexes, with complexes 3 and 6 containing the sulfone ligand

  一系列六种新型铼 (I) 三羰基络合物 [Re(CO) 3 (N–N)Br]，带有具有三种不同氧化态（硫化物 (S)、亚砜 (SO)）的硫桥联吡啶 (N–N) 配体，和砜(SO 2 ))被描述。光谱研究表明，改变配体的氧化态会影响配合物的光物理性质，含有砜配体的配合物3和6表现出拖尾到可见光区域的较低能量MLCT吸收带。溶液态发射测量表明，这些配合物表现出在 480 至 610 nm 范围内易于调节的发射能量，具体取决于硫桥的氧化态和吡啶环上取代基的存在。固态发射测量表明，硫桥氧化成砜后，发射显着红移，并具有增强的光致发光量子产率。