ethyl 1-(2-bromobenzyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 112818-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-bromobenzyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2-bromobenzyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate；Ethyl 1-[(2-bromophenyl)methyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 112818-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃
• 分子量: 325.202
• InChiKey: SXOMVBFATGXIOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-bromobenzyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 3a-methoxyamino-1,2,3,3a,8,8a-hexahydrocyclopentindene-8a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of bicyclic and tricyclic ring systems by radical cyclisation reactions of oxime ethers

  摘要：

  已证明，乙烯基和芳基溴化物可以在腙醚受体上发生分子内自由基环化反应，生成五元、六元和七元环。

  DOI：

  10.1039/c39910001248
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 2-溴溴苄 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到ethyl 1-(2-bromobenzyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基或氰基迁移重排适当构成的芳基、烷基或乙烯基

  摘要：

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00216a033

文献信息

• Reaction of metal free Bu3Sn− generated from Bu3SnSiMe3-R4NX with an aryl or vinyl halide
  作者：Miwako Mori、Naotake Kaneta、Naohiro Isono、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80773-y

  日期：1991.10

  Metal free stannyl anion generated from Bu3SnSiMe3 and R4NX in DMF reacted with an aryl or vinyl halide to produce the aryl or vinyl anion via so-called halogen-metal exchange process, which reacted with internal carbonyl group to afford cyclized product in good yield.

  在DMF中由Bu 3 SnSiMe 3和R 4 NX生成的不含金属的锡阴离子与芳基或乙烯基卤化物反应，通过所谓的卤素-金属交换过程与芳基内部的羰基反应生成芳基或乙烯基阴离子，从而提供环化产物产量高。
• Novel cyclization by stannyl anion generated from (trimethylsilyl)tributylstannane (Me3SiSnBu3) and fluoride ion. Application to natural product synthesis
  作者：Miwako Mori、Naohiro Isono、Naotake Kaneta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00063a012

  日期：1993.5

  Stannyl anion, generated from Me3SiSnBu3 and (Et2N)3S+TMSF2- (TASF) or CsF in DMF, was quite effective for generation of an aryl or vinyl anion, which reacted with a carbonyl group intramolecularly to provide the useful cyclized product in good yield.
• Booth, Susan E.; Jenkins, Paul R.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3499 - 3508
  作者：Booth, Susan E.、Jenkins, Paul R.、Swain, Christopher J.、Sweeney, Joseph B.

  DOI：——

  日期：——
• Utilization of Me3SiSnBu3 in organic synthesis
  作者：Miwako Mori、Naotake Kaneta、Naohiro Isono、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80407-3

  日期：1993.8

  A metal free stannyl anion generated from Me3SiSnBu3 and R4NX in DMF reacted with an aryl halide bearing carbonyl group to produce an aryl anion via the so-called halogen-metal exchange process, which reacted with a carbonyl group to afford a cyclized product in good yield.
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;OSHEA, DENNIS M.;WESTWOOD, STEVEN W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2565-2575
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、OSHEA, DENNIS M.、WESTWOOD, STEVEN W.

  DOI：——

  日期：——