5-chloro-2-phenyl-3-(phenylthio)benzofuran | 1191950-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-chloro-2-phenyl-3-(phenylthio)benzofuran
• 英文别名: 5-Chloro-2-phenyl-3-phenylsulfanyl-1-benzofuran
• CAS: 1191950-87-4
• 化学式: C₂₀H₁₃ClOS
• 分子量: 336.842
• InChiKey: BIWIXXHBAJBBMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-methoxy-2-(phenylethynyl)benzene 、 二苯二硫醚 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到5-chloro-2-phenyl-3-(phenylthio)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  一种绿色、高效的方法，用于在室温下在水中合成 3-硫属元素苯并[b]呋喃介导的 2-炔基苯甲醚级联反应

  摘要：

  摘要 已开发出一种获取 3-硫属元素苯并 [b] 呋喃衍生物的高效、绿色水性方案。该反应可以通过 I2 介导的 2-炔基苯甲醚与二芳基二硫化物（二硒化物）在水中或在室温下无溶剂条件下的分子内环化反应进行。在 I2 的参与下，各种 3-硫属元素苯并 [b] 呋喃衍生物均以良好至极好的收率获得。该反应被认为是通过碘环化级联机制进行的，中间体 3-碘-2-苯基苯并呋喃通过 GC-MS 检测到。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.770738

文献信息

• Metal-free synthesis of 3-chalcogen benzo[b]furans via an iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles
  作者：Mei Xu、Xiao-Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.045

  日期：2011.12

  An efficient and metal-free method was developed to synthesize 3-chalcogen benzo[b]furans via the iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles with disulfides or diselenides. In the presence of I2, various 3-sulfenylbenzofurans or 3-selenenylbenzofurans were obtained in moderate to high yields.

  通过用二硫化物或二硒化物通过碘介导的2-炔基茴香醚的亲电亲电环化反应，开发了一种高效且无金属的方法来合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃。在I 2的存在下，以中等至高产率获得了各种3-亚磺酰基苯并呋喃或3-硒代苯并呋喃。
• PdCl₂-Promoted Electrophilic Annulation of 2-Alkynylphenol Derivatives with Disulfides or Diselenides in the Presence of Iodine
  作者：Hui-Ai Du、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo9016309

  日期：2009.10.16

  of 3-chalcogen-benzo[b]furans via palladium-promoted annulation reactions of 2-alkynylphenol derivatives with disulfides or diselenides and iodide has been developed. In the presence of I2 and PdCl2, both 3-sulfenylbenzofurans and 3-selenenylbenzofurans were selectively prepared from the cyclization of 2-alkynyanisoles with disulfides or diselenides in moderate to excellent yields.

  通过2-炔基苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物和碘化物的钯促进的环化反应，已开发出有效合成3-硫属元素-苯并[ b ]呋喃的方法。在I 2和PdCl 2的存在下，由2-炔基吲哚与二硫化物或二硒化物的环化反应选择性地制备了3-亚磺酰基苯并呋喃和3-硒烯苯并呋喃，且产率中等至优异。
• 一种多取代苯并呋喃衍生物的制备方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN105669618B

  公开（公告）日：2017-08-15

  本发明属于有机化工技术领域，具体为一种多取代苯并呋喃衍生物的制备方法。该方法为偶联‑串联一锅法，其采用端基炔烃、卤代苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物反应，以氨基酸作为添加剂，铜盐作为催化剂，在添加碱的条件下，在有机溶剂中进行反应制备多取代苯并呋喃衍生物。本发明没有采用昂贵的容易污染环境的钯催化剂，反应条件比较温和，工艺简单，操作性强，具有工业应用的前景。
• A Green and Efficient Approach for the Synthesis of 3-Chalcogen Benzo[<i>b</i>]Furans <i>via</i> I₂-Mediated Cascade Annulation Reaction of 2-Alkynylanisoles at Room Temperature in Water
  作者：Jiang-Sheng Han、Yin-Lin Shao、Xiao-Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1080/10426507.2013.770738

  日期：2013.11.1

  Abstract An efficient and green aqueous protocol to access 3-chalcogen benzo[b]furan derivatives has been developed. The reaction can proceed via I2-mediated intramolecular annulation reaction of 2-alkynylanisoles with diaryl disulfides (diselenides) in water or under solvent-free conditions at room temperature. With the participation of I2, a variety of 3-chalcogen benzo[b]furan derivatives were obtained

  摘要 已开发出一种获取 3-硫属元素苯并 [b] 呋喃衍生物的高效、绿色水性方案。该反应可以通过 I2 介导的 2-炔基苯甲醚与二芳基二硫化物（二硒化物）在水中或在室温下无溶剂条件下的分子内环化反应进行。在 I2 的参与下，各种 3-硫属元素苯并 [b] 呋喃衍生物均以良好至极好的收率获得。该反应被认为是通过碘环化级联机制进行的，中间体 3-碘-2-苯基苯并呋喃通过 GC-MS 检测到。图形概要