2-(2-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 414887-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: Cambridge id 5267370；2-[(2-bromophenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 414887-25-5
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN
• mdl: MFCD00976814
• 分子量: 302.214
• InChiKey: IUZFVDFXFVFQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7H-异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光诱导控制氧化，用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2H）-和异喹啉-1（2H）-one。

  摘要：

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001266
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  面向多种光催化有氧氧化的共价有机框架

  摘要：

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100398

文献信息

• [EN] NOVEL RUTHENIUM COMPLEXES AND THEIR USE IN OLEFIN METATHESIS REACTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE RUTHÉNIUM ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：APEIRON SYNTHESIS SA

  公开号：WO2019202509A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The invention relates to a ruthenium complex of formula (1), (1) wherein all variables have a meaning as defined in the specification to be used as a (pre)catalyst in the olefin metathesis reaction, ring metathesis reaction (RCM), homometathesis (self-CM), cross-metathesis including ethanolysis (CM).

  该发明涉及一种公式（1）的钌配合物，其中（1）中的所有变量具有规范中定义的含义，用作烯烃重排反应、环重排反应（RCM）、同核重排反应（自身CM）、包括乙醇解作用的交叉重排反应（CM）中的（前）催化剂。
• Double C(sp³)–H Bond Functionalization Mediated by Sequential Hydride Shift/Cyclization Process: Diastereoselective Construction of Polyheterocycles
  作者：Keiji Mori、Kazuki Kurihara、Shinnosuke Yabe、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja412706d

  日期：2014.3.12

  Described herein are two novel types of double C(sp(3))-H bond functionalizations triggered by a sequential hydride shift/cyclization process: (1) construction of a bicyclo[3.2.2]nonane skeleton by a [1,6]- and [1,5]-hydride shift sequence and (2) sequential [1,4]- and [1,5]-hydride shift mediated construction of a linear tricyclic skeleton.

  本文描述了两种新型双 C(sp(3))-H 键官能化，由顺序氢化物移位/环化过程触发：(1) 通过 [1,6] 构建双环 [3.2.2] 壬烷骨架-和[1,5]-氢化物移位序列和(2)连续[1,4]-和[1,5]-氢化物移位介导的线性三环骨架的构建。
• Visible‐Light‐Induced Controlled Oxidation of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines for the Synthesis of 3,4‐Dihydroisoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones and Isoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/adsc.202001266

  日期：2021.3.2

  controlled oxidation of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines is developed for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H)‐ones and isoquinolin‐1(2H)‐ones. The present method feature's a broad substrate scope, good functional group tolerances, and the products were prepared in good to excellent yields. The developed methodology further demonstrated in the synthesis of isoindolo[2,1‐b] isoquinolin‐5(7H)‐one

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。
• Covalent Organic Frameworks toward Diverse Photocatalytic Aerobic Oxidations
  作者：Shuyang Liu、Miao Tian、Xiubin Bu、Hua Tian、Xiaobo Yang

  DOI：10.1002/chem.202100398

  日期：2021.5.17

  two‐dimensional covalent organic frameworks (2D‐COFs) have become promising heterogenous photocatalysts in visible‐light‐driven organic transformations. Herein, a visible‐light‐driven selective aerobic oxidation of various small organic molecules by using 2D‐COFs as the photocatalyst was developed. In this protocol, due to the remarkable photocatalytic capability of hydrazone‐based 2D‐COF‐1 on molecular

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。