3-amino-4-carboxamido-5-methyl-2-phenylpyrrole | 59133-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-amino-4-carboxamido-5-methyl-2-phenylpyrrole
• 英文别名: 4-amino-2-methyl-5-phenyl-pyrrole-3-carboxylic acid amide；4-amino-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 59133-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: STOZARXVBGTLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-carboxamido-5-methyl-2-phenylpyrrole 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-methyl-7-phenyl-6H-pyrrolo<3,4-d>-1,2,3-triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  缩合氮杂环。第22部分。吡咯并[3,4- d ] -1,2,3-三嗪：作为潜在抗肿瘤药的新环系统†

  摘要：

  3-氨基吡咯-4-羧酰胺6a，b在不同条件下的重氮化直接导致新的环系统吡咯并[3,4- d ] -1,2,3-三嗪通过分子内偶联反应以优异的产率产生。在所有情况下，都不可能分离出中间体3-重氮吡咯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260642
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰胺 、 2-amino-2-phenylacetonitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-amino-4-carboxamido-5-methyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  缩合氮杂环。第22部分。吡咯并[3,4- d ] -1,2,3-三嗪：作为潜在抗肿瘤药的新环系统†

  摘要：

  3-氨基吡咯-4-羧酰胺6a，b在不同条件下的重氮化直接导致新的环系统吡咯并[3,4- d ] -1,2,3-三嗪通过分子内偶联反应以优异的产率产生。在所有情况下，都不可能分离出中间体3-重氮吡咯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260642

文献信息

• Almerico; Cirrincione; Aiello, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 12 SUPPL., p. 1047 - 1052
  作者：Almerico、Cirrincione、Aiello、Dattolo

  DOI：——

  日期：——
• DATTOLO, GAETANO;CIRRINCIONE, GIROLAMO;ALMERICO, ANNA MARIA;AIELLO, ENRIC+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1747-1749
  作者：DATTOLO, GAETANO、CIRRINCIONE, GIROLAMO、ALMERICO, ANNA MARIA、AIELLO, ENRIC+

  DOI：——

  日期：——
• Polycondensed nitrogen heterocycles. Part 22. Pyrrolo[3,4-d]-1,2,3-triazines: A new ring system as potential antineoplastic agent
  作者：Gaetano Dattolo、Girolamo Cirrincione、Anna Maria Almerico、Enrico Aiello

  DOI：10.1002/jhet.5570260642

  日期：1989.11

  Diazotization of the 3-aminopyrrole-4-carboxamides 6a,b under different conditions directly led to the new ring system pyrrolo[3,4-d]-1,2,3-triazine in excellent yields through an intramolecular coupling reaction. In all the cases it was impossible to isolate the intermediate 3-diazopyrroles.

  3-氨基吡咯-4-羧酰胺6a，b在不同条件下的重氮化直接导致新的环系统吡咯并[3,4- d ] -1,2,3-三嗪通过分子内偶联反应以优异的产率产生。在所有情况下，都不可能分离出中间体3-重氮吡咯。