2-(乙基硫代)-(9ci)-1H-苯并咪唑 | 14610-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(乙基硫代)-(9ci)-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-(乙基硫代)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: bemithyl
• 英文别名: 2-ethylthiobenzimidazole；2-Ethylsulfanyl-1H-benzoimidazole；2-ethylsulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 14610-11-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00223154
• 分子量: 178.258
• InChiKey: UGCOPUIBNABIEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  352.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙基硫代)-(9ci)-1H-苯并咪唑 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 N'-(2,4-dichlorobenzylidene)-2-(2-(ethylthio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  用于阿尔茨海默氏症治疗的 2-巯基苯并咪唑棒状腙：体外、动力学、计算机和体内潜力

  摘要：

  阿尔茨海默氏症是一种影响患者思维、记忆和行为的痴呆症。它是一种多因素疾病，由神经递质乙酰胆碱通过乙酰胆碱酯酶 (AChE) 分解而发展。本研究旨在评估可用作阿尔茨海默病 (AD) 治疗剂的潜在乙酰胆碱酯酶抑制剂。在本课程中，2-巯基苯并咪唑腙衍生物的席夫碱类合成化合物（9-14) 被确定为有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50值在 37.64 ± 0.2 和 74.76 ± 0.3 μM 之间变化。动力学研究表明这些是 AChE 的非竞争性抑制剂。分子对接研究表明，所有化合物都很好地适应活性位点，并通过疏水相互作用和氢键稳定。选定强效抑制剂的分子动力学 (MD) 模拟证实了它们在酶活性位点的稳定性。此外，所有化合物都显示出解痉和Ca 2+拮抗活性。在选定的 2-巯基苯并咪唑腙衍生物化合物中，化合物11对自发和 K +诱导的收缩表现出最高的活性，其次是复合13. 因此，这些化合物在人中性粒细胞活力测定中的

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.946134
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(pyridin-2-yl)methyl]thio}-1H-benzimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(乙基硫代)-(9ci)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-(alkylsulfinyl)-, 2-(arylsulfinyl)-, and 2-(aralkylsulfinyl)benzimidazoles with thiols: a convenient synthesis of unsymmetrical disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a039

文献信息

• SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AND OF 2-MERCAPTO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USING POLYMER-SUPPORTED ANIONS
  作者：D. S. Dalal、N. S. Pawar、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00304940509354982

  日期：2005.12

  2'-Dithiobis(benzothiazole) is used as a fungicide, insecticide, sensitizer and anti-scorching agent in vulcanization of rubber.5 2-Mercaptobenzimidazole (MBI) is an important chemical for many industrial applications, such as an inhibitor for copper plating, antioxidant for plating rubber compounds, adsorbent for heavy metal, antiseptic and medical substances.6-8 MBI is used as a non-staining secondary antioxidant

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例
• Synthesis of novel amides with antiradical capacity from 2-mercaptobenzimidazole and cinnamic acids: Evaluation through donor-acceptor maps and QSAR
  作者：Omar Alejandro Ramos Rodríguez、Juan Pablo Mojica Sánchez、José Antonio Valcárcel Gamiño、Fernando Obledo Benicio、Carlos Eduardo Macías Hernández、María Teresa Sumaya Martínez、Francisco J. Martínez Martínez、Zeferino Gómez Sandoval、Ángel Ramos-Organillo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128917

  日期：2021.1

  Abstract The structures of thioethers I-III and the new amidic compounds 1(a-f)-3(a-f) derived from 2-mercaptobenzimidazole (MBZ) and cinnamic acids were confirmed by NMR and elemental analysis. Antioxidant activity was evaluated by 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH●) radical scavenging assay and 2,2-azinobis (3-ethyl benzothiazoline-6-sulfonic acid) ABTS●+ radical cation decolorization method. Besides

  摘要 硫醚 I-III 和衍生自 2-巯基苯并咪唑 (MBZ) 和肉桂酸的新型酰胺化合物 1(af)-3(af) 的结构经核磁共振和元素分析证实。抗氧化活性通过1,1-二苯基-2-苦基肼(DPPH●)自由基清除试验和2,2-偶氮基双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)ABTS●+自由基阳离子脱色法评价。此外，使用 DFT/B3LYP 方法和 6-311G(d,p) 基组计算供体-受体图 (DAM) 和亲电性。MBZ、I-III 和 (1a-3a) 化合物在体外抗氧化试验中显示出更高的活性，通过计算机研究证实它们是最佳候选物。在抗自由基活性中发现的发现表明，这些化合物在开发新的抗肿瘤和抗微生物剂方面可能是有希望的。计算了合成化合物 1(af)-3(af) 的 QSAR 分子特性和拓扑描述符。QSAR 模型表明，大小和分子形状与该化合物家族的抗自由基活性有关。
• Dioxothietanylation of heterocycles 2*. Imidazoles and benzimidazoles
  作者：Nadezhda N. Makarova、Elena E. Klen、Ferkat А. Khaliullin

  DOI：10.1007/s10593-019-02543-0

  日期：2019.9

  1-Dioxidothietan-3-yl)-1H-imidazoles and 1-(1,1-dioxidothietan-3-yl)-1H-benzimidazoles were synthesized in the reaction of 3,5-dibromo-1-(1,1-dioxidothietan-3-yl)-1H-1,2,4-triazole with the sodium salts of imidazoles and benzimidazoles. The reaction involves addition of azoles to thiete 1,1-dioxide formed in situ, which acts as a Michael acceptor. The effect of pKa values of imidazoles and benzimidazoles

  在3,5-dibromo-1反应中合成了1-（1,1-Dioxidothietan-3-yl）-1 H-咪唑和1-（1,1-dioxidothietan-3-yl）-1 H-苯并咪唑-（1,1-二氧噻吩-3-基）-1 H -1,2,4-三唑与咪唑和苯并咪唑的钠盐。该反应涉及将唑类添加到就地形成的1,1-二氧化噻吩中，该噻吩充当迈克尔受体。显示了咪唑和苯并咪唑的p K a值对其反应性的影响。
• DISPERSION OF WATER-INSOLUBLE COLORANT, METHOD OF PRODUCING SUBSTANCE CONTAINING WATER-INSOLUBLE COLORANT, FINE PARTICLES OF WATER-INSOLUBLE COLORANT, DISPERSING AGENT FOR WATER-INSOLUBLE COLORANT, AND RECORDING LIQUID, INK SET, PRINTED ARTICLE, METHOD OF FORMING IMAGE AND IMAGE FORMING APPARATUS USING THE SAME
  申请人：SANO Satoshi

  公开号：US20090246481A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A dispersion of a water-insoluble colorant containing: a medium containing water; fine particles of the water-insoluble colorant; and a polymer compound or a surfactant that includes at least one kind of electron-withdrawing group or group of atoms represented by any one of formulae (I) to (IV) as its hydrophilic part: wherein at least one of X 1 and X 2 represents an electron-withdrawing linking group on the condition that when at least one of X 1 and X 2 is not the linking group, the at least one of X 1 and X 2 represents an electron-withdrawing substituent; R 1 represents a hydrogen atom or a substituent; and M represents a hydrogen atom or a metal atom.

  一种水不溶性着色剂的分散体，包括：含水介质；水不溶性着色剂的细小颗粒；以及聚合物化合物或表面活性剂，其包含至少一种电子吸引基团或由式（I）至（IV）中的任何一种原子团表示的原子团作为其亲水部分：其中X1和X2中至少一个表示电子吸引连接基团，条件是当X1和X2中至少一个不是连接基团时，X1和X2中的至少一个表示电子吸引取代基；R1表示氢原子或取代基；M表示氢原子或金属原子。
• SUBSTITUTED DIHYDROPYRIMIDINES, DIHYDROPYRIMIDONES AND DIHYDROPYRIMIDINETHIONES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Pullela Phani Kumar

  公开号：US20080125449A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of calcium channels with pyrimidine-based compounds. In addition, the invention describes methods of preventing and treating calcium channel-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to pyrimidine-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用嘧啶类化合物调节钙通道功能的方法。此外，本发明还描述了使用本发明所鉴定的化合物预防和治疗有关钙通道的异常状况的方法。此外，本发明涉及嘧啶类化合物和包含这些化合物的制药组合物。