1-phenyl-3-phospholene 1-sulfide | 74895-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-phospholene 1-sulfide
• 英文别名: 1-Phenyl-2,5-dihydro-1H-1lambda~5~-phosphole-1-thione；1-phenyl-1-sulfanylidene-2,5-dihydro-1λ5-phosphole
• CAS: 74895-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₁PS
• 分子量: 194.237
• InChiKey: GJCVNILELRWKMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-phospholene 1-sulfide 在 n 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphole
  参考文献：
  名称：

  [Cp 2 ZrHCl] n在磷化学中有用的还原剂

  摘要：

  描述了用[Cp 2 ZrHCl] n选择性还原PO，PS，>CC<，CO键，以及卤化物交换的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01365-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基磷杂环戊-3-烯 在 苯硅烷 、 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-phenyl-3-phospholene 1-sulfide
  参考文献：
  名称：

  Alkylation and cyclopentannulation of phospholene derivatives

  摘要：

  The deprotonation of 1-phenyl-3-phospholene I-oxide. I-sulfide or I-borane with I or 2 equiv of LDA, followed by quenching, with electrophiles gave a range of 2-mono- or 2.5-disubstituted phospholene derivatives in good yield. Only trans substitution in relation to the P-Ph group was observed. Treatment of lithiated phospholene intermediates with 1,3-dihaloalkanes afforded annulated 2-phenyl-2phosphabicyclo[3.3.0]oct-3-ene derivatives. The annulation reactions occurred with high regio- and stereoselectivity and led to the exclusive formation of the exo-Ph-P substituted products. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.004

文献信息

• New Monodentate P,C-Stereogenic Bicyclic Phosphanes: 1-Phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]phosphole and 1-Phenyloctahydrocyclopenta[b]phosphole
  作者：Zbigniew Pakulski、Oleg M. Demchuk、Jadwiga Frelek、Roman Luboradzki、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.200400186

  日期：2004.9

  diastereomerically pure salts to the corresponding enantiomerically pure phosphane oxides. Stereoretentive reduction of P=O in (RP)-6 gave enantiomerically pure (SP)-4. Hydrogenation of (SP)-6 and subsequent reduction of P=O afforded saturated 1-phenyloctahydrocyclopenta[b]phosphole [(RP)-5]. Monophosphanes (SP)-4 and (RP)-5 were tested as chiral ligands and catalysts in model asymmetric hydrogenation and

  外消旋1-苯基-1,3a,4,5,6,6a-六氢环五[b]磷(4)分离成对映体纯的1-苯基-1,3a,4,5,6,6a-六氢环五[b]磷1-氧化物 [(RP)-6 和 (SP)-6] 通过氧化拆分程序，包括用溴乙酸薄荷酯处理 4，结晶所得非对映异构的溴化鏻 8，以及将非对映异构纯盐立体选择性水解为相应的对映异构纯氧化磷。(RP)-6 中 P=O 的立体保留还原得到对映体纯的 (SP)-4。(SP)-6 的氢化和随后 P=O 的还原得到饱和的 1-苯基八氢环五 [b] 磷 [(RP)-5]。单膦 (SP)-4 和 (RP)-5 作为手性配体和催化剂在模型不对称氢化和 C-C 键形成反应中进行了测试。观察到高达 95% 的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Cyclopentannulation on 3-phospholenes: an expedient route to the 2-phosphabicyclo[3.3.0]octene ring system
  作者：Zbigniew Pakulski、Renata Kwiatosz、K.Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01296-6

  日期：2003.7

  yield. The annulation reactions are highly regio- and stereoselective and lead to the formation of exo-Ph-P substituted products exclusively. Reduction of the resulting bicyclic phosphine oxides by phenylsilane gives the corresponding phosphines with complete retention of configuration at P. Application of this annulation procedure to acyclic allylic substrates leads to the corresponding monocyclic

  用2当量处理1-苯基-3-膦烯衍生物。LDA的制备，然后用1，3-二卤代烷烃淬灭金属化的中间体，以良好的收率得到2-磷酸双环[3.3.0]辛-3-烯衍生物。环化反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且仅导致形成外-Ph-P取代的产物。通过苯基硅烷还原所得的双环膦氧化物得到相应的膦，其在P处的构型得以完全保留。将该环化方法应用于无环烯丙基的底物可得到相应的单环环化产物。
• Low temperature active aliphatic/aromatic polycarbodiimides
  申请人：UNION CARBIDE CHEMICALS AND PLASTICS COMPANY INC. (a New York corporation)

  公开号：EP0449143A2

  公开（公告）日：1991-10-02

  A mixed aliphatic/aromatic polycarbodiimide prepared by first polymerizing an aliphatic isocyanate or mixture thereof, optionally in the presence of a polyfunctional isocyanate; arresting polymer chain growth by reaction with a stoichiometrically deficient amount of a monofunctional isocyanate-reactive compound, followed by further polymerization with an aromatic diisocyanate.

  一种脂肪族/芳香族混合聚碳二亚胺，其制备方法是：首先聚合脂肪族异氰酸酯或其混合物，可选择在有多官能团异氰酸酯存在的情况下进行；通过与按化学计量不足量的单官能团异氰酸酯反应化合物反应，阻止聚合物链增长，然后与芳香族二异氰酸酯进一步聚合。
• TOMLOKA HIDEO; TAKATA S.; KATO Y.; IZAWA Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 2, NO 7, 1017-1021,
  作者：TOMLOKA HIDEO、 TAKATA S.、 KATO Y.、 IZAWA Y.

  DOI：——

  日期：——
• PHENYL ISOCYANATE CONVERSION PROCESS
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：EP3921349A1

  公开（公告）日：2021-12-15