5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole | 247-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole
• CAS: 247-54-1
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: AALIDCXRQMFBAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromoethynyl)-3-methoxybenzene 、 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到3-((3-methoxyphenyl)ethynyl)-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective Alkynylation of Pyrroles and Azoles under Mild Conditions: Application to the Synthesis of a Dopamine D-4 Receptor Agonist

  摘要：

  A mild and general method for the direct alkynylation of azoles such as pyrrole, indole, and 7-azaindole is described here. Using a simple catalytic system such as Pd(OAc)(2) (2.5 mol %), P(tBu)(2)Me center dot HBF4 (5 mol %), and NaOAc (2 equiv) allowed the regioselective introduction of various alkynyl residues at the C-2 position of pyrroles. Interestingly, C-2 alkynylation was also observed on C-3-substituted indoles, whereas classical C-3 alkynylation was obtained on selected unsubstituted indoles and 7-azaindole. Our methodology has been illustrated by the efficient synthesis of a potential schizophrenia drug (dopamine D-4 inhibitor).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01093
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 C₁₀₈H₁₃₂MoN₆ 、 sodium hydride 作用下， 以 氘代苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  具有螯合异氰化物的 Mo(0) 配合物中的长寿命、强发射和高度还原激发态

  摘要：

  新发现的三（二异氰化物）钼（0）配合物是地球上丰富的等电子类似物，是众所周知的 [Ru(α-二亚胺)3]2+ 化合物，具有长寿命的 3MLCT（金属到配体电荷转移）激发态导致丰富的光物理和光化学。根据配体设计，室温下溶液中的发光量子产率高达 0.20 和微秒激发态寿命，均显着优于 [Ru(2,2'-联吡啶)3]2+。激发态的 Mo(0) 配合物可以引发化学反应，这些反应对常见的贵金属基光敏剂（包括广泛使用的 fac-[Ir（2-苯基吡啶）3] 配合物）在热力学上要求过高，如一系列光驱动芳基-芳基偶联反应。最坚固的 Mo(0) 配合物表现出稳定的光致发光，并在连续照射超过 2 个月后仍保持光活性。我们全面的光谱和光化学研究表明，Mo(0) 与二异氰化物螯合配体的配合物构成了一个新的发光体和光敏剂家族，它是对基于贵金属的 4d6 和 5d6 配合物的补充，代表了非发射性 Fe(II) 化合物的替代品

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07373

文献信息

• Ultrasound-promoted intramolecular direct arylation in a capillary flow microreactor
  作者：Lei Zhang、Mei Geng、Peng Teng、Dan Zhao、Xi Lu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.07.008

  日期：2012.3

  An intramolecular direct arylation of various aryl bromides was performed using ultrasonic irradiation and a continuous flow capillary microreactor. The present procedure provided a higher functional group tolerance, ligand-free, milder reaction conditions and a shorter reaction time for the direct arylation compared with the conventional methods. The ultrasonic irritation not only greatly promoted

  使用超声波辐射和连续流动的毛细管微反应器进行各种芳基溴的分子内直接芳基化。与常规方法相比，本方法为直接芳基化提供了更高的官能团耐受性，无配体，更温和的反应条件和更短的反应时间。超声刺激不仅大大促进了直接芳基化反应的转化和选择性，而且解决了微反应器发生固相反应的堵塞问题，使反应顺利进行。
• A case of chain propagation: α-aminoalkyl radicals as initiators for aryl radical chemistry
  作者：Timothée Constantin、Fabio Juliá、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/d0sc04387g

  日期：——

  The generation of aryl radicals from the corresponding halides by redox chemistry is generally considered a difficult task due to their highly negative reduction potentials. Here we demonstrate that α-aminoalkyl radicals can be used as both initiators and chain-carriers for the radical coupling of aryl halides with pyrrole derivatives, a transformation often employed to evaluate new highly reducing

  通过氧化还原化学法从相应的卤化物产生芳基通常被认为是一项艰巨的任务，因为它们的还原电位很高。在这里，我们证明了α-氨基烷基自由基既可以用作引发剂，也可以用作链载体，用于芳基卤化物与吡咯衍生物的自由基偶联，这种转化通常用于评估新型的高度还原性光催化剂。这种反应方式避免了使用强还原性物质，并且还可以形成sp 2 C–P键。机理研究描述了触发芳基自由基生成并传播链过程的一些关键特征。
• Synthesis of Redox-Active Phenanthrene-Fused Heteroarenes by Palladium-Catalyzed C–H Annulation
  作者：Jin Hyeok Jang、Seongmo Ahn、Soo Eun Park、Soeun Kim、Hye Ryung Byon、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04545

  日期：2020.2.21

  Pd-catalyzed C-H annulation reactions of halo- and aryl-heteroarenes were developed using readily available o-bromobiaryls and o-dibromoaryls, respectively. A variety of five-membered heteroarenes rapidly provided the corresponding phenanthrene-fused heteroarenes, which led to the identification of phenanthro-pyrazole and thiazole as new, stable -2 V redox couples. The flexible syntheses and tunability

  分别使用容易获得的邻溴二芳基和邻二溴芳基开发了Pd催化的卤代芳基和芳基杂芳烃的CH环合反应。各种五元杂芳烃迅速提供了相应的菲稠杂芳烃，从而将菲咯并吡唑和噻唑鉴定为新的，稳定的-2 V氧化还原对。这些唑类稠合的菲在很宽的范围内具有灵活的合成能力和氧化还原电位的可调性，有望促进它们作为氧化还原活性有机功能材料的应用。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reaction Between Heteroaromatic Carboxylic Acids and Aryl Halides
  作者：François Bilodeau、Marie-Christine Brochu、Nicolas Guimond、Kris H. Thesen、Pat Forgione

  DOI：10.1021/jo9022793

  日期：2010.3.5

  A full overview of the decarboxylative cross-coupling reaction between heteroaromatic carboxylic acids and aryl halides is described. This transformation employs palladium catalysts with short reaction times providing facile synthesis of aryl-substituted heteroaromatics. The effect of each reaction parameter including solvent, base, and additive employed as well as the full substrate scope of this

  描述了杂芳族羧酸和芳基卤化物之间的脱羧交叉偶联反应的完整概述。该转化采用反应时间短的钯催化剂，可轻松合成芳基取代的杂芳族化合物。报告了每个反应参数的影响，包括所用的溶剂，碱和添加剂，以及该转化的整个底物范围。还公开了机制证据，阐明了可能的反应途径。
• Isoindolo[2,1-a]indol-6-one—a new pyrolytic synthesis and some unexpected chemical properties
  作者：Lynne A. Crawford、Nathan C. Clemence、Hamish McNab、Richard G. Tyas

  DOI：10.1039/b802273a

  日期：——

  Isoindolo[2,1-a]indol-6-one 1 is formed by a sigmatropic shift-elimination-cyclisation cascade by flash vacuum pyrolysis (FVP) of methyl 2-(indol-1-yl)benzoate 7 at 950 degrees C. The dihydro compound 16 is easily obtained by catalytic reduction of 1, but the reaction is very sensitive to steric effects at the 11-position. Attempted ring-opening of 1 in basic methanol provides an equilibrium of isoindolo[2

  异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-1通过在950℃下通过2-（吲哚-1-基）苯甲酸甲酯7的快速真空热解（FVP），通过σ位移消除环化级联反应而形成。通过催化还原1容易获得二氢化合物16，但该反应对11位的空间效应非常敏感。尝试在碱性甲醇中1的开环可提供异吲哚并[2,1-a]吲哚-6- 1和酯19的平衡。氢化铝锂还原1可提供可脱水为乙醇混合物的醇22 FVP在800-950摄氏度下进行的23和24测试。