3,5,6-trideoxy-3-(2-bromobenzyl-para-toluenesulfonylamino)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexenofuranoside | 869064-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,6-trideoxy-3-(2-bromobenzyl-para-toluenesulfonylamino)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexenofuranoside
• 英文别名: N-(2-bromobenzyl)-N-(2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-4-methyl benzenesulphonamide；N-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-[(2-bromophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 869064-86-8
• 化学式: C₂₃H₂₆BrNO₅S
• 分子量: 508.433
• InChiKey: SBUOUQRLKRUQNG-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-3-(2-bromobenzyl-para-toluenesulfonylamino)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexenofuranoside 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以66%的产率得到5,7-cyclo-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4',5':4,5]benzo[4-methylsulphonamido][4',5':4,5]furo[2,3:h]-1,5-diazonane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性多米诺叠氮化和[3 + 2]环加成：从碳水化合物衍生的合成子到手性杂环骨架的简便途径†

  摘要：

  已经设计了一种快速的一锅分子间芳基叠氮化和分子内叠氮化物-烯烃环加成方案，利用碳水化合物前体生成光学活性的氮丙啶稠合的氧杂氮杂杂环化合物，该杂化杂环化合物与靶向DNA的抗肿瘤剂有关，在进一步功能化后，立体选择性地产生八元杂环骨架。结构结论得到了基于密度泛函理论的分子建模研究的充分支持。

  DOI：

  10.1039/c3ra45363d
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,5,6-trideoxy-3-(2-bromobenzyl-para-toluenesulfonylamino)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexenofuranoside
  参考文献：
  名称：

  来自 d-葡萄糖的 2-苯并氮杂类似物：手性顺式和反式融合呋喃[3,2-c][2]苯并氮杂衍生物的合成

  摘要：

  通过 Pd 催化的分子内环化，已经实现了苯并氮杂在呋喃糖上的轻松环化。使用二异丙叉 D-葡萄糖作为起始材料，第一个 chiron 方法以顺式和反式形式选择性地引入了与糖核线性融合的 7 元氮杂环。三环衍生物的糖环的裂解为进入手性官能化的 2-苯并氮杂，即。15 来自 12a，16 来自 14。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870012

文献信息

• 2-Benzazepine Analogues from<scp>d</scp>-Glucose: Synthesis of Chiral<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Fused Furo[3,2-<i>c</i>][2]benzazepine Derivatives
  作者：Partha Chattopadhyay、Tirtha Pada Majhi、Aniruddha Nandi、Arpita Neogi、Ranjan Mukhopadhyay

  DOI：10.1055/s-2005-870012

  日期：——

  Facile annulation of benzazepines onto furano-sugars has been achieved through Pd-catalyzed intramolecular cyclization. Using diisopropylidene D-glucose as a starting material, the first chiron approach to furobenzazepines in both cis and trans forms selectively introduced a 7-membered azepine ring linearly fused to a sugar nucleus. Cleavage of the sugar ring of the tricyclic derivatives provide a convenient

  通过 Pd 催化的分子内环化，已经实现了苯并氮杂在呋喃糖上的轻松环化。使用二异丙叉 D-葡萄糖作为起始材料，第一个 chiron 方法以顺式和反式形式选择性地引入了与糖核线性融合的 7 元氮杂环。三环衍生物的糖环的裂解为进入手性官能化的 2-苯并氮杂，即。15 来自 12a，16 来自 14。
• Stereoselective domino azidation and [3 + 2] cycloaddition: a facile route to chiral heterocyclic scaffolds from carbohydrate derived synthons
  作者：Debleena Bhattacharya、Abhijit Ghorai、Uttam Pal、Nakul Chandra Maiti、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c3ra45363d

  日期：——

  been designed using carbohydrate precursors to generate optically active, aziridine fused oxa–aza heterocycles, related to DNA targeting anti-tumour agents which on further functionalization stereoselectively produce eight membered heterocyclic scaffolds. The structural conclusions were fully supported by a molecular modelling study based on density functional theory.

  已经设计了一种快速的一锅分子间芳基叠氮化和分子内叠氮化物-烯烃环加成方案，利用碳水化合物前体生成光学活性的氮丙啶稠合的氧杂氮杂杂环化合物，该杂化杂环化合物与靶向DNA的抗肿瘤剂有关，在进一步功能化后，立体选择性地产生八元杂环骨架。结构结论得到了基于密度泛函理论的分子建模研究的充分支持。