2,3-dihydro-2-ethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-inden-1-imine | 1444444-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-ethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-inden-1-imine
• 英文别名: 2-ethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3H-inden-1-imine
• CAS: 1444444-33-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: RHGUKHOJTSRZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-ethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-inden-1-imine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(E)-2-(but-1-en-1-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯–甲苯磺酰基甲基异氰酸酯衍生物的氰化物重排进行远程芳基氰化

  摘要：

  烷基甲苯磺酰基甲基异氰化物和2-溴苄基溴化物在t -BuLi存在下的反应引起级联反应，产生意想不到的2-取代的2,3-二氢-1 H-茚满胺，经t- BuOK处理后，重排到2-乙烯基苄腈的高总收率。这个简单的程序代表了一种通过异氰化物-氰化物互变合成芳族腈的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol401433x
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯 、 2-溴溴苄 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以65%的产率得到2,3-dihydro-2-ethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-inden-1-imine
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯–甲苯磺酰基甲基异氰酸酯衍生物的氰化物重排进行远程芳基氰化

  摘要：

  烷基甲苯磺酰基甲基异氰化物和2-溴苄基溴化物在t -BuLi存在下的反应引起级联反应，产生意想不到的2-取代的2,3-二氢-1 H-茚满胺，经t- BuOK处理后，重排到2-乙烯基苄腈的高总收率。这个简单的程序代表了一种通过异氰化物-氰化物互变合成芳族腈的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol401433x

文献信息

• Remote Aryl Cyanation via Isocyanide–Cyanide Rearrangement on Tosylmethyl Isocyanide Derivatives
  作者：Anna Coppola、Patricia Sánchez-Alonso、David Sucunza、Carolina Burgos、Ramón Alajarín、Julio Alvarez-Builla、Marta E. G. Mosquera、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/ol401433x

  日期：2013.7.5

  to a cascade reaction to give unexpected 2-substituted 2,3-dihydro-1H-indenimines which, upon treatment with t-BuOK, rearrange to 2-vinylbenzonitriles in high overall yields. This simple procedure represents a new approach to the synthesis of aromatic nitriles via isocyanide–cyanide interconversion.

  烷基甲苯磺酰基甲基异氰化物和2-溴苄基溴化物在t -BuLi存在下的反应引起级联反应，产生意想不到的2-取代的2,3-二氢-1 H-茚满胺，经t- BuOK处理后，重排到2-乙烯基苄腈的高总收率。这个简单的程序代表了一种通过异氰化物-氰化物互变合成芳族腈的新方法。