(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-8-yl)(phenyl)methanone | 1621867-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-8-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-8-yl(phenyl)methanone；6,11-dihydro-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-3-yl(phenyl)methanone
• CAS: 1621867-53-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: JKHHBYJXOVTAIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  519.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-8-yl)(phenyl)methanone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到phenazin-2-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Tandem Oxidative Removal of Benzylic Methylene Group by C–C and C–N Bond Cleavage Followed by Intramolecular New Aryl C–N Bond Formation under Radical Conditions

  摘要：

  A novel tandem oxidative conversion of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines to phenazines has been achieved under transition-metal-free, mild conditions using K2S2O8 or DDQ as the oxidizing agent. The transformation proceeds through oxidative removal of a benzylic methylene group by C-C and C-N bond cleavage followed by a new aryl C-N bond formation under radical conditions.

  DOI：

  10.1021/ol501766m
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基二苯甲酮 、 2-溴溴苄 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-8-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺骨牌合成 10,11-二氢-5H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂的机理研究

  摘要：

  已经开发了一种钯催化的多米诺方法，用于从邻苯二胺和 2-溴苄基溴或甲苯磺酸盐开始合成 10,11-二氢-5H-二苯并[b,e][1,4] 二氮杂。机理研究支持以下多米诺骨牌序列。通过氧化钯插入，邻苯二胺的分子间单-N-苄基化，主要是在 2-溴苄基溴的苄基位置，然后是分子内 N'-芳基化。分子内 N'-芳基化被证明是通过远程辅助氮原子与钯原子的配位来促进的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402207

文献信息

• Mechanistic Insights into the Palladium-Catalyzed Domino Synthesis of 10,11-Dihydro-5<i>H</i>-dibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>][1,4]diazepines
  作者：Joydev K. Laha、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Ankur Gupta

  DOI：10.1002/ejoc.201402207

  日期：2014.8

  A palladium-catalyzed domino approach to the synthesis of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines starting from o-phenylenediamines and 2-bromobenzyl bromides or tosylates has been developed. Mechanistic studies support the following domino sequence. Intermolecular mono-N-benzylation of the o-phenylenediamine through oxidative palladium insertion, primarily at the benzylic position of the 2-bromobenzyl

  已经开发了一种钯催化的多米诺方法，用于从邻苯二胺和 2-溴苄基溴或甲苯磺酸盐开始合成 10,11-二氢-5H-二苯并[b,e][1,4] 二氮杂。机理研究支持以下多米诺骨牌序列。通过氧化钯插入，邻苯二胺的分子间单-N-苄基化，主要是在 2-溴苄基溴的苄基位置，然后是分子内 N'-芳基化。分子内 N'-芳基化被证明是通过远程辅助氮原子与钯原子的配位来促进的。
• Transition-Metal-Free Tandem Oxidative Removal of Benzylic Methylene Group by C–C and C–N Bond Cleavage Followed by Intramolecular New Aryl C–N Bond Formation under Radical Conditions
  作者：Joydev K. Laha、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Ankur Gupta

  DOI：10.1021/ol501766m

  日期：2014.9.5

  A novel tandem oxidative conversion of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines to phenazines has been achieved under transition-metal-free, mild conditions using K2S2O8 or DDQ as the oxidizing agent. The transformation proceeds through oxidative removal of a benzylic methylene group by C-C and C-N bond cleavage followed by a new aryl C-N bond formation under radical conditions.